Aliphatische Aminosäuren. 445 



Hippuryl/J-aminobuttersäureazid CßHä • CO • XH • CH, • CO • NH • CHCCHg) 



• CH2 • CO • X3. Entsteht aus dem salzsauren Hydrazid in eiskalter, wässeriger Lösung mit- 

 tels Xatriumnitrit. — Feines, lockeres Pulver aus warmem Benzol. Zersetzungsp. TS"". Ziem- 

 Uch lösUch in Benzol, etwas schwerer in Äther i). 



Hippuryl-/5-aminobuttersäureanilid CgHs • CO • XH • CH2 ■ CO • XTI • CH 

 (CH3) ■ CHo • CO • XH • CeH^. Entsteht aus der Lösung des Azids in Benzol mit Anilin unter 

 Entwicklung von Stickstoffwasserstoffsäure. — Schmelzp. 206°. KrystaUe aus verdünntem 

 Alkohol. Leicht löslich in Alkohol, kaum lösUch in Wasser imd Benzol, unlöshch in Äther \md 

 Ligroini). 



Hippuryl/J-aminobuttersäureamid CgHs • CO • NH • CHg • CO • NH - CH(CH3) 



• CH, • CO • XHo . Entsteht durch Einwirkimg von Ammoniakgas auf das in Benzol gelöste 

 Azid. — Weiße Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 173^. Leicht löshch in Wasser, wenig lösUch 

 in kaltem, leicht löshch in heißem Alkohol, unlöshch in Äther und Benzol i). 



Symmetrischer Harnstoff [CeHäCOXHCHaCOXTICHCCHa) CH, XHloCO. 

 Entsteht aus dem Azid beim Kochen mit Wasser unter Stickstoff- und Kohlensäureent- 

 wicklung. — Farblose Xadeln aus Wasser. Schmelzp. 157 °. Fast unlöshch in kaltem Wasser 

 und Alkohol, ziemlich lösUch in Eisessig, imlösUch in Äther und Benzol i). 



Äthylurethan CßHs • CO • X^ • CH, • CO • XH • CH(CH3) • CHgXTl • CO2C2H5. Ent- 

 steht beim Erhitzen des Azids mit abs. Alkohol. — Farblose Xadeln aus verdünntem Alkohol. 

 Schmelzp. 151°. — Bei 8 stündigem Erhitzen mit konz. Salzsäure im Rohr auf 110° findet 

 Spaltung in Benzoesäure, Propylendiamin, Kohlensäure und Alkohol statt i). 



Methylurethan C14H17O4X3. Entsteht in analoger Weise mit Methylalkohol. — 

 Farblose Xädelchen aus Benzol. Schmelzp. 151 °. Leicht lösUch Ln Alkohol, etwas schwerer 

 in Wasser, ziemUch wenig lösUch in Benzol, unlösUch in Äther i). 



Benzylurethan C20H23O4X3. Entsteht in analoger Weise mit Benzylalkohol. — 

 Farblose Xadeln aus Benzol. Schmelzp. 152 — 153 °i). 



HlppuryI-.^-aminobutyryI-,^-aminobuttersäure CeHj • CO • NH • CH, - CO ■ NH 

 CH(CH3)CH2 ■ CO • XTI • CH(CH3) • CHoCOOH. Entsteht aus Hippuryl-/!?-aminobutter- 

 säureazid mit /?-Aminobuttersäure in wässerig-alkalischer Lösung. — Weiße Blättchen aus 

 Wasser. Schmelzp. 147. Leicht lösUch in kaltem Wasser und Alkohol, fast luüösUch in Benzol 

 und Äther. Die Verbindung bildet leicht übersättigte Lösungen; ebenso verhalten sich die 

 Derivate 1). 



Ammoniumsalz Ci7H2605X4. Weiße, zerfUeßUche KrystaUmassei). 



Silbersalz Ci7H2205X3Ag. Farblose, wenig empfindUche Xadeln aus Wasser^). 



Äthylester C19H27O5X3. Weiße Blättchen. Schmelzp. 103°. Leicht lösUch m Al- 

 kohol, wenig lösUch in kaltem, leicht lösUch in heißem Wasser, unlösUch in Äther und Benzol i). 



Hippurvl - ß - amino - butvryl - ß - aminobuttersäurehydrazid CßHä-CO-XH 

 ■ CH2CO ■ XH • CH(CH3) • CH2 • cd • XH • CH(CH3) • CHo • CO • XTI • XH2 . Durch Kochen 

 des Äthylesters mit Hydrazinhydrat in alkoholischer Lösung. — Weiße 'Blättchen aus Alkohol. 

 Schmelzp. 194°. Leicht lösUch in Wasser, wenig lösUch in Alkohol, imlösUch in Benzol iind 

 Äther. Seine wässerige Lösung reduziert ammoniakaüsche Silberlösung schon in der Kälte i). 



Hydrochlorid des Hydrazids Cj 7H26O4X5CI . Voluminöse, flockige, etwas hygro- 

 skopische Masse. Schmelzp. 194°. 



Hippuryl - ß - aminobutyryl - ß - aminobuttersäureazid CeHg • CO XH- CH., 



• CO • XH • CH(CH3) • CH, • CO • XH • CHCCHg) ■ CH2 • CO - X3 . Aus dem Hydrochlorid de^ 

 Hydrazids mit der berechneten Menge Xatriumnitrit in wässeriger Lösung unter guter 

 Kühlung (in schlechter Ausbeute). — Farbloses, wenig beständiges, beim Erhitzen ver- 

 puffendes Pulver. Zersetzungsp. 78°. LösUch in Äther imd Benzol i). 



Hippuryl- y-aminobuttersäure C^R^ CO XH CH2 CO XTI CH, CH, • CH2 • COOH . 

 Entsteht beim Eintragen von frisch dai^esteUtem, noA feuchtem Hippurazid in eine wässerige, 

 schwach alkalische Lösung von j-Aminobuttersäure unter starker Kühlung. — Feine Xadeln 

 aus siedendem Wasser. Schmelzp. 176°. Leicht lösUch in Alkohol, sehr wenig löslich in 

 kaltem, leichter in heißem Wasser, fast unlösUch in Äther und Benzol 2). 



Ammoniumsalz. Farblose KrystaUe. Schmelzp. 161 — 162°2). 



Silbersalz Ci3Hi504X2Ag. Flockiger, Uchtbeständiger Xiederschlag, der sich aus 

 heißem Wasser nicht ohne Zersetzimg umkrystalUsieren läßt. 



1) T. Curtius u. O. Gumlich, Joum. f. prakt. Chemie [2] TO. 195 [1904]. 



2) T. Curtius u. K Müller, Joum. f. prakt. Chemie [2] It, 223 [1904]. 



