Aliphatische Aminosäuren. 419 



auch für die anderen «-Aminosäuren.) Das Salz ist in der Kälte kurze Zeit haltbar, scheidet 

 Jod aus Jodklilösung ab, färbt aber nicht Anilinwasser. Durch verdünnte Essigsäure wird 

 die freie Chloraminosäure erhalten. Sie ist in Wasser verhältnismäßig leicht lösUch und kann 

 durch Ausschütteln mit Äther isoliert werden. Mineralsäuren spalten Chlor ab. — Die 

 wässerige Lösung des Xatriumsalzes spaltet sich beim Erwärmen in Aldehyd (in diesem 

 Falle Formaldehyd), Ammoniak, Kohlensäure und Kochsalz. Um eine möglichst günstige 

 Ausbeute an Aldehyd zu erzielen, muß die Zeitdauer der Spaltungsreaktion herabgedrückt 

 werden. Zu dem Zweck gibt man zu der kalten Lösung der Aminosäure die berechnete 

 Menge kalter, fast neutraler Hypochloritlösung. Die auf 0'^ abgekühlte Lösung läßt man 

 dann mittels eines Tropftrichters in einen Dampfstrom eintropfen. Der Dampf nimmt 

 sogleich die entstehenden flüchtigen Aldehyde fort i). 



Diehloraniinoessigsäure NClo • CHo • COOH. Li reinem Zustande noch nicht darge- 

 stellt. Ihr Natriumsalz entsteht durch Ein\»irkung von 2 Mol. Natriumhypochloritlösimg 

 auf 1 Mol. wässeriger GlykokoUösung bei niedriger Temperatur * ). 



2. Derivate der Carbaminosäure. 



Carbaminoessigsäure, GlykokoUcarbonsäure, Glycincarbonsäure COOH • NH • CHg 



• COOH. Li reinem Zustande noch nicht isoliert. Sie ist wahrscheinlich in der bei 0° her- 

 gestellten wässerigen Lösung des Glycincarbonsäureanhydrids enthalten. Diese Lösung 

 spaltet sich bei 15" in Kohlensäure und GlykokoU"^). Die Carbaminoessigsäure verhält sich 

 wie eine zweibasische Säure und bildet beständige, ziemlich schwer lösliche Erdalkalisalze. 



CO • NH • CHg • CO 

 Bariumsalz I l-r H-O. Entsteht beim FSnleit«n von Kohlensäure 



O Ba O 



in eine eiskalte Lösung von Glykokoll in ßarytwasser bis zur Entfärbung von Phenolphthalein; 

 dann fügt man nochmals Baiytwasser bis zur stark alkaUschen Reaktion hinzu und wäscht 

 die nach 24stündigem Stehen im Eisschrank abgeschiedenen Krj'stalle mit kaltem Baryt- 

 wasser^). Es entsteht auch beim Eintragen von Glycincarbonsäureanhydrid in eiskaltes 

 Barytwasser. Es erfolgt sofort Lösung und dann krystallisiert das Salz bald aus 2). — Harte 

 Prismen. Schwer löslich in kaltem Wasser, unlöslich in Alkohol und Äther. Die über Schwefel- 

 säure getrocknete Substanz enthält noch 1 Mol. Krystallwasser, das erst völlig durch Trocknen 

 über Phosphorpen toxyd bei 105° und 12 mm Druck entweicht 2). Das Salz löst sich bei 

 0" in viel Wasser klar auf. Die Lösung reagiert stark alkaUsch und scheidet beim Erwärmen 

 Bariumcarbonat aus 2). Erwärmt man die wässerige Lösung mit etwas Ammoniumcarbonat 

 auf dem Wasserbad, filtriert das Ammoniumcarbonat ab, so hinterläßt das eingedampfte 

 Filtrat reines GlvkokoU^). 



CO • NH • CHa CO 

 Calciamsalzl I . Zur Darstellung sättigt man eine wässerige Lösung 



von Glykokoll unter Eiskühlung mit Kohlensäure, gibt Kalkmilch zu, die sich zuerst auflöst, 

 dann einen Überschuß von Calciumoxyd und Calciumcarbonat, schüttelt imd filtriert. Zu 

 dem klaren Filtrat gibt man Alkohol, wodurch das voluminöse Kalksalz in kleinen Krystall- 

 kömchen abgeschieden wird, das nach dem Auswaschen mit Alkohol und Trocknen über 

 Schwefelsäure sofort rein ist. Es ist in Wasser ziemlich leicht löslich. Beim Erhitzen der 

 wässerigen Lösung wird Calciumcarbonat abgeschieden*). 



Carbomethoxylgiyein CH3O CO • NH CH« COOH . Aus dem Äthylester durch 

 Verseifen mit 1 Mol. Normabiatronlauge bei Zimmertemperatur (Ausbeute 90°o)- Nadeln 

 aus Äther. Schmelzp. 95 — 96° (korr.). Sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol, ziemlich 

 leicht in Äther und Chloroform, sehr schwer in Petroläther2). 



Ä t h y l e s t e r CH3O • CO • NH • CHg • COOC2H5 . Aus salzsaurem GlykokoUäthylester und 

 Chlorkohlensäuremethylester bei Gegenwart von Soda (Ausbeute Sö^'o der Theorie). Farb- 

 und geruchloses öl. Siedep.,3 = 127 — 129° (korr.). Leicht löslich in den meisten Lösungs- 

 mitteln, ziemlich schwer in Wasser, schwer in Petroläther^). 



1) K. Langheld, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 2360 [1909]; D. R. P. KL 12o, 

 Nr. 226226 u. 226227 [1909]. 



-) H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 59, 857 [1906]. 

 3) M. Siegfried, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 59, 397 [1906]. 

 *) M. Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 85 [1905]. 



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