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säuren im Harn kann folgendermaßen abgeändert werden. In 50 com Harn werden 2 — 4 g Queck- 

 silberchlorid gelöst, dann in kleinen Portionen gepulvertes Natriumcarbonat bis zur eben 

 merklich alkalischen Reaktion auf Lackmus eingetragen. Die Fällung wird abfiltriert, das 

 Filtrat rasch mit einigen Tropfen Eisessig versetzt, Quecksilber mit Schwefelwasserstoff ent- 

 fernt, dieser durch Kohlensäure verdrängt und nach dem Erwärmen die nun ammoniak- 

 freie Lösung unter Zusatz von Formol titriert i ). 



Physiologische Eigenschaften: Im Organismus liefert GlykokoU mit verschiedenen für 

 den Körper schädlichen Substanzen (vornehmlich aromatischen Säuren) auf synthetischem 

 Wege (vielleicht durch fermentative Tätigkeit) Kuppelungsprodukte, die durch den Urin 

 entfernt werden. So entsteht im normalen Stoffwechsel Hippursäure (vgl. dort), aus Benzoe- 

 säure und GlykokoU: CgHs • COOK + NHg • CHa ■ COOK = CßHä • CO • NH • CHg • COOH 

 + HgO und Phenacetursäure CgHs • CHg • CO • NH • CHg • COOH (vgl. dort), aus der bei der 

 Eiweißfäulnis im Darm entstehenden Phenylessigsäure und GlykokoU. Femer finden sich 

 in der Galle die Glykocholsäure und die Glykocholeinsäure, die GlykokoU gepaart mit Chol- 

 säure resp. Choleinsäure enthalten (vgl. Bd. III, S. 310). Auf künstlichem Wege kann 

 die HippursäurebUdung bedeutend gesteigert werden durch Einführung von Benzoesäure 

 per OS oder subcutan^) (vgl. bei „Hippursäure, Bildung"). Ähnlich wie bei der Hippursäure- 

 synthese vermag sich GlykokoU im Organismus auch mit anderen körperfremden aromatischen 

 Säuren zu kuppeln. Die Naphthoesäuren werden beim Einführen in den Organismus von 

 Kaninchen und Hunden als Naphthursäuren durch den Harn ausgeschieden 3 ). Ihre Bildung 

 ist genau der der Hippursäure analog: CjoHj • COOH -f NHs • CHg • COOH = C10H7 • CO 



• NH • CH2 • COOH + H2O . Ebenso wird Salicylsäure mit GlykokoU gepaart*). Es ent- 

 steht Oxyhippursäure OH • 06^4 • COOH + NHg • CHg • COOH = OH • CgH^ • CO • ^R • CHg 



• COOH + H2O . Entsprechend verhalten sich auch die Toluylsäuren CH3 • CqH^ ■ COOH , 

 die Tolursäuren CH, • CßH^ • CO • NH • CHg • COOH s) und die schon erwähnte Phenyl- 

 essigsäure CßHs • CH2 • COOH, die Phenacetursäure CßHg • CH2 • CO • NH • CHg • COOH 6) 

 liefern. Der Organismus vermag solche Stoffe, welche zur Kuppelung mit GlykokoU direkt 

 nicht geeignet sind, für diesen Prozeß, durch Oxydations- oder Reduktionsvorgänge oder durch 

 Wasseraufnahme vorzubereiten. Toluol wird zunächst in Benzoesäure übergeführt und dann 

 mit GflykokoU gekuppelt s), ganz ebenso verhalten sich Äthyl- und Propylbenzol'). Ent- 

 sprechend wird Xylol zu Tolylsäure oxydiert und dann als Tolursäure abgeschieden 5)8). Alde- 

 hyde werden zunächst zu Säuren oxydiert: Nitrobenzaldehyd liefert Nitrobenzoesäure und 

 dann Nitrohippursäure»). NOg • CgH^ • CHO + O = NO2 • CeHt • COOH; NO2 • CgHi • COOH 

 + NHo • CH2 • COOH = NO2 ■ C6H4 • CO • NH • CHg • COOH + H2O. Benzamid liefert zu- 

 nächst unter Wasseraufnahme Benzoesäure, die sich dann mit GlykokoU kuppelt 10 ); CeHs 



• CONH2 + H2O = CßHs • COOH + NH3; CfiHs • COOH + NHg • CHg • COOH = CgHs • CO 



• NH • CH2 • COOH -f H2O . Die Fähigkeit des Organismus, Verbindungen mit GlykokoU zu 

 kuppeln, erstreckt sich nicht nur auf die Benzoesäure und ihre Derivate, sondern auch auf 

 Carbonsäuren des Furan-, Thiophen- und Pyridinkems. So wird aus Thiophenaldehyd zu- 

 nächst Thiophensäure gebildet \ind diese liefert mit GlykokoU die Thiophenursäure"): C4H3S 



• CHO + = C4H3S ■ COOH; C4H3S • COOH + NH2 • CH2 • COOH = C4H3S • CO • NH • CHg 



• COOH + H2O. a-Picolin wird zunächst zu a-Pyridincarbonsäure oxydiert und Uefertdann 



1) H. Malfatti, Zeitschr. f. physiol. Chemie 61, 499 [1909]; 66, 152 [1910]. 



2) w. Keller u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 43, 108 [1842]. — F. Wöhler 

 u. F. Frerichs, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 65, 335 [1848]. — W. Wiechowski, Beiträge 

 z. ehem. Physiol. u. Pathol. 1, 204 [1905]. 



3) R. Cohn, Zeitschr. f. physiol. Chemie 18, 124 [1893]. 



*) Bergagnini, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9T, 248 [1856]. — E. Bau mann u. 

 E. Herter, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1, 244 [1877/78]. 



5) Schnitzen u. Naunyn, Du Bois' Archiv 1861, 352. 



6) E. u. H. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 7, ICl [1882/83]. — E. Salkowski. 

 Zeitschr. f. phvsiol. Chemie 9, 229 [1885]. 



7) M. Nencki u. P. Giakosa, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 325 [1880]. 



8) A. Gleditsch u. H. Möller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 350, 379 [1888]. 

 8) R. Cohn, Zeitschr. f. physiol. Chemie 11, 274 [1893]. 



10) L. V. Nencki, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 1, 420 [1873]. 



11) R. Cohn, Zeitschr. f. physiol. Chemie 11, 281 [1893]. — E. Fromm, Die chemischen 

 Schutzmittel im Tierkörper bei Vergiftungen. Straßburg 1903. S. 14ff. — Marcelli Nencki, 

 Opera omnia, die zahlreichen dieses Gebiet berührenden Untersuchungen. Braunschweig 1905. 



