Aliphatische Aminosäuren. 439 



und Eingießen in Wasser. — Lange Xadebi aus Alkohol. Schmelzp. 42 °. ünzersetzt mit 

 Wasserdämpfen flüchtig (Reinigung), ünlösüch in Ligroin, leicht löslich in Alkohol, Äther, 

 Schwefelkohlenstoff, Chloroform, Benzol. Wird von wässeriger Kalilauge nicht angegriffen. 

 Konz. Salzsäure spaltet in Phenol, Benzoesäure und Glykokoll. Bei Wasserbadtemperatur 

 addiert der trockne Ester 2 Atome Chlor. Hierbei entsteht die Verbindung CisHuClg^Oa» 

 die sich sehr leicht imter Abspaltung von Salzsäure zersetzt. Beim Erhitzen des Anhydro- 

 hippursäurephenylesters mit der 3 fachen Menge Phosphorpentachlorid imd Kochen des ge- 

 bildeten Produktes mit Wasser entsteht Oxyhippursäurephenylester CeHj • CO • NH • CH(OH) 

 •COOCeH^i). 



Benzylester C^S^ • CO • NH • CHg • COO • CHg • C^H.^. Feine Nadeln. Schmelzp. 



85,5°— 86° 2). 



Hippurylbrenzcatechin C^R^ • CO • NTS • CHg • CO • • CgH^OH). Aus 10 g Brenz- 

 catechin und 15 g Hippurylchlorid auf dem Wasserbade. Nach 1 — 1/^2 Stunden, nach Be- 

 endigung der Salzsäureentwicklung, verreibt man mit Wasser, neutralisiert mit Ammoniak, 

 filtriert imd wäscht mit kaltem Wasser, löst den Rückstand in wenig heißem Essigester, 

 woraus der Körper rein auskrystallisiert. — Farblose Blättchen aus heißem Wasser oder Essig- 

 ester. Schmelzp. 134 — 136° (korr.). Sehr wenig löslich in heißem Wasser, leicht löslich in 

 kaltem Alkohol, wenig lösUch in kaltem Toluol und Äther, lösUch in verdünntem wässerigen 

 AlkaH. Beim Erwärmen mit verdünnten Säuren und Alkalien tritt Hydrolyse ein, diese er- 

 folgt durch konz. Schwefelsäure schon in der Kälte. Die wässerige oder verdünnte alkoholische 

 Lösung gibt mit Ferrichlorid keine Färbung. Löslich und ziemlich beständig in flüssigem 

 Schwef eldio xyd 3 ) . 



Anhydrohippurylbrenzcatechin C15HHO3N. Beim mehrtägigen Stehen von Hippuryl- 

 brenzcatechin mit flüssigem Chlorwasserstoff bei 20 — 30°. — Farblose Nadeln aus Eisessig 

 ->r Chlorwasserstoff, biegsame Nädelchen aus Alkohol. Schmelzp. 232 — 233 (korr,). Fast 

 imlösUch in heißem Wasser, sehr leicht löslich in Alkalien, wird aus dieser Lösung durch Säu- 

 ren unverändert gefällt und durch Kochen mit verdünnten Alkalien nicht zerstört, ziemlich 

 leicht löslich in heißem Alkohol mit schwach bläulicher Fluorescenz, sehr wenig lösUch in Äther 

 und heißem Benzol 3). Die alkoholische Lösung gibt mit FeCls dunkle Färbung und bei darauf- 

 folgendem Zusatz von Wasser einen tiefbraunen Niederschlag. Die alkalische Lösung redu- 

 ziert Kaliumpermanganatlösung sofort'). 



Hippurylresorcin CisHigO^N. Aus 40 g Resorcin und 48 g Hippurylchlorid bei 

 33/4 stündigem Erhitzen auf dem Wasserbade; beim Anrühren mit heißem Wasser und Ab- 

 kühlen hinterbleiben Krystalle und ein Ol, das, mit Äther behandelt, die gleichen Krystalle 

 gibt. Werden diese gepulvert und mit heißem Essigester behandelt, so geht «-Hippurylresorcin 

 in Lösung. Aus dem Rückstand wird durch Lösen in überschüssiger, verdünnter Natronlauge 

 und Ansäuern mit Schwefelsäure das /?-Hippurylresorcin erhalten'). 



«-Hippurylresorcin. E^xystaUisiert aus Essigester. Schmelzp. 144° (korr.). Leicht 

 löslich in kaltem Alkohol und Essigester, löslich in heißem Eisessig und in Alkalien, anschei- 

 nend unter Zersetzung'). 



/?- Hippurylresorcin. Farblose Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 274° (korr.). Fast 

 unlöslich in Wasser, ziemlich wenig löslich in heißem Alkohol, löslich in heißem Eisessig. 

 Die alkoholische Lösung färbt sich mit Ferrichlorid braunrot; ist gegen heiße Salzsäure viel 

 beständiger als die «-Verbindung. Wahrscheinlich ist die /J- Verbindung kein Phenolester 

 der Hippursäure'). 



Dihippurylresorcin CoiHsoOeNg. Entsteht als Nebenprodukt bei der Darstellung des 

 HippurylresorcLns. — Seidenglänzende Blättchen aus heißem Essigester oder Nädelchen aus 

 heißem Wasser oder Äther. Ziemlich leicht lösUch in heißem Alkohol, lösUch in kalter konz. 

 Schwefelsäure, scheidet sich hieraus beim Versetzen mit Wasser unter Abkühlung scheinbar 

 unverändert aus'). 



Hippurylliydrochinon C15H13O4N. Aus 40 g Hydrochinon und 60 g Hippurylchlorid 

 beim Erwärmen auf dem Wasserbad, dann bei 125 — 130°. Man entfernt die Säuren mit Am- 

 moniak und Soda und trennt im Rückstand die Dihippurylverbindung durch ihre geringe 

 LösUchkeit in Alkohol ab. — Glänzende Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 155 — 157° 



1) F. Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie ^, 412 [1895]. 



2) Del Zanna, Guareschi, Gazzetta chimica itaL 11, 251 [1881]. 



') E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 58, 2926 [1905]. 



