440 Aminosäuren. 



(korr.). Leicht löslich in kaltem Alkohol, Essigester und in heißem Eisessig, wenig löslich 

 in Äther, fast unlöslich in Petroläther, leicht löslich in verdünntem, wässerigem Alkali i). 

 Dihippurylhydrochinon Ca+HaoOgNa = CeHg • CO • NH • CHg • CO • O • CgH^ • O • CO • 

 CH2 -NH CO •C6H5(?). Glänzendweiße Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 220— 222° 

 (korr.) (dunkelrote Flüssigkeit). — Sehr wenig löslich in heißem Wasser, wenig löslich in Äther 

 und heißem Toluol, ziemlich wenig löslich in heißem Alkohol und Aceton, unlöslich in kalten 

 Alkalien, beim Kochen damit erfolgt Hydrolyse i). 

 Hippuryl-«-methylindoI 



C • CO • CH2 • NH • CO • CeHg 

 C6H4OCCH3 

 NH 



Zur Darstellung bringt man eine innige Mischung von 25 g a-Methylindol, 17 g Hippuryl- 

 chlorid und 25 g Magnesiumoxyd im Einschmelzrohr mit 30 ccm reinem, trocknem Benzol 

 und einigen Glaskugeln zusammen und erhitzt 24 Stunden im Schüttelbade auf 60 — 70°. — 

 Nädelchen aus Eisessig, seidenglänzende, mikroskopische Nädelchen aus heißem Alkohol. 

 Schmelzp. 269° (korr.) unter Zersetzung. Unlöslich in Wasser, kaum löslich in Äther, Essig- 

 ester und Chloroform, sehr wenig löslich in Benzol, Toluol und siedendem Alkohol, löslich 

 in 30 T. Eisessig bei 100°. — Durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff und Eisessig wird Benzoe- 

 säure abgespalten und es entsteht eine Verbindung, die wahrscheinlich a-Methyl-/?-amino- 

 acetoindol ( Glycyl - <x -methylindol ) 



C • CO • CHa • NHa 

 CßH^^^C • CH3 \ 



NH 

 ist 2). 



Hippurylglykolsäureäthylester CßHs • CO • NH • CHa • COO • CHa COO • CaHä. Aus 

 Hippursäure beim allmählichen Eintragen in Diazoessigester unter gelindem Erwärmen, bis 

 I/ösung eingetreten ist, und Ausschütteln mit ÄtherS)*). — Lange Prismen aus Alkohol. 

 Schmelzp. 72°. Leicht löslich in Alkohol, Chloroform und Benzol, schwer löslich in Äther, 

 unlöslich in Wasser. Durch konz. Salzsäure und durch Natriumäthylat tritt Zersetzung unter 

 Abspaltung von Hippursäureester ein; mit Hydrazinhydrat entstehen Hippurylhydrazin und 

 Glykolsäurehydrazid*). 



Hippurylglykolsäiireglycinäthylester CgHs • CO • NH • CHa • CO • O • CHa • CO • NH 

 •CHa • COa • CaHs. Entsteht beim Kochen von Diazoacetylglycinester und Hippursäure in 

 Benzollösung. — Haarfeine, seidenglänzende Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 88°. 

 Sehr leicht löslich in Chloroform, leicht löslich in Alkohol und Benzol, wenig löslich in Ligroin 

 und Äther, löslich in 10 T. siedendem Wasser^). 



Beaktionsprodukt von Hippursäure mit Brenztraubensäure CiaH9N04. Entsteht 

 beim Erhitzen von 6 g Brenztraubensäure mit 11g Hippursäure, Natrium und 25 g Essig- 

 säureanhydrid auf dem Wasserbade 6). — Platte Nadeln aus Ligroin. Schmelzp. 157°. Sehr 

 leicht löslich in Alkohol, Äther und Essigsäure, unlöslich in Wasser. Konz. Salzsäure spaltet 

 bei 140° Benzoesäure ab. Löst sich in Alkalien und wird von Mineralsäuren wieder abge- 

 schieden. 



Anhydrid von Benzoesäure und Hippursäure CgHs • CO • NH • CHa • CO • O • CO 

 •CeHg. Aus hippursaurem Silber und Benzoylchlorid in ätherischer Suspension. — Braunes 

 weiches Harz, löslich in Alkohol und Äther, unlöslich in Wasser '). 



Hippursäurechlorid, Hippurylchlorid CßHs CO • NH • CHg • COa. Bei der Ein- 

 \virkung von Phosphorpentachlorid auf Hippursäure bei höherer Temperatur entstehen Zer- 

 setzungsprodukte wie Benzoylchlorid ; femer wurden die Verbindungen C9H9CINO «), CgHgClNO , 

 C9H5CI2NO 8) und CgHsClgN ^) beschrieben; doch ist unsicher, ob hier einheitliche Körper 



1) E. Fischer Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2926 [1905]. 



2) E. Fischer u. C. Kaas, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 1276 [1906]. 



3) T. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] 34, 428 [1886]. 



4) T. Curtius u. Schwan, Joiim. f. prakt. Chemie [2] 51, 358 [1895]. 



5) T. Curtius u. A. Darapski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 1373 [1906]. 



6) Hofmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 2555 [1886]. 



') Kraut u. Hartmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 107 [1865]. 



®) Schwanert, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IIS, 59 [1859]. 



9) Rügheimer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1172 [1886]. 



