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wird Hippursäure zu Essigsäure und Benzoesäure oxydiert i). Beim Kochen mit Kalium- 

 permanganat und Kalilauge entweicht aller Stickstoff als Ammoniak 2). Hippursäure wird 

 in schwefelsaurer Lösung bedeutend schneller oxydiert als GlykokoU und Benzoesäure, 

 hierbei entsteht Harnstoff 3), und zwar 4 mal schneller als GlykokoU und l^/gmal schneller 

 als Benzoesäure*). Eine Verseifung der Hippursäure durch die angewandte verdünnte 

 Schwefelsäure findet nur sehr langsam statt, auch ist die Verseifungsgeschwindigkeit der 

 Oxydationsgeschwindigkeit nicht proportional. Hieraus folgt, daß nicht aus Hippursäure 

 abgespaltenes GlykokoU im Entstehungszustande durch Permanganat schneller oxydiert 

 wird 3), sondern daß das ganze Molekül der Hippursäure leichter oxydierbar ist als GlykokoU. 

 Der Säurerest verursacht also in diesem Falle eine Beschleunigung der Oxydation*). 



Verhalten der Hippursäure zu Reduktionsmitteln: Wirkt Natriumamalgam 

 auf eine wässerige, durch Salzsäure stets sauer gehaltene Lösung von Hippursäure ein, so 

 entstehen Benzylalkohol, GlykokoU und eine krystallinische Substanz C14H14O2 und eine 

 schleimige Säure C9H13NO3 (?)5). — Bei der Einwirkung von Natriumamalgam auf eine 

 mögUchst konz. Lösung von Hippursäure in Natronlauge entsteht zunächst Hydrobenzur- 

 säure C18H24N2O6 und zuletzt Hydrobenzylursäure C16H21NO4 ^). 



Derivate: Salze. Die Hippursäure ist eine ziemlich starke Säure, sie löst Zink unter 

 Wasserstoffentwicklung. 



Saures Ammoniumsalz CßHg • CO • NH • CH2 • COOK • CeHj • CO • NH • CO2 ■ COONH4 

 + HO2 entsteht beim Lösen von Hippursäure in wässerigem Ammoniak und Eindampfen. 

 — Sehr löslich in Wasser und Alkohol, wenig löslich in Äther. Beim Erhitzen auf 180 — 200" 

 bildet sich Hippursäure 7). 



Methylammoniumsalz CßHg • CO • NH • CHgCOO • NH, • CH3. Leicht löslich in 

 Wasser 8). 



Ealiumsalz CßHs • CO • NH • CH2 • COOK + H2O. Schief-rhombische Prismen, leicht 

 löslich in Wasser 7). 1 1 der gesättigten wässerigen Lösung enthält bei 20,1° 3,56 Gramm- 

 moleküle 9). 



Saures Kaliumsalz CßHg • CO • NH • CH, • COOH , CgHs • CO • NH • CH, • COOK + H2O . 

 Schwerer löslich als das neutrale Salz. Krystallisiert in atlasglänzenden Blättern, die unter 

 dem Mikroskop aus quadratischen Prismen bestehen 7). 



Natriumsalz CgHg • CO • NH • CHg • COONa . KrystalUnische Masse. Leicht löslich 

 in Wasser und verdünntem Alkohol, schwer löslich in kaltem abs. Alkohol '). 



Bariumsalz (CeHg • CO • NH • CH2COO)2Ba + HgO. KrystaUkrusten, die aus qua- 

 dratischen Prismen bestehen; ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser'). — Doppelsalz 

 mit Bariumbenzoat C7H5O2 • Ba • CgHgNOg + HgO i«). 



Strontiumsalz (CgHä • CO • NH • CH2 • C00)2Sr + 5 H2O. Zu Büscheln verwachsene 

 vierseitige Prismen (aus Wasser oder Alkohol). Ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser 

 und Alkohol, leicht löslich in warmem Wasser und warmem Alkohol'). 



Calciumsalz (CgHä • CO • NH • CHg • C00)2Ca + 3 H2O. Schiefe, rhombische Pris- 

 men. Spez. Gewicht 1,318 i"). Löslich in 18 T. kaltem und 6 T. kochendem Wasser (Liebig). 



Magnesiumsalz (CgHs • CO • NH • CHg • C00)2Mg -f H2O. KrystaUwarzen"). 



Zinlisalz (CgHä • CO • NH • CH2 • C00)2Zn + 5 H2O. Blättchen. 1 T. wasserfreies Salz 

 löst sich in 53,2 T. Wasser von 17,5°, in 4 T. Wasser von 100°, in 60,5 T. Alkohol (spez. 

 Gew. 0,82) bei 17,5° 12). 



Cersalz (CgHs • CO • NH • CH2 • C00)3Ce + 4Vo H2O i3). 



Lantliansalz (CßHg ■ CO • NH • CH2 • C00)3La + 41/2 HoO ") . 



1) Gorup, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 125, 217 [1863]. 



2) Wanklyn u. Chapmann, Jahresber. d. Chemie 1868, 296. 



3) Jolles, Bei-ichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 33, 2834 [1900]. 



*) D. Vorländer, Blau u. Wallis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 345, 274 [1906]. 

 s) M. Hermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 335 [1865]. 

 6) R. Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 303 [1865]. 

 ') H. Schwarz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 54, 33 [1845]. 



8) H. D. Gibbs, Joum. Amer. Chem. See. 28, 1395 [1906]; Chem. Centralbl. 19«6, 11, 1718. 



9) Hoitsema, Zeitschr. f. physikal. Chemie 28, 317 [1899]. 



10) Sehabus, Jahresber. d. Chemie 1850, 411. 



11) H. Schwarz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 15, 192 [1850]. 



12) Löwe, Jahresber. d. Chemie 1855, 536. 



13) Czudnowicz, Jahresber. d. Chemie 1860, 129. 



