Aliphatische Aminosäuren. 417 



starker Kühlung und neutraler oder schwach saurer Reaktion der Flüssigkeit. Hierbei Tnird 

 etwa 1/4 des Esters zum Aldehyd reduziert^) 2) 3). Zu seiner Isolierung dient die Überführung 

 in Aminoacetal2). Er entsteht femer bei der Einwirkvmg von Wasserstoffsuperoxyd und 

 Ferrosulfat auf a-Oxy-/^-Aminopropionsäure imd auf a-/?-Diaminopropionsäure*). Im tieri- 

 schen Organismus geht Aminoacetaldehyd in Pyrazin über. Nach Verfütterung von 30 g 

 Aminoacetaldehyd-hydrochlorid an Kaninchen konnte aus dem Harn 0,951 g Pyrazüi in Form 

 seines Goldchloriddoppelsalzes isoUert werden. Das Auftreten von Pyrazin vmd von 2, 5-Di- 

 methylpyrazin bei der Hefegärung kann nach diesem Befunde auf Glykokoll bzw. Alanin 

 zurückgeführt werden s). Er ist äußerst unbeständig und ist in reinem Zustand noch nicht 

 erhalten worden. Er reduziert stark ammoniakalische Silberlösung imd Fehlingsche Lösung. 

 Durch Brom wird er zu Glykokoll oxydiert 6). ^lit Phenylhydrazin gibt er Glyoxalphenyl- 

 osazon'), mit p-Nitrophenylhydrazin das Glyoxal-p-nitrophenylosazoni), bei der Oxv- 



/CH = CH\ 

 dation mit Quecksilberchlorid Pyrazin N^ ^tt pfr /^ '^' ^^ Hydrochlorid gibt mit 



Natronlauge ohne merkliche Abspalümg von Ammoniak ein Kondensationsprodukt (NH2 

 • CH2CH0)n (?). Voluminöse, wenig löshche Flocken vom Aussehen des Ferrihydroxyds. 

 Geht beim Erhitzen mit Salzsäure teilweise in Lösimg, die starkes Keduktionsvermögen zeigt; 

 über Schwefelsäure geht es in eine harte, kömige Masse über»). 



Hydrochlorid HCl • XHo • CHo • CHO wird am besten aus Aminoacetal dargestellt. 

 Beim Verdunsten über Xatronkalk im Vakuum bleibt es als gummiartige, zerfüeßUche Masse 

 zurück. Leicht löslich in Wasser und Alkohol, schwer in Äther«). 



Chloroplatinat (NHg • CH2 • CH0)H2Pta6 + 2 C2H5OH. Durch Lösen des Hydro- 

 chlorids in abs. Alkohol und Zufügen einer alkoholischen Platinchloridlösung. Gelbe, mikro- 

 skopisch kleine Nadeln, welche vielfach sternförmig verwachsen sind. Das Salz enthält Kry- 

 stallalkohol. — Chloroplatinat (NHg • CHgCHOjHaPtae + 2 CH3OH . In der gleichen Weise 

 in methylalkoholischer Lösung dargestellt. Älikroskopisch kleine, scheinbar regelmäßige, 

 sechsseitige, gelbe Tafeln. Beide Platinsalze sind in kaltem Wasser sehr leicht und auch in 

 heißem Methylalkohol ziemlich löslich. Wie der Alkohol gebunden ist, ist noch zweifelhaft; 

 vielleicht sind es Platinate von Halbacetalen des Aminoacetaldehyds, z. B. NH2 • CH2 • CH 

 (OH)(OC2H5) «). Aus dem durch Einwirkung von Ozon auf AUylaminhydrochlorid ent- 

 stehenden Aminoaldehydhydrochlorid soll ein in Wasser ziemlich schwer lösliches normales 

 Chloroplatinat darstellbar sein (auch in alkoholischer Lösung), so daß vielleicht zwei ver- 

 schiedene, isomere Aminoacetaldehyde anzunehmen wären. Bei späterer Wiederholung der 

 Versuche wurden die Resultate nicht bestätigt s). 



Benzoylaminoacetaldehyd CeHjCO • NH • CH2 • CHO . Entsteht bei der Benzoy- 

 liervmg des Reduktionsproduktes von GlykokoUesterhydrochlorid mit Natriumamalgam 

 nach Schotten-Baumann. Schwachgelbe Flocken aus Benzol + Petroläther. Ist in ver- 

 dünnter alkoholischer Lösuing ohne Einwirkung auf Fehlingsche Lösung. Gibt nach dem 

 Erhitzen mit Salzsäure Benzoesäure und eine nun Fehlingsche Mischung stark redu- 

 zierende Lösung 8). 



Aminoacetal NHg • CH, • CH(0C2H5)2. Entsteht aus Chloracetal und Ammoniakio)"); 

 durch Behandlung des bei der Reduktion von Glykokollester mit Natriumamalgam ent- 

 standenen rohen Aminoaldehyds mit Alkohol imd gasförmiger Salzsäure. Von unverändertem 

 Glykokollester wird er durch Natronlauge getrennt 2). Farblose Flüssigkeit von unangenehm 

 basischem Geruch. Siedep. 163 — 164°. Sehr leicht löshch in Wasser, Alkohol, Äther und 

 Chloroform. Wird aus der wässerigen Lösung durch Soda oder Alkali ausgesalzen. Beständig 



1) C. Neuberg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 956 [1908]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 1019 [1908]. 



3) Chem. Werke vorm. H. Byk, D. R. P. Kl. 12o, Nr. 217 385 [1908]. 



4) C. Neuberg, Biochem. Zeitschr. 20, 531 [1909]. 



5) T. Kikkoji u. C. Neuberg, Biochem. Zeitschr. 80, 463 [1909]. 



6) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 26, 92 [1893]. 



7) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 26. 2207 [1893]. 



8) C. Neuberg u. E. Kansky, Biochem. Zeitschr. 20, 450 [1909]. 



*) C. Harries u. Reichart, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 612 [1904]. — 

 Harries u. J. Petersen, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 43, 634 [1910]. 



10) A. Wohl, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 21, 617 [1888]. — L. Wolff, Berichte 

 Deutsch, chem. Gesellschaft 21, 1481 [1888]. 



11) W. Markwald, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 25, 2355 [1892]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. -' 



