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p-Fluorhippursäure Fl • CßHi • CO • NH • CHg • COOK. Entsteht aus p-Fluorbenzoe- 

 säure in gleicher Weise wie das o-Derivat. — Lange, perlmutterglänzende, prismatische Nadeln 

 aus Äther. Schmelzp. 161 — 161,5°. Unlöslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Benzoll). 



Calciumsalz (Fl • CgH^ • CO • NH • CH3 • C00)2Ca + 2 HgO. Viereckige Tafeln. Sehr 

 leicht löslich in Wasser und AlkohoU). 



m-Chlorhippursäure Cl • CeH^ • CO • NH • CHg • COOH . Entsteht beim Eintragen von 

 chlorsaurem Kalium in ein Gemenge von Hippursäure und konz. Salzsäure 2); aus m-Chlor- 

 benzoesäure bei innerlicher Eingabe 3). — Noch nicht krystallisiert erhalten, aus den Salzen 

 wird die Säure ölig abgeschieden. — Sehr schwer löslich in kaltem Wasser, sehr leicht in Alkohol 

 und Äther. 



Nat'riumsalz Cl ■ CrH^ • CO • NH • CHg • COONa + 1/2 HgO 2). 



Calciumsalz (Cl • CßH^ • CO • NH • CHg • C00)2Ca + 4 HgO. Blättchen. Leicht lös- 

 lich in heißem Wasser, schwer in kaltem 2). 



Bleisalz (aCGH4- CO- NH-CH2C00)2Pb. Nadeln. Schmelzp. 100— 120° 2). 



3, 4-Dichlorhippursäure Q, • CßHs • CO • NH • CH2 • COOH . Entsteht aus Hippur- 

 säure bei lange fortgesetzter Behandlung mit Kaliumchlorat2). — Zähe Masse, die bei längerem 

 Stehen unter Wasser kömig-krystallinisch erstarrt. Wenig löslich in kaltem Wasser, in warmem 

 Wasser weniger löslich als die Monochlorhippursänren. Sehr leicht löslich in Alkohol und 

 Äther. Durch Kochen mit konz. Salzsäure erfolgt Hydrolyse in GlykokoU und 3, 4-Dichlor- 

 benzoesäure2). 



Natriumsalz C9H6NO3Q2 • Na + H2O 2) und Kaliumsalz. Leicht löslich in Wasser 

 und verdünntem Alkohol. Warzenförmige Krystalle. 



Calciumsalz (C9H6N03a2)2Ca + 5 HgO; + 9 H2O; + 10 HgO. Krusten cjder kleine 

 Nadeln 3). 



Bariumsalz (C9H6N03Q2)2Ba + 3 HgO. Kleine Nadeln aus Alkohol 3). 



Neutrales Bleisalz (C9H6N03Cl2)2l*b + 4 H2O. Niederschlag; etwEis löslich in 

 kaltem Wasser 2). 



Basisches Bleisalz (C9H6N03Cl2)2Pb -f PbO 2). 



Äthylester C9H6NO2CI2 • OC2H5. Aus der Lösung der Säure in abs. Alkohol beim 

 Sättigen mit Salzsäuregas. — Gelbliches, dickflüssiges öl, das nicht ohne Zersetzung destilliert 

 werden kann, kaum löshch in Wasser, auch in der Wärme, mit Alkohol und Äther in jedem 

 Verhältnis mischbar 2). 



p-Bromhippursäure Br • C6H4 • CO • NH • CHg • COOH . Findet sich im Harn von 

 Hunden nach Fütterung mit p-Bromtoluol (neben p-Brombenzoesäure, die mit Ligroin 

 entfernt wird)*), durch Verseifen von p-Bromhippursäureäthylester mit Natronlauge oder 

 20proz. Schwefelsäure beim Erhitzen^). — Flache Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 162° s). 

 Fast unlösUch in kaltem Wasser; leicht löslich in warmem Wasser, in Alkohol und Äther; 

 fast unlöslich in Ligroin. 



Bariumsalz (C9H7N03Br)2Ba. Feine Nadeln. Sehr schwer lösUch in kaltem Wasser. 



Äthylester Br • CgHi • CO • NH • CHg • COOC2H5 . Entsteht aus dem Nitril durch 

 siedende alkoholische Salzsäure. — Nadeln aus Ligroin. Schmelzp. 123°. Leicht löshch in 

 heißem Wasser, Alkohol und Ligroin 5). 



Nitril Br • CgHi • CO • NH • CHg • CN. Entsteht aus Aminoacetonitrilsulfat imd 

 p-Brombenzoylchlorid beim Schütteln in alkalischer Lösimg. — Derbe Nadeln aus Alkohol. 

 Schmelzp. 174°. Leicht löslich in heißem Alkohol, wenig löshch in Äther und Benzol. 5proz. 

 Schwefelsäure greift selbst beim Kochen nicht an, konz. Säuren spalten p-Brombenzoasäure ab ^). 



Bromhippursäure C9H8N03Br. Beim Kochen von Hippursäure mit Alkohol xmd Brom. 

 Feine Nadeln s). 



Calciumsalz (C9H7N03Br)2Ca. Feine Nadeln. 



Jodhippursäure J • C6H4 • CO • NH • CHg • COOH. Entsteht bei Behandlmig von 

 Diazohippursäuresulfat mit Jodwasserstoff^). Blättchen. Sehr beständig. Ziemlich leicht 

 löshch in heißem Wasser, sehr leicht in kaltem Alkohol und Äther, 



1) F. Coppola, Gazzetta chimica ital. 13, 522 [1883]. 



2) R. Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 122, 129 [1862]. 



3) C. Graebe u. Schultzen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 122, 346 [1862]. 

 *) C. Preusse, Zeitsohr. f. physiol. Chemie 5, 63 [1881]. 



5) A. Klages u. 0. Haack, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 1646 [1903]. 



6) Maier, Zeitschr. f. Chemie 1865, 415. 



7) P. Grieß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 1, 190 [1868]. 



