452 Aminosäuren. 



p-Oxybenziirsäure. 



OH • C6H4 • CO • NH • CH2 • COOH . 



Tritt im Harn auf, wenn p-Oxybenzoesäure einem Hunde eingegeben wird^), oder 

 nach Verabreichung von hydro-p-cumarsaurem Natrium 2). — Kurze Prismen. Schmelzp. 228° 

 unter Zersetzung. Ziemlich leicht löshch in Wasser, leicht löslich in Alkohol, unlöslich in Äther. 

 — Beim Kochen mit konz. Salzsäure erfolgt Hydrolyse zu p-Oxybenzoesäure und GlykokoU. 



o-Methoxybenzursäure (Methylosalicylursäure, o-MethoxybenzoylglykokolI) CH3O • 

 CßH^ • CO • NH • CH2 • COOH. Rhombische Krystalle mit 0,7791 : 1 : 1,4478 3). 



m-Methoxybenzursäure CH3O • CßH^ • CO • NH • CHg • COOH . Monokline Krystalle 

 aus Alkohol mit 1,1098 : 1 : 1,5849 und ac = 73° 7' 3). 



Anisursäure, p-Methoxyhippursäure. 



CH3O • CgHi • CO • NH • CHo • COOH. 



Entsteht synthetisch aus Glykokollsilber und Anisylchlorid*). — Beim Menschen geht 

 Anissäure nach innerlicher Einnahme als Anisursäure in den Harn über 5). — Blättrige 

 Krystalle. Leicht lösUch in heißem Wasser, schwer in kaltem, löslich in Äther. Kry- 

 stallisiert monokhn aus Alkohol mit 1,0856 : 1 : 1,5183 und ac = 73° 31'»). 



Calciumsalz (CioHioN04)2Ca + 3 H2O . Tafeln. Ziemlich leicht löslich in kaltem, 

 sehr leicht löslich in heißem Wasser 5). 



Silbers alz C10H10NO4 • Ag. Zu Kugeln gruppierte Täfelchen aus Wasser. Leicht 

 löslich in heißem, wenig löslich in kaltem Wasser^). 



Anisylaminoacetal CH3O • C6H4 • CO • NH • CH2 • CH(0C2H5)2. Entsteht beim 

 allmählichen Vermischen ätherischer Lösungen von Anisylchlorid und Aminoacetal unter 

 Kühlung 6). — Prismatische Nadeln. Schmelzp. 60 — 61°. Sehr leicht löslich in Alkohol und 

 Äther; schwerer in Aceton, Chloroform, Benzol und Essigester; schwer löslich in warmem 

 Ligroinß). 



p-Methoxyhippuraldehyd CH3O • CgHi • CO • NH • CHg ■ CHO . Das Hydro- 

 chlorid entsteht beim Lösen von Anisylaminoacetal in 6 T. Salzsäure vom spez. Gewicht 1,19 

 unter Kühlung und 3 stündigem Stehen bei Zimmertemperatur. Bei der Konzentration unter 

 vermindertem Druck scheidet es sich in farblosen, würfelförmigen Krystallen ab. Leicht 

 löslich in Wasser, Alkohol und Eisessig; wird aus der Lösung in Eisessig durch Äther gefällt. 

 Schmelzp. 128° 6). 



Durch Natriumcarbonat wird der freie p-Methoxyhippuraldehyd in amorphen Flocken 

 gefällt, welche Eehlingsche Lösung stark reduzieren«). 



p -Methoxyhippuraldehyd-phenylhydrazonCHgO • C6H4 • CO • NH • CH2 • CH 

 : N2H • CgHs . Entsteht aus salzsaurem Aldehyd, Natriumacetat und essigsaurem Phenyl- 

 hydrazin. — - Farblose Nadeln (die sich schnell rötlich färben) aus 30proz. Alkohol, Chloro- 

 form oder Benzol. Schmelzp. 126°. Sehr leicht löslich in Alkohol und Aceton; etwas schwerer 

 in Chloroform, Benzol vmd Äther; sehr schwer in Ligroin; fast unlöslich in Wasser «). 



p - Methoxyhippuraldehydoxim CH3O • C6H4 • CO • NH • CH2 • CH : NOH. 

 Fällt aus der konz. wässerigen Lösung von salzsaurem Aldehyd auf Zusatz von salzsaurem 

 Hydroxylamin in weißen Nadeln aus. Schmelzp. 163° unter Zersetzung. Leicht löslich in 

 heißem Wasser, Alkohol und Aceton; schwerer in kaltem Wasser und Benzol; noch schwerer 

 in Äther 6). 



m - Brom - p - methoxyhippursäure CH3O • (Br) • CgHa • CO • NH • CHg • COOH. Ent- 

 steht aus salzsaurem p-Methoxyhippuraldehyd in wässeriger Lösung beim Versetzen mit 

 der doppelten Menge Brom. Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 161 — 162°. Ziemlich leicht 

 löslich in heißem Wasser, Alkohol und Aceton; schwer löslich in Äther, Benzol und kaltem 

 Wasser. Durch 5 stündiges Erhitzen mit der lOfachen Menge rauchender Salzsäure tritt 

 Spaltung unter Bildung von m-Bromanissäure ein 6). 



Silbersalz CxoH9N04Br • Ag. Sternförmig verwachsene Nadeln aus heißem Wasser«). 



1) E. Baumann u. E. Harter. Zeitschr. f. physiol. Chemie I, 260 [1877]. 



2) C. Schotten, Zeitschr. f. physiol. Chemie T, 26 [1882/83]. 



3) A. Schmeicher, Zeitschr. f. Krystallographie 30, 113 [1892]; Chem. Centralbl. 189«, 

 II, 645. 



*) A. Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 32 [1859]. 



5) C. Graebe u. 0. Schultzen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 142, 348 [1867]. 



6) H. Heller, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 3099 [1894]. 



