420 Aminosäuren. 



Chlorid CH3O • CO • NH • CHg • COa. Aus Carbomethoxylglycin und Thionylchlorid 

 bei 40°, bis Lösung eintritt und Abdampfen des überschüssigen Thionylchlorids unter stark 

 vermindertem Druck bei 35 — 40°. Beim Erwärmen auf 70° erfolgt unter Abspaltung von 

 Chlormethyl Bildung von Glycincarbonsäureanhydridi). 



Carbäthoxylglycin, TJrethanessigsäure C2H5O • CO • NH • CHg • COOK . Aus Chlor- 

 kohlensäureäthylester und Glykokoll beim Schütteln mit Natronlauge und zum Schluß mit 

 überschüssiger Soda^), oder durch Verseifen des Carbäthoxylglycinesters beim Eindampfen 

 mit starker Salzsäure^) oder beim 2stündigen Stehenlassen mit verdünnter Natronlauge 2). 

 Prismen. Schmelzp. 75° (korr.) 2); 67 — 69° 2). Reagiert imd schmeckt stark sauer. LösUch 

 in den meisten Lösungsmitteln außer Petroläther. Durch AlkaUen, die erst bei höherer Tem- 

 peratur angreifen, gelingt nicht die Verseifung zur Glycincarbonsäure; es wird vielmehr Kohlen- 

 säure abgespalten 2). 



Silber salz C2H5O • CO • NH • CHg • COOAg. Durch Lösen der Säure in Ammoniak, i^ort- 

 kochen des überschüssigen Ammoniaks und Zugabe von Silbemitrat zur kalten Lösung. Farb- 

 loser Niederschlag, der aus äußerst feinen, in warmem Wasser ziemUch leicht löslichen Nädel- 

 chen besteht 2). 



Bleisalz (C2H5O • CO • NH • CH2COO)2Pb. Durch Versetzen der Lösung des Ammonium- 

 salzes mit Bleiacetat. Krystallinische Fällung, die unter dem Mikroskop eisblumenartig aus- 

 sieht. Li heißem Wasser leicht löslich 2). 



Mercurosalz C2H5O • CO • NH • CH2C00Hg. Durch Versetzen der Lösimg des Am- 

 moniumsalzes mit Mercuronitrat. Lange, feine Nadeln. Schwer lösUch auch in heißem Wasser 2). 



Eisenchlorid erzeugt in der Lösung des Ammoniumsalzes erst eine ölige Trübung, die 

 aber beim Überschuß von Eisenchlorid wieder mit dunkelroter Farbe in Lösung geht. Die 

 wässerige Lösung der freien Säure nimmt beim Kochen reichliche Mengen von Kupferoxyd 

 mit blauer Farbe auf, welche aber viel schwächer ist als die des Glykokollkupfers2). 



Äthylester C2H5O • CO • NH • CHg • COOC2H5. Aus salzsaurem Glykokolläthylester 

 und Chlorkohlensäureäthylester bei Gegenwart von Soda oder Natronlauge 2) 3) Farb- 

 und geruchloses öl, das bei niedriger Temperatur zu weißen, anscheinend monoklinen Prismen 

 erstarrt. Schmelzp. 27—28° (korr.) 2); 24,5— 27° 3). Siedep.12 = 126° 2); Siedep.is = 135° 2); 

 Siedep.22 = 145 — 146° 3). Leicht löslich in allen gebräuchüchen Lösungsmitteln außer 

 Petroläther und Wasser. 1 T. des Esters löst sich in ungefähr 10 T. Wasser von 20°. Die 

 Löslichkeit nimmt bis etwa 50° ab und steigt bei höherer Temperatur wieder 2). Durch Ein- 

 wirkung von salpetriger Säure in ätherischer Lösung entsteht Nitrosourethanessigester 

 C2H5OCO • N(NO) • CH2 • COOC2H5. Durch lOOproz. Salpetersäure entsteht wahrschemlich 

 Nitrourethanessigester C2H5OCO • N(N02) • CH2 • COOC2H5 . Letztere Verbindung wird durch 

 trocknes Ammoniak in absolut ätherischer Lösung übergeführt in Urethan und das in Äther 

 unlösliche Ammoniumsalz des Nitraminessigesters: 



C2H5OCO • N(N02) • CH2 • COOC2H5 + 2 NH3 

 = C2H5OCO • NH2 + (NH4)N202 • CHo • COOCaHß. 

 Durch Verseifung mit Säuren oder Alkalien entsteht Nitraminessigsäure^). 



Amid C2H5O • CO • NH • CH2 • CONH2. Aus dem Ester mit flüssigem Ammoniak bei 

 2tägigem Aufbewahren im Rohr bei Zimmertemperatur 2) oder aus Glycinamid und Chlor- 

 kohlensäureäthylester*). Glänzende, dünne Blätter, die gegen 95° anfangen zu sintern und 

 bei 101 — 103,5° (korr.) schmelzen. Leicht lösUch in Wasser, Alkohol, Essigester und Aceton, 

 etwas schwerer in Chloroform, sehr schwer in Äther, fast unlöslich in Petroläther. Gibt mit 

 Alkali und wenig Kupfersulfat eine ins Violette spielende Blaufärbung. Bei 24 stündigem 

 Aufbewahren mit 1 Mol. 1/2 n-Natronlauge bei Zimmertemperatur löst sich das Amid sofort 

 und spaltet bald ziemliche Mengen Ammoniak ab; hierbei entsteht in lOproz. Ausbeute 

 Hydantoin*). 



Chlorid C2H5O • CO • NH • CH2 • COa. Aus Carbäthoxylglycin und Thionylchlorid bei 

 35 — 40 °, bis Lösung eintritt. Das überschüssige Thionylchlorid wird unter stark vermindertem 

 Druck bei 35 — 40° abgedampft. Nicht krystallisierendes und nicht destüüerbares gelbUches 

 öl. Leicht lösüch in Äther und Chloroform, unlöslich in Petroläther. Zersetzt sich mit Wasser 

 und Alkohol zu Carbäthoxylglycin bzw. Carbäthoxylglycinester. Es hält sich unzersetzt 



1) H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 857 [1906]. 



2) E. Fischer u. Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2106 [1903]. 



3) A. Hant^sch u. iletcalf, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 1680 [1896]. 

 *) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4431 [1908]. 



