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Gewichtsmenge trocknen, kohlensauren Ammoniums allmählich auf 130° (die Einwirkimg 

 beginnt bei 60 — 70°), dann löst man in Wasser, entfernt das Ammoniak durch Kochen mit 

 Bleioxyd, hierauf das Blei durch Schwefelwasserstoff. Beim Kochen des Filtrats mit kohlen- 

 saurem Kupfer erhält man das Kupfersalz des GlykokoUs in einer Ausbeute von 20% i). — 

 Beim Kochen von Monochloressigsäure mit verdüimter, wässeriger Ammoniaklösung erhält 

 man hauptsächlich Di- und Triglykolamidsäure^). Die Ausbeute an GlykokoU läßt sich durch 

 Einhalten bestimmter Bedingungen steigern. Kocht man 50 g Chloressigsäure mit 53 g Soda 

 und überschüssigem, stetig erneutem Ammoniak, so erhält man 16 — 18% der theoretischen 

 Menge. Noch besser als Soda wirkt Bleicarbonats). — 100 g Chloressigsäure, in etwa 100 ccm 

 Wasser oder Alkohol gelöst, werden in 1 1 20 — 22proz. wässeriger Ammoniaklösung in kleinen 

 Anteilen eingetragen, 7 Tage bei Zimmertemperatur stehen gelassen, dann eingedampft, mit 

 Bleioxyd gekocht, um Ammoniak zu entfernen, heiß filtriert, mit Ammoniumsulfid entbleit, 

 eingedampft, der Rückstand mit Wasser aufgenommen und mit Kupfercarbonat gekocht. 

 Ausbeute an GlykokoUkupfer 28,5%. Es ist zweckmäßig, mit farblosem Schwefelammonium 

 und nicht mit Schwefelwasserstoff zu zerlegen*). — Man läßt 1 kg Monochloressigsäure, in 

 1 1 Wasser gelöst, unter beständigem Umrühren in 12 — 13 1 Ammoniakwasser von 26,5% 

 eintropfen, entfernt nach 24 stündigem Stehen das überschüssige Ammoniak durch Abblasen 

 und Eindampfen und kocht die Lösung mit frischgefälltem Kupferoxyd. Die Lösung wird 

 verdampft, in 2 1 Wasser aufgenommen und das GlykokoUkupfer durch 2 l abs. Alkohol ge- 

 fällt. Man löst in Wasser, setzt frisch gefälltes Tonerdehydrat (zur besseren Abscheidung 

 von Kupfersulfid) hinzu, fällt mit Schwefelwasserstoff und kocht. Beim Einengen scheidet 

 sich GlykokoU in farblosen Krystallen aus in einer Ausbeute von 50 — 55% &). Di- und Tri- 

 glykolamidsäure entstehen nur in untergeordneter Menge, während 20 — 30% der IJ^onochlor- 

 essigsäure unter Bildimg anderer Produkte zerfallen «). Man erhitzt 65 g Monochloressigester 

 mit 100 g PhthaUmidkalium kurze Zeit auf 140 — 150°, wobei man PhthalylglykokoUester 

 C8H4O2 ■ NCH2 ■ CO2C2H5 in einer Ausbeute von 97% erhält. Hieraus erhält man GlykokoU- 

 hydrochlorid entweder durch Erhitzen mit konz. Salzsäure im Rohr auf 200 ° (in theoretischer 

 Ausbeute), oder man verseift zuvor den Ester durch kurzes Kochen mit 2 Mol. lOproz. Kali- 

 hydratlösung, säuert dann an und kocht die in einer Ausbeute von 85% auskrystaUisierende 

 GlykokoUphthaloylsäure COOH • CßHi • CO • NH • CH2 • COOH mit der doppelten Gewichts- 

 menge 20proz. Salzsäure 2 Stunden am Rückflußkühler. Nach dem Verdünnen mit Wasser 

 wird die Phthalsäure abfiltriert und dann aus dem eingeengten Filtrat Glykokollhydrochlorid 

 auskrystallisieren gelassen, das nach dem Auswaschen mit abs. Alkohol rein ist'). — Man 

 läßt 30 — 40proz. Methylencyanhydrinlösung (erhalten aus Formaldehyd und Blausäure) mit 

 dem 5 fachen Volumen SOproz. Ammoniakwasser 12 Stunden stehen und verseift darm mit 

 Baryt (Ausbeute nahezu theoretisch) «). — Eine Lösung äquimolekularer Mengen Cyan- 

 kaUum, Ammoniumsulfat und Formaldehyd wird längere Zeit stehen gelassen und dann mit 

 Baryt verseift. Ausbeute an GlykokoU 20% 8). — 95 g Monochloressigsäure werden in 100 g 

 Wasser gelöst und mit Kaliumcarbonatlösung gesättigt. Andererseits wird eine Formaldehyd- 

 lösung mit einem geringen Überschuß von Ammoniak versetzt und einige Zeit gekocht. Das 

 entstandene Hexamethylentetramin wird durch Eindampfen eines aliquoten Teiles der Lösung 

 ermittelt. Beide Lösungen werden gemischt, indem man etwa l^/io Mol. Hexamethylen- 

 tetramin verwendet. Die Flüssigkeit erhitzt sich auf 60°. Der Verdampfungsrückstand wird 

 mit 600 g 95 proz. Alkohol versetzt und gasförmige Salzsäure eingeleitet. Die abgeschiedene 

 feste Krystallmasse, bestehend aus GlykokoUesterhydrochlorid, Ammoniumchlorid und Kalium- 

 chlorid ; sie wird von der alkoholischen Lösung, die Diäthylformal enthält (vgl. unter „Bildung"), 

 getrennt und mit Wasser, Calciumcarbonat und frischem Kupferoxyd gekocht. Ausbeute an 

 GlykokoUkupfer 70%. (Durch Behandlung des Formals mit Ammoniak kann leicht Hexa- 

 methylentetramin wieder dargestellt und von neuem zur GlykokoUgewinnung verwandt 

 Averden) »). 



1) M. Nencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 2827 [1883]. 



2) Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 122, 257 [1862]; 124, 297 [1862]. 



3) J. Mauthner, Monatshefte f. Chemie 9, 727 [1889]. 



4) J. Mauthner u. W. Suida, Monatshefte f. Chemie 11, 373 [1890]. 



5) K. Kraut, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 266, 292 [1891]. 



6) K. Kraut, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2577 [1890]. 



7) S. Gabriel u. Kroseberg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 426 [1889]. 



8) W. Eschweiler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 218, 229 [1893]. 



9) V. Auger, BuUetin de la Soc. chim. 21. 5 [1899]. 



