Aliphatische Aminosäuren. 413 



Ammoniak im verschlossenen Rohr bei Zimmertemperatur. Nebenbei entsteht noch Glycin- 

 anhydrid und Amide von Glycinpeptiden, z. B. Glycylglycinamid. Zur Isolierung des 

 Glycinamids wird der nach dem Verdampfen des Ammoniaks erhaltene Rückstand mit Alkohol 

 ausgelaugt, das Lösimgsmittel unter vermindertem Druck verdampft xind der Rückstand 

 mit warmem Chloroform extrahiert. Die Auszüge hinterlassen beim Verdunsten im Vakuum 

 reines Glycinamid*). Aus Monochloracetamid beim 14tägigen Aufbewahren mit der 

 10 fachen Menge SOproz. wässerigen Ammoniaks 2); aus 100 g Chloracetamid und 1000 com 

 2öproz. Ammoniak unter starker Kühlung xmd Rühren (4 — 5 Stimden lang). Das Salz- 

 säure Salz krystallisiert in ungefähr 60proz. Ausbeute aus. Zur Darstellung der freien 

 Base wird imter vermindertem Druck bei 40° zur Trockne verdampft imd die wässerige 

 Lösung mit Chloroform extrahiert 3). — Farblose, winzige Nadeln aus Chloroform vom 

 Schmelzp. 65 — 67° (korr.). Leicht löslich in Wasser, Methyl- imd Äthylalkohol, etwas 

 schwerer in Essigester, Aceton und heißem Chloroform; sehr schwer in Äther, Petroläther 

 und Benzol. Reagiert stark alkalisch und zieht aus der Luft b^erig Kohlensäure an. 

 Hygroskopisch. Gibt eine verhältnismäßig schwache Biuretreaktion. Besitzt einen kühlen- 

 den, dem Salmiak ähnhchen Geschmack. Mit Quecksilberchlorid entsteht ein weißer, 

 voluminöser, in der Hitze löslicher Niederschlag; mit Phosphorwolframsäure gibt die ver- 

 dünnte, schwefelsaure Lösung einen weißen, in der Wärme löslichen Niederschlag, der 

 beim Erkalten in kleinen Prismen auskrystaUisiert *). 



Hydrochlorid HCl • NHo • CHg • CONH2. Lange, sehr dünne nadeiförmige Krystalle, 

 aus der wässerigen Lösung mit Alkohol und Äther gefällt. In Wasser leicht löslich, wenig in 

 Alkohols). 



Platin salz N^g • CH2 • CONTIa • HaPtag • Kleine, rhomboedrische Prismen. In 

 Wasser leicht lösHch, schwer in abs. Alkohol 6). 



Goldsalz CaHßONa • HQ • AnCis. Derbe Nadehi, Schmelzp. 197— 198° 2). 



/?-Naphthalinsulfoglycinamid C10H7SO2 • N^ • CHg • CO • N^g- Aus 1,1 g salz- 

 saurem Glycinamid gelöst in 20 ccm Wasser beim Schütteln mit 10 ccm n-Natronlauge 

 und einer ätherischen Lösung von 2,3 g /^-Naphthalinsulfochlorid. Ausbeute 0,33 g. — 

 Sdimelzp. 176 — 178 ". Bei Einwirkung von konz. Natronlauge entsteht Naphthalinsulf oglycin ") 

 (s. S. 461). 



Di-^-naphthalinsulf o-glycinamid C10H7SO2 • NH • CHg • CO • NH • SO2C10H7. 

 Entsteht beim Schütteln einer alkalischen Lösung von Glycinamid mit einer ätherischen 

 Lösung von überschüssigem /^-Naphthalinsulfochlorid (Ausbeute 25 %) . • — Feine Nadeln aus 

 heißem Alkohol. Schmelzp. 201° (korr.) ujiter Zersetzung. Wenig lösUch in heißem Alkohol, 

 schwerer in kaltem Alkohol und in Wasser, sehr schwer in Äther und Chloroform. Durch 

 Kochen mit 1/10 n-Natronlauge werden die beiden Naphthalinsulfogruppen als Naphthalin- 

 sulf oamid abgespalten*). 



Chloracetylglycinamid Q • CH2 • CO • NTI • CHgCO • N^2 • Aus salzsaurem Glycin- 

 amid, verdünnter Natronlauge imd Chloracetylchlorid. — Spitzige Blättchen aus Aceton, 

 Schmelzp. 130—132° (korr.)'). 



Benzoylglycinamid CßHs • CO • NH • CHgCO • NH, (s. Hippursäureamid S. 441)'). 



Mit Chlorkohlensäureäthylester bildet Glycinamid in alkalischer Lösung Carbäthoxyl- 

 glycinamid*) (s. unter „Carbäthoxylglycin" S. 420). 



Glykokoll-p-amidobenzoesäuremethylester NHg • CH2 • CO • NH • CßHi • COOCH3 . 

 Entsteht aus salzsaurem Glykokollester oder salzsaurem GlykokoUamid beim Erhitzen mit 

 p-Amidobenzoesäuremethylester. Krystallisiert aus mit wenig Methylalkohol versetztem 

 Wasser in kleinen Nadeln vom Schmelzp. 91 ° «). 



Hydrobromid, Krystallisiert aus abs. Alkohol in Nädelchen vom Schmelzp. 250° *). 



1) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4427 [1908]. 



2) M. Schenck, Archiv d. Pharmazie 241, 506 [1909]. 



3) P. Bergen u. Wülfing, Zeitsehr. f. physiol. Chemie «4, 353 [1910]. 



*) E. König.s u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4428 [1908]. 



5) W. Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 193 [1868]. 



6) W. Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 190 [1868]. 



') P. Bergen u. Wülfing, Zeitsehr. f. phvsiol. Chemie S4, 361 [1910]. 



8) A. Einhorn, Patentblatt Sl, 155 [1900],' D. R. P. 106 502; Patentblatt %t, 271 [1900], 

 R. P. 108 027. 



9) A. Einhorn, Patentblatt 21, 271 [1900], D. R. P. 108 027- 



