Aliphatische Aminosäuren. 449 



Jodbippursäure CgHgNO^ J = CgHä • CO • NH • CHJ • COOK ( ? ). Entsteht bei Ein- 

 wirkung von Jod auf eine alkoholische Lösung von Hippursäure, zersetzt sich unter Abschei- 

 dung von Jod bei 90°. — Alle Salze, mit Ausnahme des Silbersalzes, sind in Wasser leicht 

 löslich 1). 



o-Mtrohlppursäure XO2 • C6H+ CO • NH • CHg • COOH . Entsteht aus GlykokoU, 

 o-Nitrobenzoylchlorid und Natronlauge 2). — Lange, schmale Blättchen aus heißem Wasser. 

 Leicht löshch in heißem Wasser imd Alkohol, schwer lösüch in Äther. 



o-Nitrobenzo)iamlnoacetal NO2 • CgHi • CO • NH • CH. • CH(0G2H5)2. Entsteht ana- 

 log dem Benzoylaminoacetal. — Lange, sternförmig gruppierte Nadeln aus Äther beim 

 Fällen mit Ligroin. Schmelzp. 70 — 71°. Schwer lösüch in Wasser und Ligroin; leicht löslich 

 in Äther, Alkohol, Chloroform und Benzol 2). — Bei der Reduktion mit Zink und Salzsäure 

 entsteht o-Aminobenzoylaminoacetal NH2 • CgHi • CO • N'H • CHo • CH(OC2H5)2 2). • 



o-Nitrohippuraldehyd NO, • CgH^ • CO • NH • CHg • CHO. Entsteht aus dem Acetal 

 beim Eintragen in die sechsfache Menge stark gekühlter Salzsäure vom spez. Gewicht 1,19. 

 Durch Zusatz von Wasser wird der sehr schwach basische Aldehyd als flockiger Niederschlag 

 abgeschieden. Leicht löslich in Chloroform, Alkohol und heißem Wasser; schwer löslich in 

 Ligroin, Äther und kaltem Wasser; reduziert stark Fehlingsche Lösung 2). 



m-Mtrohippursänre NO2 • CgH^ • CO • NTI • CH2 ' COOH. Fmdet sich im Harn nach 

 Fütterung mit m-Nitrobenzoesäure^) und mit m-Nitrobenzaldehyd hauptsächlich als Ham- 

 stoffderivat *). Entsteht synthetisch bei Behandlung von Hippursäure mit einem Gemisch 

 gleicher Volumina Salpetersäure (spez. Gew. 1,5) und Vitriolöl. Man läßt so lange stehen, 

 bis auf Zusatz von Wasser keine Hippursäure mehr gefällt wird. Dann verdünnt man unter 

 Kühlung mit Wasser und neutralisiert die überschüssige Säure mit Soda oder Kalk^) 0). — 

 Nadehi. Schmelzp. 162°, 165° 6). Löslich in 271 T. Wasser von 23°; leicht löslich in heißem 

 Wasser, .\lkohoI und Äther. 



Calciumsalz (C9H7N205)2Ca + 3 H2O. Nadeln. Leicht löslich in heißem Wasser, 

 weniger in kaltem und in Alkohol 3). 



Bariumsalz CC9H7N205)2Ba + HgO. Blättchen*). 



Zinksalz (C9H7N205)2Zn -f- 6 H2O. Nadeln aus Wasser. Wenig löslich in Wasser 

 und verdünntem Alkohol, leichter löslich in der Wärme3). 



Bleisalz (C9H7N205)2Pb + 5 H2O. Krystallinischer Niederschlags). 



Kupfersalz {C9H7N205)2Cu + 5 H2O. Hellblauer Niederschlag. Löslich in heißem 

 Alkohols). 



Silbersalz C9H7N2O5 • Ag. Nadeln aus Wasser, in dem es in der Wärme leicht löslich ist*). 



m-Nitrohippursaurer Harnstoff CgHgNoOj • CH4N2O. Findet sich im Harn nach 

 Verfütterung von m-Nitrobenzaldehyd an Hunde. — Fächerförmig angeordnete Prismen 

 aus Alkohol oder Benzol. Schmelzp. 155°*). 



m - Nitrohippursäureäthylester C11HJ2O5N2. Schmelzp. 75°. Leicht löslich in 

 Alkohol und Benzol, schwerer löslich in heißem Wasser«). 



m -NitrohippursäurenitrilN02 • C6H4 -CO • NH • CHg • CN. Entsteht aus Amino- 

 acetonitrilsulfat und m-Nitrobenzoylchlorid. — Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 118°. 

 Leicht löslich in Alkohol und Benzol, löslich in starker Natronlauge «). 



p-Nitrohlppursäure NO2 • CßH^ • CO • NH • CHg • COOH. Entsteht synthetisch aus 

 Glykokoll, p-Nitrobenzoylchlorid xmd Natroiüauge'J. — Nach Verfütterung von p-Nitro- 

 toluol an Hunde tritt im Harn p-Nitrohippursäure und in geringer Menge p-Nitrobenzoesäure 

 auf»). Zur Isolierung aus dem Harn wird der alkoholische Auszug desselben mit verdünnter 

 Schwefelsäure angesäuert und mit Äther ausgeschüttelt, um p-Nitrobenzoesäure zu entfernen. 

 Der Rückstand wird mit einem Gemisch von Alkohol und Äther geschüttelt, wodurch p-nitro- 

 hippursaurer Harnstoff zum Teil ausgezogen und zum Teil krystallinisch gefällt wird. Die 

 freie p-Nitrohippursäure entsteht aus der Hamstoffverbindung durch Überführung in das 



1) Maier, Zeitschr. f. Chemie 1865, 415. 



2) W. Lob, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 81, 3094 [1894]. 



3) C. Bertagnini, Annalen d. Chemie u. Pharmazie T8, 100 [1851]. 

 *) R. Cohn, Zeitschr. f. physioL Chemie IT, 285 [1893]. 



i 5) jj Schwanert, Aimalen d. Chemie u. Pharmazie Ilt, 693 [1859]; — Conrad, Joum. 



|f. prakt. Chemie [2] 15, 254 [1877]. 



«) A. Klages u. 0. Haack, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft SC, 1646 [1903]. 



') W. Lob, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Äl, 3096 [1894]. 



8) M. Jaff6, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft T, 1673 [1874]. 



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