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durch Erhitzen mit Barytwasser Thioglykolsäure SH • CHg • COOH und nicht Thiohydantoin- 

 säure NH, • CS • NH • CHg • COOH i). 



Thiohydantoinsäureäthylftster NHg • CS • NH • CHg • COOC0H5 . Aus GlykokoUester- 

 hydroclüorid mit Kaliumsulfocyanat in konz, alkoholischer Lösung auf dem Wasserbad. — 

 Schmelzp. etwa 65° 2). 



NH • CH2 • CO 

 j'-Phenylthiohydantoin I -7;^ • Durch Erhitzen eines Gemenges gleicher Mole- 

 CS • NCCeHg) 



küle GlykokoU und Phenylsenföl NHg • CHg • COOH + SC : NCeHg ^ HgO + CgHgNsOS . — 

 Kleine prismatische, gelbe Krystalle. Zersetzt sich über 200 ", ohne zu schmelzen. LösUch in 

 Alkohol, Äther, Benzol, Eisessig imd Schwefelkohlenstoff. In Alkalien mit bald verschwinden- 

 der Rosafarbe löslich und wird durch Säuren wieder gefällt. Schwerer lösUch in Ammoniak. 

 Beim Kochen mit Wasser und Bleioxyd wird Schwefel abgespalten 3). 



NH • CH2 • CO 

 p-Tolylthiohydantoin I ,-— --^ . Aus p-Tolylsenföl und GlykokoU. — Farb- 



CS • N(C6H4 • CH3) 



lose Krystalle. Schmelzp. 210°. Die reine Substanz löst sich farblos in Alkalien^)*). 



NH • CH2 • CO 

 o-Tolylthiohydantion I . — —^ . Aus o-Tolylsenföl und GlykokoU. — Weiße 



CS • NCCgH^, • CH3) ^ ^ 



Blättchen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 136°. Leicht lösUch in Alkohol, Eisessig, 

 Chloroform und Benzol. Schwer lösUch in Äther und Ligroin*). 

 NH • CHg . CO 

 AUylthiohydantoin I , — -—^ . Aus AUylsenföl und GlykokoU. — Weiße KrystaUe 



CS-NlCsHg) ^ J . J 



aus Ligroin. Schmelzp. 108°. Leicht lösUch in heißem Wasser, Alkohol und Eisessig^ schwer 

 löslich in kaltem Wasser, Chloroform, Benzol und Ligroin*). 



Glykocyamin, Guanidinessigsäure HN : C<^5 ' ^^^ " ^^^^ . Entsteht aus Cyan- 



amid und GlykokoU s) oder beim Erhitzen einer wässerigen Lösung von GlykokoU und Guani- 

 dincarbonat^)"). — Mikroskopische, rhombische Prismen aus Wasser. Verkohlt beim Erhitzen, 

 olane zu schmelzen. Schwer lösUch in kaltem Wasser, leichter in heißem, unlösUch in Alkohol 

 und Äther. Es bildet sowohl mit Säuren wie auch mit Basen Salze3)6), 



Hydrochlorid C3H7N3O4 • HCl. Rhombische Prismen. Leicht löslich in Wasser^)«). 



Chloroplatinat C3H7N3O4 • Ha)2Pta4 + 3 HgO 3). 



Kupfersalz (C3H6N302)2Cu. Aus Glykocyamin mit Kupferacetat. — Aus blauen, 

 mikroskopischen Nadeln bestehender Niederschlagt) 6), 

 NHCH2CO 



Glykocyamidin I — — — . Durch Erhitzen von Glykocyaminhydrochlorid 



auf 160° entsteht Glykocyamidinhydrochlorid^). Beim Kochen mit Bleioxydulhydrat wird 

 die freie Base abgeschieden. Sie ist leicht lösUch in Wasser, reagiert alkalisch, krystalUsiert 

 in Blättchen 5). 



Hydrochlorid C6H5N3O2 • HCl. Leicht lösUch in Wasser &). 



Chloroplatinat (C6H5N302-Ha)2Pta4+ 2 H2O. NadelnS). 



Zinksalz. Nadeln, schwer lösUch in Wasser^). 



3. Aliphatische N-acyUerte Verbindungen. 

 Formylglycin HCO -NH • CH2 • COOH. Durch Erhitzen von GlykokoU mit wasser- 

 freier Ameisensäure 3 Stunden auf 100°, Verdampfen der Ameisensäure tmter vermindertem 

 Druck und noch zweimaUge Wiederholung der gleichen Operation. — Aus der 3 fachen Menge 

 Wasser oder aus Alkohol krystalUsiert es manchmal in derben Krystallen, manchmal in 4- 

 oder Gseitigen Blättchen, die öfters sternförmig vereinigt sind. Schmelzp. 153 — 154° (korr.) 



1) C. Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 201, 121 [1881]. — Vgl. auch 

 Richter, Chemie d. Kohlenstoffverbindungen. 11. Aufl. 1909. L Bd., S. 501. 



2) C. Harries u. Weiß, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 321, 371 [1903]. 



3) 0. Aschan, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 1545 [1883]; II, 420 [1884]. 



4) W. Markwald, M. Neumark u. R. Stelzner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 

 24, 3281 [1891]. 



5) Strecker, Jahresber. d. Chemie 1861, 530. 



6) M. Nencki u. N. Sieber, Joum. f. prakt. Chemie [2] 11, 477 [1878]. 



7) G. Korndörfer, Chem. Centralbl. 1905, I, 156. 



