450 Aminosäuren. 



Bariumsalz und Zusetzen desselben mit Schwefelsäure. — Große, farblose i) Prismen aus Wasser. 

 Schmelzp. 129°. Ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser; leicht löslich in heißem Wasser, 

 Alkohol und Äther 2). 



Bariumsalz (C9H7N205)2Ba + 4 H2O. Zolllange, asbestähnliche, schwach gelbliche 

 Nadeln. Ziemlich leicht löslich in Wasser, namentlich in der Wärme 2). 



Silbersalz C9H7N2O5 • Ag. Farblose, lange, glänzende Nadeln aus Wasser. In kaltem 

 Wasser ziemlich schwer, in heißem leicht löslich 2). 



p-nitrohippursaurer Harnstoff C9H8N2O5 • CON2H4. Bildet sich aus p-Nitro- 

 toluol bei Verfütterung an Hunde (s. p-Nitrohippursäure)2); p-Nitrobenzaldehyd, einem 

 Hunde eingegeben, geht in den Harn ausschließlich als p-nitrohippursaurer Harnstoff über^); 

 synthetisch durch Vermischen mäßig konzentrierter Lösungen von p-Nitrohippursäure und 

 Harnstoff in äquivalenten Mengen; hierbei erstarrt das Gemisch augenblicklich zu einem Brei 

 glänzender Blättchen, die identisch mit dem aus Harn erhaltenen Produkt sind 2). — Farb- 

 lose, schwach perlmutterglänzende Blättchen. Schmelzp. 179 — 180° unter Gasentwicklung. 

 Leicht löslich in Wasser und Alkohol, fast unlöslich in Äther. Die wässerige Lösung reagiert 

 sauer und gibt bei Behandlung mit Oxyden die Salze der p-Nitrohippursäure. Beim Kochen 

 mit Salzsäure entsteht p-Nitrobenzoesäure, Glykokoll und Harnstoff2). 



p - Nitrohippursäureäthylester NO2 • CßH^ • CO • NH • CH2 • COOC2H5. Entsteht 

 aus dem Nitril durch Einwirkung von alkoholischer Salzsäure. Schmelzp. 144°. Löslich 

 in Äther und Ligroin. — p-Nitrohippursäure konnte nicht durch Verseifung des Esters er- 

 halten werden. Statt derselben entsteht p-Nitrobenzoesäure*). 



p - Nitrohippursäurenitril NO2 • CcH4 • CO • NH • CH2 • CN. Entsteht aus Amino- 

 acetonitrilsulfat und p-Nitrobenzoylchlorid beim Schütteln mit Natronlauge. — Farblose, 

 glänzende Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 145°. Leicht löslich in Alkohol und Eisessig, schwer 

 löslich in Äther und Ligroin*). 



p-Nitrobenzoylaminoacetal NO2 • C6H4 • CO • NH • CH2CH(0C2H5)2 . Entsteht in ana- 

 loger Weise vne die o-Nitro Verbindung und besitzt ähnliche Eigenschaften. Schmelzp. 82°. 

 — Bei der Reduktion mit Zink und Essigsäure entsteht nicht die Aminoverbindung, 

 sondern p-Azoxybenzoylaminoacetal : 



/N • CßHi • CO • NH • CH2 • CH(0C2H5)2 

 ^N • CßH^ • CO • NH • CH2 • CH(0C2H5)2 



oder durch stärkere Reduktionsmittel p-Azobenzoylaminoacetal: 

 N • CcH4 • CO • NH • CH2 ■ CH(OC2H5)2 ^) 

 N • CßHi • CO • NH • CH2 • CH(0C2H5)2 . 



p-Nitrohippuraldehyd NO2 • C6H4 • CO • NH • CH2 • CHO. Entsteht aus dem Acetal 

 beim Eintragen in kalte Salzsäure vom spez. Gewicht 1,19. Amorphe, farblose Flocken 

 beim Versetzen der Lösung in Chloroform mit Äther. Reduziert stark Fehlingsche Lösung») 



m- Arainohippursäure NH2 • CcH4 • CO • NH • CHg • COOH. Entsteht bei Behand- 

 lung von m-Nitrohippursäure mit Schwefelammonium in der Wärme s). — Wahrscheinlich 

 infolge wechselnden Wassergehaltes haben die Krystalle bald die Form von Blättchen, bald 

 von Nadeln. Das Krystallwasser entweicht bei 120 — 130°, nicht aber über Schwefelsäure. 

 Schmelzp. 193° '). Löslich in 360—370 T. Wasser von 20°, in 1200 T. abs. Alkohol bei 15°. 

 Leicht löslich in kochendem Wasser und kochendem verdünnten Alkohol; unlöslich in Äther. — 

 m-Aminohippursäure verbindet sich mit Mineralsäuren, das Hydrochlorid verliert aber beim 

 Stehen an der Luft oder über Schwefelsäure einen Teil der Salzsäure. 



m-Uramidohippursäure NHg • CO • NH ■ CßHi • CO • NH • CH2 • COOH. Entsteht beim 

 Zusammenschmelzen von Harnstoff mit m-Aminohippursäure«). — Warzenförmige Krystalle. 



1) W. Lob, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3096 [1894]. 



2) M. Jaffe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 7, 1673 [1874]. 



3) N. Sieber u. A. Smirnow, Monatshefte f. Chemie 8, 90 [1887]. 



*) A. Klages u. 0. Haack, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 1648 [1903]. 

 5) W. Lob, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3095 [1894]. 

 ß) H. Schwanert, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 112, 70 [1859]. 



7) Conrad, Joum. f. prakt. Chemie [2] 15, 258 [1877]. 



8) P. Griöß, Joum. f. prakt. Chemie [2] I, 235 [1870]. 



