Aliphatische Aminosäuren. 423 



Anilid CgHä • NH • CO • NH • CHg CO • NH • CgHä. Farblose Nädelchen aus abs. 

 Alkohol. Schmelzp. 214°. Leicht löslich in kaltem Aceton und warmem, abs. Alkohol, fast 

 unlöslich in heißem Wasser, Benzol und Chloroform 1)2). 



N i t ro s o - a n i 1 i d CgH; • NH • CO • XH • CH, • CO • N(XO) • CgHä . Aus dem AniUd durch 

 salpetrige Säure in Eisessiglösimg. — Gelbliche, wenig beständige Krystalle. Schmelzp. 131 °. 

 Löslich in Alkohol und Äther unter Zersetzimg 1 ). 



p. Toluidid CgHä • NH • CO • NH • CHg • CO ■ NH • CeH* • CH3 . Farblose Nädelchen aus 

 heißem, abs. Alkohol. Schmelzp. 229°. Leicht löslich in kaltem Aceton und heißem, abs. 

 Alkohol, fast unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform i). 



A^erbindung mit m -Tolylendiamin CgHä • NH - CO • NT! • CHg • CO • NH • 

 C6H3(CH3)(NH2). Farblose Nädelchen aus heißem, abs. Alkohol. Schmelzp. 193°. Leicht 

 löslich in kaltem Aceton und warmem, abs. Alkohol, fast unlöslich in Wasser, Benzol und 

 Chloroform ^ ). 



Phenylhydrazid CßHs • NHE • CO • NH • CHg • CO • NH • NH • CeHj. Aus dem Azid 

 durch Einwirlomg von Phenylhydrazin. — Silbei^länzende. lanzettförmige Blättchen aus viel 

 abs. Alkohol. Schmelzp. 227 °. Fast unlöslich in heißem Wasser, Aceton, Benzol imd Chloro- 

 form 1). 



Nitril CgHä • NH ■ CO • NH • CHg • CN. Aus Aminoacetonitril mit Phenylisocyanat. — 

 Schmelzp. 169°. Leicht lösUch in Alkohol, wenig löslich in Benzol und Ligroin^). 

 NH • CH2 • CO 



y-Phenylhydantoin • ^-"'^ ausPhenylureidoessigsäurebeimKochenmit25proz. 

 CO • N(C6H5) 



Salzsäure (spez. Gew. 1,124) (Ausbeute 90 — 95%)*); aus Monophenylhamstoff und Glyko- 



koll beim 8 stündigen Erhitzen auf 120 — 130° ^). — Glänzende Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 



159 — 160° (korr.)*). Leicht lösUch in Alkohol, Aceton und heißem Benzol, wenig löslich 



in Äther, leicht löslich in konz. Mineralsäuren. 

 NH • CHg • CO 

 y-p-Tolvlhvdantoin • --^^ . Aus Mono-p-Tolylhamstoff und Glykokoll 



^^*' ' ' CONCCßHi CH3) r j j 



beim 8 stündigen Erhitzen auf 150 — 160°. — Krystallisiert aus heißem Wasser. Schmelzp. 205°. 

 Sehr leicht lösUch in Alkohol^ ). 



NH CH2 • CO 



y-o-Tolylhydantoin • -"^ - Wird ebenso wie die p- Verbindung erhalten. 



CO • N(C6H^ • CH3) 



-:- Schmelzp. 150°. Li Wasser löslicher als die p- Verbindung 5). 



«-Naphthylisocyanat-glykokoll C10H7 NH CO NTI CH, COOH. Aus GlykokoU 

 und a-Naphthyüsocyanat in alkalischer Lösung gekuppelt, beim Ansäuern. Gibt noch bei 

 einer Glykokollkonzentration von 1 — 2% quantitative Ausbeute. — Farblose Nädelchen. 

 Schmelzp. 190,5 — 191,5°. LösUch in warmem Alkohol, sehr schwer lösUch in Wasser, lösUch 

 in AlkaUen und Ammoniak ß). 



Bariumsalz (C10H7 • NH • CO • NH • CH • C00)2Ba. Aus der Lösung der Säure in 

 Ammoniak mit Bariumchlorid oder Bariumhydroxyd. — Schwer lösUch in Wasser^). 



GlykokoU-leucinharnstoH {CH3)2 CH CH, CH(COOH) • NH CO • NT! CH, • COOH . 

 Aus GlykokoUäthylesterisocyanat OC • N • CH, • COOC2H5 (vgl. S. 411) mit einer Lösung von 

 Leucin in AlkaU. — Krystallisiert aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 183 ° unter Zersetzung. 

 LösUch in AlkaUen, unlösUch in Säuren. Pepsin und Pankreassaft übt keine Wirkung aus 2), 



GlykokoU-tyrosinharnstoH OH CßH^ CH, CH(COOH) ■ NT! • CO NT! • CHg COOH. 

 Entsteht ebenso wie das Leucinderivat. — Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 214° unter Zer- 

 setzung. LösUch in AlkaUen, unlösUch in Säuren; färbt sich mit Millons Reagens rot. Pepsin 

 und Pankreassaft übt keine Wirkung aus 2). 



Thlohydantoinsäure und Thiohydantoin sind noch nicht dai^estellt worden. Der aus 

 Monochloressigsäure und Sulfohamstoff entstehende Körper, der früher für Thiohydantoin 



NH • CO 

 gehalten wurde, ist Pseudothiohydantoin HN : C\^ I ; denn er Uefert bei der Spaltung 

 ^S • CHg 



1) T. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] !•, 230 [1904]. 



2) A. Morel, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 143, 119 [1906]. 



3) A. Klages, Joum. f. prakt. Chemie [2] «3, 188 [1902]. 



*) M. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2393 [1900]. 



6) J. Guareschi, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 85, Ref. 327 [1892]. 



8) C. Neuberg u. A. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2359 [1905]. 



