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GlykokoU-p-phenetldin, PhenokoU NHg • CHg • CO • NH • C6H4 • OCgHo . Entsteht 

 durch 5 — 6 stündiges Erhitzen von salzsaurem Glykokollester oder salzsaurem Glykokollamid 

 und p-Amidophenetol bei 130 — 150° oder durch 12 — 24stündige Einwirkung von alkoho- 

 lischem Ammoniak bei 50 — 60° auf die Chlor- oder Bromacetyl Verbindung des p-Phenetidins 

 C6H4(OC2H5)NH • CO • CH2 • a + 2 NH3 = C6H4(0C2H5)NH • CO • CHg • NHg + NHiO i). 

 Schmelzp. 100,5°. Krystallisiert aus Wasser mit 1 Mol. HgO imd schmilzt dann bei 95°. Schwer 

 löslich in Wasser. — Die Salze, z. B. das Hydrochlorid, sind in Wasser leicht löslich und dienen 

 als Antipyretica als Ersatz für das schwerlösliche Phenacetin. In dieser Form (PhenocoUum 

 hydrochloricum) ist das PhenokoU für Tiere selbst vom Blute aus imgiftig und setzt in Dosen 

 von 1 g die Fiebertemperatur um fast 2 ° herab, ohne daß hierbei Kollapserscheinungen und 

 Cyanose beobachtet werden, also I1/2 — 2 fache Wirkung des Antipyrins. In Dosen von 0,5 

 bis 1,0 g soll es ein vorzügliches Nervinum und Antineuralgicum sein. Es leistet gute Dienste 

 bei Rheumatismus. Der Urin wird nach Aufnahme dunkelbraun bis schwärzlich abgeschieden. 

 Ein Nachteil des Präparates ist, daß seine Lösung bereits nach 2 Tagen der Zersetzung anheim- 

 fällt 2). PhenokoU ist nur bei solchen Fiebern antipyretisch wirksam, welche durch septische 

 Infektion bedingt sind. Es setzt die Temperatur nur vorübergehend henmter, da es sehr 

 schnell durch die Nieren abgeschieden wird. Es hat eine antiseptische und antifermentative 

 Wirkung, wenn auch keine so bedeutende wie Chinin. Auf niedere Organismen, insbesondere 

 Plasmodien, wirkt es nicht wie Chinin 3). 



GlykokoUhydrazid NH2 • CHg • CO • NHNH2. Zur Darstellung läßt man zu 4 g Hy- 

 drazinhydrat allmähhch unter Schütteln und guter Kühlung 6 g Glykokollester tropfen, 

 worauf dann die Masse noch längere Zeit im Vakuum über Schwefelsäure aufbewahrt Avird. — 

 Radial-krystallinische, äußerst hygroskopische Masse vom Schmelzp. 80 — 85°; zeigt bei 150° 

 lebhafte Gasentwicklung. Ziemlich leicht löslich in Chloroform, wenig löslich in abs. Alkohol, 

 fast unlöslich in Äther und Ligroin. Die wässerige Lösung reagiert alkalisch, gibt starke Biuret- 

 färbung und reduziert Fehlingsche Lösung; sie gibt mit Quecksilberchlorid einen weißen 

 Niederschlag und entfärbt Jodlösung in der Wärme unter stürmischer Gasentwicklung*). 



Hydrochlorid HCl- NH2 • CH2 • CO ■ NHNH2 ■ HG. Feine Nädelchen aus heißem, 

 abs. Alkohol. Schmelzp. 200 — 201 °. Sehr leicht löslich in Wasser, wenig löslich in abs, Alkohol, 

 unlöslich in Äther, Chloroform, Benzol und Aceton*). 



Benzalglykokollhydrazid NH2 • CH2 • CO • NHN : CHCgHs . Dünne Blättchen 

 aus abs. Alkohol. Schmelzp. 157°. Leicht löslich in warmem Alkohol oder Wasser, unlöslich 

 in Äther*). 



Di-o-oxybenzalglykokoUhydrazid C6H4(0H)CH : N • CH2 • CO • NHN : CK 



• C6H4(0H). Entsteht beim Schütteln einer verdünnten wässerigen Lösung von GlykokoU- 

 hydrazid mit Salicylaldehyd. Gelbe Blättchen aus 50proz. Alkohol, die bei 189 — 191 ° zu einer 

 rotbraunen Flüssigkeit schmelzen. Leicht löslich in kaltem abs. Alkohol und in warmem 

 Chloroform, unlösUch in Äther und Wasser*). 



Verbindung mit Aceton (CH3)2C : N • CHg • CO • NHN : C(CH3)2. Entsteht bei 

 20 Mnuten langem Erhitzen des Hydrazids mit überschüssigem Aceton und Vertreiben des 

 überschüssigen Acetons. Hygroskopische Nadeln aus viel Ligroin. Schmelzp. unscharf bei 

 79°; zersetzt sich bei 215° unter Dunkelfärbung und starker Gasentwicklung. Leicht lösUch 

 in Wasser, Alkohol, Äther, Chloroform und Benzol; wenig lösUch in kaltem Ligroin. Beim 

 Kochen der wässerigen Lösung tritt Hydrolyse ein*). 



Verbindung mit Acetessigester NH2 • CHg • CO • NHN : C(CH3)CH2 • CO2C2H6. 

 Entsteht beim Erhitzen von GlykokoUhydrazid mit der doppelten Gewichtsmenge Acetessig- 

 ester auf dem Wasserbad unter Rückfluß als gelbgraues Pulver vom Schmelzp. 290° (unter 

 Zersetzung). Zeigt mit heißer Fehlingscher Lösung die Biuretfärbimg, aber ohne gleich- 

 zeitige Reduktion*). 



GlykokoUhydrazid gibt mit Essigsäureanhydrid Acetylacetursäurehydrazid CH3CO • NH 



• CH2 • CO • NHNH • COCH3 (s. unter „Acetursäure" S. 426) und mit Hippurazid Hippuryl- 

 aminoessigsäurehydrazid (Benzoylglycylglycinhydrazid) CßHsCO • NH • CH2 • CO • NH • CHo 



• CO • NHNH2 (s. unter „Glycylglycin", S. 214). 



GlycylaUylamin NH2 • CHg • CO • NH • CH2 • CH : CH2. Aus ChloracetylaUylamin 

 mittels konz. wässerigen Ammoniaks, öl. Siedep.0,19 = 85 — 91°, d»» = 1,0532; Uo = 1,49585; 



1) W. Majert, Pharmaz. Centralhalle 33, 269 [1891], D. R. P. 59 121, 59 874. 



2) Hertel, Deutsche med. Wochenschr. 1891, Nr. 15; Apoth.-Ztg. 6, 247 [1891]. 



3) Mosso, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 33, 402 [1893]. 

 *) T. CurtiuB, Joum. f. prakt. Chemie [2] 10, 89 [1904]. 



