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(Vgl. auch Bd. I unter „Harnstoff".) Entsteht synthetisch aus Bromacetylhamstoff beim 

 Erhitzen mit alkohoUschem Ammoniak i) durch Eindampfen von Hydantoinsäureester mit 

 Salzsäure 2) 3). 



NH • CH2 • CO 

 y-Methylhydantoin I ,— --^ aus Monomethylhamstoff und GlykokoU beim 



CO • N(CH3) 



12 — ISstündigen Erhitzen auf 130 — 140°. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst 

 und mit Äther extrahiert*). Schmelzp. 184°. 



y-Phenylhydantoinsäure, Phenylureidoessigsäure, Phenylisocyanat-glykokoll, Phe- 

 nylcarbamin-aminoessigsäure CgHs • NH • CO ■ NH • CHg • COOH . Aus GlykokoU in alkalischer 

 Lösung mit Phenylisocyanat gekuppelt, beim Ansäuern s); aus GlykokoU in alkalischer Lösung 

 mit Phenylcarbaminsäureazid gekuppelt, beim Ansäuern (Ausbeute 80%)«). — Farblose, 

 dezimeterlange, teils büschelförmig, teils konzentrisch angeordnete Spieße. Schmelzp. 195°. 

 Schwer löslich in kaltem, wenig löslich in heißem Wasser, wenig löslich in Alkohol und heißem 

 Essigester, fast gar nicht in Äther, Chloroform und Benzol, leicht lösUch in AlkaUen und Alkali- 

 carbonatenS). 



Ammoniumsalz CßHs • NH • CO • NH • CHg • COONH4. Seine wässerige Lösung er- 

 leidet beim Eindampfen partielle Dissoziation"). 



Bariumsalz (CßHs ■ NH • CO • NH • CHg • C00)2Ba. Aus der konz. Lösung des Am- 

 moniumsalzes mit Bariumchlorid. — Anfangs keine FäUung, erst nach längerem Stehen Kry- 

 staUe, die in weißen, radialfaserigen Halbkugeln angeordnet sind'). 



Ebenso verhält sich das Zinksalz Aluminiumsulfat erzeugt einen weißen, flockigen 

 Niederschlag, Kupferacetat einen blaugrünen, amorphen Niederschlag, der nach kurzer Zeit 

 krystalünisch wird'). 



Silbersalz CßHä ■ NH • CO ■ NH • CHg • COOAg. Aus dem Ammoniumsalz und Süber- 

 nitrat. — Weißer, voluminöser, ziemlich Uchtbeständiger Niederschlag. KrystalÜsiert aus 

 heißem Wasser, worin es nur wenig lösüch ist, in sternförmig gruppierten Nadeln'). 



Methylester C6H5NH • CO • NH • CHg • COOCH,. Aus Phenylureidoessigsäure mit 

 Methylalkohol und Salzsäuregas'). — Farblose Säulen aus Methylalkohol. Schmelzp. 143°. 

 Leicht löslich in Wasser, Methyl- und Äthylalkohol, Benzol, Chloroform und Aceton. 



Äthylester CßHg • NH • CO • NH • CHg • COOC2H5. Aus Phenylureidoessigsäure mit 

 Alkohol imd Salzsäuregas'); aus GlykokoUäthylesterisocyanat OC : N • CH2 • COOC2H5 imd 

 Anilin 6). — Farblose, lange, dünne Prismen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 114° unter 

 Zersetzung. Leicht lösUch in Alkohol, Essigester und Chloroform, mäßig lösUch in Benzol, 

 schwer löslich auch in heißem Wasser und in Schwefelkohlenstoff. Durch wässerige Alkalien 

 wird der Ester rasch verseift. 



Hydrazid CgHs • NH • CO • NH • CH2 • CO • NHNH2. Aus dem Methylester beim 

 Erwärmen mit Hydrazinhydrat in alkoholischer Lösung. — Nadeln aus verdünntem Alkohol. 

 Schmelzp. 186,5°. Wenig löslich in kaltem, leicht lösUch in warmem Wasser und siedendem 

 Alkohol«). 



Hydrochlorid CßHs • NH ■ CO • NH ■ CH, • CO ■ NHNHg • HQ. FarbloseKrystaU- 

 kömer. Schmelzp. 191 °6). 



Benzalverbindung CgHs NH ■ CO NH ■ CHg • CO • NHN : CH • CßHä . Farblose, 

 glänzende Blätter. Schmelzp. 227° ß). 



Azid CßHs ■ NH • CO • NH • CH2 ■ CO • N3 . Aus dem salzsauren Hydrazid mit Natrium- 

 nitrit in wässeriger Lösung. — Fettglänzende Nadeln. Schmelzp. 92°. ZiemUch leicht lösUch 

 in kaltem, abs. Alkohol, schwerer in Äther, leicht löslich in verdünnter Natronlauge ohne 

 Fluorescenzß). 



Amid CßHs NH- CONH CHg •CONH2. Aus dem Azid durch Einleiten von 

 Ammoniak in die ätherische Suspension. — Farblose Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 

 201°. Löslich in kaltem, abs. Alkohol und heißem Wasser, unlöslich in Benzol und Chloro- 

 form •>). 



1) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 8, 612 [1875]. 



2) C. Harries u. Weiß, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 321, 355 [1903]. 



3) Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 33, 2393 [1900]. 



*) J. Guareschi, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 25, Ref. 327 [1892]. 



5) C. Paal, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 974 [1894]. 



8) T. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] TO, 230 [1904]. 



') C. Paal, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 37, 975 [1894]. 



