Aliphatische Aminosäuren- 405 



N : CHCgHs und die in Alkohol lösliche Benzylidenverbindung des Isodiphenyloxäthylamijas 

 CcHä • CHOH • CH(C6H5)X : CH • CeHj. Ersteres gibt mit Säuren unter Abspaltung von 

 Benzaldehyd a-Aniino-/?-Oxy-/f-phenylpropionsäure (/?-Phenylserin) CgHs • CH(OH) • CH(NH2) 

 • COOH; letztere Verbindung wird durch verdünnte Salzsäure in der Wärme in Benzaldehyd 

 und Isodiphenyloxäthylamin CgHs • CHOH • CH(KB2) • CeHj gespalten. Die freie Base zer- 

 setzt sich beim Erhitzen über ihren Schmelzpunkt in Benzaldehyd und Benzylamini). Eben- 

 falls entsteht Benzylamin beim Erhitzen von Glykokoll mit Benzaldehyd auf 130° 2). Durch 

 Kondensation von Methylsalicylaldehyd mit GlykokoU lassen sich in ähnlicher Weise 

 o-Methoxyphenykerin CH3 • O • CeH^ • CH(OH) • CHCNHg) • COOH und Dimethoxydiphenyl- 

 oxäthylamin CH3 • • CgH^ • CH(OH) • CH(NH2) • C6H4 • O • CH3 erhalten 3). GlykokoU wirkt 

 als Katalysator bei der Kondensation von Malonsäure oder malonsaurem Natrium mit 

 Furfurol, Benzaldehyd, o-, m-, und p-Nitrobenzaldehyd und Zimtaldehyd*). 



Derivate. 



Die große Zahl von Derivaten ist nach chemischen Gesichtspunkten angeordnet. Die 

 zum Xachweis des GlykokoUs gebräuchlichsten Derivate sind: 



Der salzsaure Äthylester, vgl. S. 410; das Eupfersalz, vgl. S. 405; die Benzoyl- 

 verbindung (Hippursäure) vgl. S. 429; das ^-Naphthalinsulfoderirat, vgl. S. 461; die 

 4-Nitrotoluol-2-sulIo-verbinduiig, vgl. S. 461; das (X-Naphthylisocyanatderirat, vgl. S. 423; 

 das Pikrat, vgl. S. 408. 



I. Salze mit Metallen. 



Silbersalz XHo • CHg • COOAg . Zur Darstellung übergießt man in einer Schale 38 g 

 frisch gefälltes Silberoxyd mit einer konz. wässerigen Lösung von 100 g Glykokoll, erhitzt 

 die Lösung einige Zeit nahezu zum Sieden, filtriert siedend heiß tmd kühlt das Fütrat rasch ab. 

 Man läßt es 1 Stunde lang im Dunkehi stehen und gießt dann die Lösung von den KrystaUen 

 ab. Die Lösung wird Wieder mit dem ungelösten Silberoxyd erhitzt und die ganze Operation 

 noch mehrmals wiederholt, bis sich kein Glykokollsilber mehr abscheidet. — Das Salz 

 krystallisiert wasserfrei, ist nicht hygroskopisch, reagiert alkaüsch, ist unter Lichtabschluß 

 haltbar 5). 



QnecksUbersalz, Mercurisalz (NH2 • CH2 • C00)2Hg + HgO. Kleine Krystalleß). Re- 

 agiert in wässeriger Lösung deutlich alkalisch. ^lit XaOH tritt die lonenreaktion des Queck- 

 "silbers nicht ein, wohl aber wird die Lösung durch Kaüumjodid unter Bildung von Quecksilber- 

 jodid zersetzt. Molekulare Leitfähigkeit für z — 25° : 1132 = 0,38 '). 



Bleisalz (XH2 - CHg • C00)2Pb + HgO. Prismen«). 



PaUadiumsalz (NH2 ■ CH, ■ C00)2Pd 4- n HgO. HeUgelbUche Xadebi; in kaltem Wasser 

 schwer lösUch. Die Krystalle verwittern an der Luft und verHeren über Schwefelsäure alles 

 Wasser 9). 



Eupfersalz (XH, • CH2C00)2Cu + HoO . Bildet sich beim Kochen von wässeriger 

 GlykokoUösimg mit Kupferoxyd, Kupfercarbonat oder Kupferacetat, wobei die Lösung sich 

 tiefblau färbt. KrystaUisiert aus der heißen, wässerigen Lösung in blauen Xadeln, die das 

 Krystallwasser bei 130° verUereni''). Bei Gegenwart von wenig Wasser erhält man ein blau- 

 violettes, in Blättchen krystaUisierendes Salz von gleicher Zusammensetzung, das sein Kry- 

 stallwasser leichter abgibt"). Es ist bei 15° in 173,8 T. Wasser löshchi^). Durch seine tief- 



1) E. Erlenmeyer jun., Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 3445 [1892]; 28, 1866 

 [1895]; 30. 1527 [1897]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie SW, 70, 113 [1899]; 



2) T. Curtius u. Lederer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 2462 [1886]. 



3) E. Erlen meyer u. F. Bade, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 33T, 222 [1905]. 

 *) H. D. Dakin, Joum. of biol. Chemistry 1, 49 [1909]. 



5) T. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] 26, 164 [1882]. 



8) Dessaignes, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 82, 235 [1852]. 



7) H. Ley u. Kissel, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 32, 1360 [1899]. 



8) Boussingault, Annales de Chim. et de Phys. 13, 113 [1838]. — Horsford, Annalen d. 

 Chemie u. Pharmazie 60, 1 [1846]. 



9) E. Drechsel, Joum. f. prakt. Chemie [2] 20, 475 [1879]. 

 1") Skraup u. Heckel, Monatshefte f. Chemie 26, 1351 [1906]. 

 ") J. Mauthner u. W. Suida, Monatshefte f. Chemie 11, 373 [1890]. 

 12) Liubawin, Joum. d. mss. physikal.-chem. Gesellschaft 13, 329 [1881]; M, 281 [1882]. 



