438 Aminosäuren. 



Lange Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 60,5° 1)2) 3). Siedep.ge = 206° 2). Spez. 

 Gewicht 1,043 bai 23°*). Schwer löslich auch in kochendem Wasser, ziemlich schwer 

 löslich in kaltem Alkohol und Äther, leicht löslich in siedendem Alkohol. — Durch Zusammen- 

 schmelzen von Hippursäureäthylester mit GlykokoU entsteht neben anderen Produkten 

 Benzoylpentaglycyl-glycin (s. dort) j) 6); beim Erhitzen mit Harnstoff wird Hippurylhamstoff 

 gebildet 5). Mit Natriumäthylat bildet Hippursäureester eine Verbindung CixHigOsNNa, viel- 

 leicht CßHg • C(ONa) : N • CHo • COOC2H5 7), beim Sstündigen Erhitzen mit Natriumäthylat 

 auf 160 — 170° entsteht Dibenzaminodioxytetrol 



CigHi^NaOi = CgHs • CO • NH • C : C • OH 



OH • C : C • NH • COCeHs , 

 Benzoyltrio xybenzaminopjrrrolin 



^^CH • COH 

 C18H16N2O5 = CßHs • CONC I 



C(0H)2 • CH • NH • CO • CgHä 



und eine sehr kleine Menge einer Verbindung"'C36H28N406 ^). — Beim Erhitzen mit 2 Mol. 

 Phosphorpentachlorid und Zerlegen des Produktes mit Wasser entsteht Oxyhippursäure- 

 äthylester CnHigOiN = CßHg • CO • NH • CH(OH) • COg • C2H5 9) und dann Hippurofla\'in 



C18H10O4N2 = CßHg • CO • N • C • CO 10) 



I I! I 

 OC • C • N • CO • CgHg 



beim Kochen mit 5 T. Phosphoroxychlorid und darauffolgendes Eingießen in Wasser entsteht 

 eine kleine Menge des Anhydrids C11HHO2N11). ' 



Na - Verbindung des Äthylesters CiiHi203NNa = CßHg • C(ONa) : N • CH, • COO 

 C2H5 (?). Durch Eingießen einer Lösung von 1,1 g Natrium in 20 g Alkohol zu einer absolut 

 alkoholischen Lösung von Hippursäureäthylester. — Weißer, krystallinischer Niederschlagi2 ). 



Anhydrid des Athylesters CuHnOaN = CgHs • CO •N<^ll (vgl. oben). 



— Nadehi. Schmelzp. 58° "). C • • C2H5 



Butylester CeHg • CO • NH • CH2 • COO • C4H9 . KrystalUsiert schwierig in Prismen. 

 Schmelzp. 40 — 41 °. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform und Benzol. Schmeckt 

 sehr bitteris). 



Isobutylester CgHs • CO • NH • CHg • COO • CHg • CH(CH3)2 . Kleine rhombische Pris- 

 men. Schmelzp. 45 — 46°. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform und BenzoUS). 



Isoamylester CßHg • CO • NH ■ CH2 • COO • C5H11 . Durch Einwirkung von Jodamyl 

 auf hippursaures Silber bei Gegenwart von Amylalkohol bei 150 — 160°. Kleine Nadeln. 

 Schmelzp. 27— 28° 1*). 



Phenylester CgHg • CO • NH • CHg -COO • CgHä. Durch Eintröpfehi von 6— 8 g 

 Phosphoroxychlorid in ein erwärmtes Gemisch aus 10 g Hippursäure und 7 g Phenol. — Ta- 

 feln aus Alkohol. Schmelzp. 104°. Unlöslich in Ligroin, schwer löslich in Schwefelkohlenstoff, 

 leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol und Chloroform. Mit Wasserdämpfen nicht flüchtig 1»). 



/CH 



Anhydrid des Phenylesters CgHs • CO • N\ II . Beim Kochen von 



C • • CoHg 

 1 T. Hippursäurephenylester mit 5 — 6 T. Phosphoroxychlorid bis zur eintretenden Bräunung 



1) T. Curtius u. Radenhausen, Joum. f. prakt. Chemie [2] 52, 436 [1895]. 



2) H. Franzen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2466 [1909]. 



3) Conrad, Joum. f. prakt. Chemie [2] 15, 247 [1877]. 



*) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 31, 149 [1839]. 



5) T. Curtius, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 756 [1883]. 



6) T. Curtius u. Benrath, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 1279 [1904]. 



7) E. Erlenmeyer jun. u. F. Bade, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 337, 239, 250 [1904]. 



8) Rügheimer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3325 [1888]; 22, 1957 [1889]. 



9) Rügheimer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 28T, 96 [1895]. 



10) E. Erlenmeyer jun., Annalen d. Chemie u. Pharmazie 30T, 76 [1899]. — Rügheimer, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 312, 81 [1900]. 



11) F. Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 416 [1895]. 



12) E. Erlenmeyer jun. u. Bade, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 33T, 250 [1904]. 



13) Campani u. Bizzarri, Bulletin de la Soc. chim. 34, 527 [1905]. 

 1*) Campani, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft II, 1247 [1878]. 

 15) F. Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 412 [1895]. 



