428 Aminosäuren. 



Butyryl-glycin 1) CH3 • CHg • CH2 • CO • NH • CHg • COOH. Bei der Kuppelung von 

 Glykokoll in alkalischer Lösung mit Butyrylchlorid. Nach dem Ansäuern wird unter vermin- 

 dertem Druck zur Trockne verdampft und im Soxhletapparat mit Äther extrahiert (Aus- 

 beute 72%). Große blätterige Rhomben aus Äther, Schmelzp. 70°. Löslich in Wasser, Methyl- 

 alkohol, Alkohol, Eisessig und Aceton bei Zimmertemperatur, in Äther und Benzol in der 

 Hitze, unlöslich in Petrolätherz). ButyrylglycLn wird durch Pepsin und Trypsin nicht ge- 

 spalten, hingegen von einem in der autolysierten Niere enthaltenen Ferment 3). 



Natriumsalz CeHioOsN • Na. Nadeln aus Alkohol 2). 



Succinylglycinäthylester 



CH2 • C : N • CH2 • COOCaHg 



! >o 



CH2C 



Durch Mischen molekularer Mengen von Bemsteinsäureanhydrid und Glykokollesterhydro- 

 chlorid mit einer zur Bindung aller Salzsäure genügenden Menge Natriumcarbonat und ganz 

 gelindem Erwärmen bis zur Beendigung der Kohlensäureentwicklung (Ausbeute 35%); aus 

 Succinylchlorid und GlykokoUester (Ausbeute 40%); aus Chloressigester und Succinimid- 

 natrium (fast theoretische Ausbeute) *). — Zu konzentrisch gelagerten Nadeln erstarrendes 

 öl. Schmelzp. 66°. Siedep. 290°. Hygroskopisch; von intensiv bitterem Geschmack. Leicht 

 löslich in allen Lösungsmitteln. 



Fumaryldi-glycin (s. S. 246). 



d, l-«-Brombutyryl-glycin CH3 • CHg • CHBr • CO • NH • CH2 • COOH (s. S. 233). 



Isovaleryl - glycin (CH3)2 • CH • CHg • CO • NH • CHg • COOH. Bei der Kuppelung 

 von Glykokoll in alkalischer Lösung mit Isovalerylchlorid. Dünne Prismen beim Versetzen 

 der konz. ätherischen Lösung mit Petroläther (Ausbeute 80%), Schmelzp. 87 — 90°. Löslich 

 in Wasser, Alkohol und Methylalkohol bei Zimmertemperatur, in Äther und Aceton beim 

 Sieden, unlöslich in Petroläther 3). 



d, l-«-Bromisovaleryl-glycin (CH3)2 • CH • CHBr • CO • NH • CHg • COOH (s. S. 235). 



d-a-Bromisovaleryl-glycin (s. S. 310). 



d-a-Oxyisovaleryl- glycin (CH3)2CH • CH(OH) • CO • NH • CHg • COOH. Entsteht aus 

 d-a-Bromisovalerylglycin beim Stägigen Schütteln mit Silberoxyd in wässeriger Lösung bei 

 37 ° neben anderen Produkten. — Die freie Säure ist noch nicht rein dargestellt. Ihre wässerige 

 Lösung ist rechtsdrehend, in Gegenwart von Zinkchlorid und Salzsäure beträgt [«Jd = + 42,6° 

 (erhalten durch Lösen des Zinksalzes in Normalsalzsäure s). 



Zinksalz (C7Hx204N)2Zn + 5 H2O. Durch Kochen des aus d-a-Oxyisovalerylglycins 

 beim Schütteln mit Silberoxyd entstehenden Sirups mit Zinkoxyd in wässeriger Lösung. 

 Beim starken Einengen imter vermindertem Druck krystallisiert das Salz (Ausbeute 46%). 

 — Silberglänzende, häufig viereckige Platten. Leicht löslich in heißem Wasser; in weniger 

 als 10 T. Wasser bei gewöhnlicher Temperatur löslich. [a]D = + 49,3 ° (0,0546 g gelöst in Wasser 

 zu 1,5342 g 5). 



d, l-a-Bromisocapronyl-glycin (CH3)2 • CH • CH2 • CHBr • CO • NH • CHo • COOH (siehe 

 S. 239). 



d-«-Bromisocapronyl-glyciii (s. S. 312). 



d-^-Brom-^-methyl-^-äthylpropionyl-^lycin c^H^/^^ ' ^^^^ • CO • NH • CHg • COOH 



(s. S. 325). ^ ^ 



d, l-«-Oxyisocapronyl-glycin (CH3)2 • CH • CH2 • CH(OH) • CO • NH • CHg • COOH. Aus 



d, 1-a-Bromisocapronylglycin mit 33proz. Trimethylaminlösung beim 2 stündigen Erhitzen auf 

 100° oder besser mit wässeriger Pyridinlösung beim 1 stündigen Kochen auf dem Wasserbad. 

 Zur Isolierung wird der beim Verdampfen unter vermindertem Druck hinterbleibende Rück- 

 stand mit Wasser und Kupfersulfat versetzt und das nach einigen Tagen auskrystallisierende 

 Kupfersalz mit Schwefelwasserstoff zersetzt. — Krystalle aus viel heißem Chloroform. Schmelzp. 



1) Die durch Kuppelung von Fettsäurechloriden mit Aminosäuren entstehenden Verbin- 

 dungen werden von S. Bondi als „Lipopeptide" bezeichnet. 



2) g. Bondi u. Eissler, Biochem. Zeitschr. 33, 499 [19101. 



3) S. Bondi u. Eissler, Biochem. Zeitschr. 23, 510 [1910]. 



*) T. Curtius u. Radenhausen, Joum. f. prakt. Chemie [2] 52, 433 [1895]. 



5) E. Fischer u. H. Scheibler, Berichte d. Deutsch, chem Gesellschaft 41, 2899 [1908]. 



