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gegen Alkali. Durch kalte, konz. Salzsäure wird Aminoaldehydhydrochlorid gebildet. Beim 

 Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht Ammoniak, Alkohol und Pyrazini)2). 



Hydrochlorid HO • NHa • CH, • CH(OC2H5)2. Lange Nadeln»). 



Chloroplatinati) [NHg • CH2CH(OC2H5)o]H2Pta6. Aus dem in Alkohol gelösten 

 Hydrochlorid beim Versetzen mit einer Lösung von Platinchlorid in einem Gemisch von 

 Alkohol und Äther. Hexagonale Krystalle. Leicht löslich in Wasser und heißem Alkohol 

 schwer löslich in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther. 



Pikrat. Gelbe, schwer lösliche Nadeln. Schmelzp. 142 — 143° »). 



Aminoacetonitril NH, • CHg • CN . Entsteht aus Glykolsäurenitril (dem Cyanhydrin 

 des Formaldehyds) durch bei 0° gesättigtes, alkoholisches Ammoniak*). Aus Methylen- 

 aminoacetonitril entsteht durch kalte, alkoholische Salzsäure das Hydrochlorid der Base, 

 das durch Silberoxyd zerlegt wird^). Schwach gefärbtes öl; läßt sich unter vermindertem 

 Druck destillieren. Unter 15 mm siedet es bei etwa 58°*). 



Hydrochlorid HCl • NHo • CHg • CN. Aus der Base imd alkohoUscher Salzsäure*), 

 aus Methylenaminoacetonitril und alkoholischer Normalsalzsäure «). Glänzende, äußerst hy- 

 groskopische Täf eichen. Schmelzp. 165° unter Zersetzung. Durch kalte, stärkere, alkoholische 



Salzsäure wird es verwandelt in Glycinimidoäther-dichlorhydrat HQNHg • CH2 • Cfr^p u ^). 



Beim Kochen mit alkoholischer Salzsäure liefert es Glykokollesterhydrochlorid 6); mitNatrium- 

 nitritlösung erhält man Diazoacetonitril 6). 



Saures Sulfat NH2 • CH2 • CN • H2SO4. Entsteht aus Methylenaminoacetonitril mit. 

 alkoholischer Schwefelsäure unter Abspaltung von Formaldehyd. Blättchen. Sc hmelzp. 101 " 

 Leicht löslich in Wasser, ziemlich löslich in Alkohol, unlöslich in Äther 7). 



Neutrales Sulfat (NH2 ■ CH2CN)2H2S04. Erhalten durch Zufügen von Alkohol und 

 Bariumcarbonat zur verdünnten, wässerigen Lösung des sauren Salzes. Flache Prismen aus 

 aerdünntem Alkohol. Zersetzt sich bei 165°"). 



Pikrat C2H4N2 • CeHgOyNg. Gelbe Nadeln aus Wasser. Zersetzt sich bei 165°'?). 



Methylenaminoacetonitril (CH2 : N • CH2 • CN)2 . Entsteht aus Cyankalium, Chlor- 

 vmmonium und Formaldehyd 0); aus Aminoacetonitril-hydrochlorid, Formaldehyd und Kalium- 

 carbonatlösungS). — Darstellung: 1kg 40proz. Formaldehydlösung wird mit 360 g fein 

 zerriebenem Salmiak versetzt, dann läßt man unter beständigem Turbinieren in die auf 10 — 15° 

 gehaltene Flüssigkeit innerhalb 3 Stunden eine Lösung von 440 g Cyankalium in 600 g Wasser 

 einfließen. Sobald die Hälfte der Cyankalilösung zugegeben ist, fügt man mittels eines Tropf- 

 trichters gleichzeitig 250 g Eiessig hinzu. Nach weiterem 2 stündigen Durchleiten filtriert 

 man den flockigen Niederschlag ab und wäscht ihn vorsichtig mit Wasser. Statt Zutropfen 

 von Eisessig kann während der ganzen Dauer der Operation Kohlensäure eingeleitet werden^). 

 — Zollange, glänzende, farblose Prismen aus Wasser. Schmelzp. 129,5°. Löslich in heißem 

 Wasser und Alkohol, schwer in kaltem Wasser, Alkohol, Äther und Benzol. Beim Kochen mit 

 alkoholischer Salzsäure entsteht GlykokoUesterhydrochlorid. Nach der Molekulargewichts- 

 bestimmung kommt der Verbindung die verdoppelte Formel (CHg : N • CH2 • CN)2 zu 8). 

 Eine isomere Verbindung vom Schmelzp. 82 — 83° entsteht zuweilen auch aus CyankaUum, 

 Chlorammonium und Formaldehyd »). 



IV. Derivate von saurem Charakter^), 



1. N-Halogenverbindungen. 



Monoehloraminoessigsäure NHCl • CHg • COOH. In reinem Zustande noch nicht dar- 

 gestellt. Das Natriumsalz entsteht bei der Einwirkung molekularer Mengen von Natrium- 

 hypochloridlösung auf wässerige GlykokoUösung bei niedriger Temperatur. (Das gleiche gilt 



1) A. Wohl, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 617 [1888]. — L. Wolff, Berichte 

 d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1481 [1888]. 



2) L. Wolff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 1830 [1893]. 



3) A. Wohl u. W. Markwald, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 22, 568 [1889]. 



4) A. Klages, Joum. f. prakt. Chemie [2] 65, 188 [1902]. — W. Eschweiler, Annalen d. 

 Chemie u. Pharmazie 218, 229 [1894]. 



6) R. Jay u. T. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 59 [1894]. 



6) T. Curtius, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 31, 2489 [1898]. 



') A. Klages, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 1506 [1903]. 



8) A. Klages, Joum. f. prakt. Chemie [2] 65, 192 [1902]. 



9) S. auch unter „Polypeptide". 



