Aliphatische Aminosäuren. 453 



Piperonylursäare. 

 CHg/^CeHg • CO • NH . CHg • COOH. 



Findet sich im Harn nach innerlicher Einnahme von Piperonylsäure, Methylenäther- 

 protocatechusäure CH2<^X/C6H3 • COOH. — Prismen. Schmelzp. 178°. Schwer löslich in 



kaltem Wasser, leicht in Alkohol. — Beim Kochen mit Salzsäure erfolgt Hydrolyse in 

 Piperonylsäure und Glykokolli). 



o-ToInTsänre. 

 CH3 • CgHi • CO • NH • CH2 • COOH. 



Entsteht aus o-Toluylsäurechlorid, Glykokoll und Natronlauge*); tritt im Harne auf 

 nach dem Einnehmen von o-Toluylsäure 2). KrystaUe aus Wasser mit 1,3431 : 1 : 1,2821 imd 

 ac = 77° 8' 3). Schmelzp. 162,5°. Leichter in Wasser lösüch als p-Tolursäure. — Wärme- 

 wert für konstanten Druck 1168,2 Cal.*). 



Äthylester CH3 • C^Hi • CO • NH • CHg • COOC2H5. Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 

 55° 6). 



m-Tolursäure. 

 CH3 • CßHi • CO • NH • CH2 • COOH. 



Entsteht aus m-Toluylsäiirechlorid, Glykokoll und Natronlauge2); tritt im Harne auf 

 nach dem Einnehmen von m-Toluylsäure oder von m-Xylol*). — Dünne Blättchen aus 

 Wasser mit 1,1198 : 1 : 0,3346 und ac = 89° 42' 3). Schmelzp. 139°. — Wärmewert bei 

 konstantem Druck 1167,6 Cal.*). 



Calciumsalz {CH3 • CßHi • CO • NH • CHg • C00)2Ca + 5 HgO. 



p-Tolmsäure. 

 CH3 • CßH^ • CO • N^ • CH2 • COOH. 



Entsteht aus p-Toluylsäurechlorid, Glykokoll und Natronlauge*); tritt im Harne auf 

 nach dem Einnehmen von p-Toluylsäure*)«). Blättchen aus Wasser, rhombische KrystaUe 

 aus Alkohol oder Essigester mit 1,1058 : 1 : 1,3763 und ac = 85° 32'. Schmelzp. 161—161,5°. 

 Leicht löslich in Alkohol und siedendem Wasser, schwerer löslich in kaltem Wasser und Äther. 

 — Wärmewert für konstanten Druck 1168,1 Cal.'). 



Calciumsalz (CioHioN03)2Ca + 3 H2O. Plattenförmige KrystaUe. Schwer löslich 

 in kaltem Wasser, leicht in heißem. 



Bariumsalz (CioMioN03)2Ba + 5 H2O . Mikroskopische Nadeln. Leicht lösüch in 

 heißem Wasser. 



Nitril CH3-C6H4-CO-NH-CH2CN. Entsteht aus p-Toluylsäurechlorid und 

 Aminoacetonitrilsulfat. — Flache Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 153°. Löslich in Alkohol, 

 Eisessig imd Benzol; schwerer lösüch in Äther und Ligroin^). 



Äthylester CH3 • CßH* • CO • NH • CH2 • COOC2H5. Entsteht aus dem Nitril durch 

 Verseifung mit alkoholischer Salzsäure ; aus p-Tolursäure und alkoholischer Salzsäure. Nadeln 

 aus Ligroin. Schmelzp. 69° «). Schmelzp. 71 ° ^). Leicht lösüch in heißem Wasser, Alkohol, 

 Äther und Benzol; weniger in Ligroin. — Durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid ent- 

 steht p-Toluroflavin: C20H14O4N2 



CO— C— N • CO • C6H4 • CH3 8) 



CH3 • CßHi • CO • N C— CO 



1) Heffter, Malys Jahresber. d. Tierchemie 18J5, 102. 



2) A. Gleditsch u. H. Moeller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 25t, 378 [1888]. 



3) A. Schmeicher, Zeitschr. f. KrystaUographie 2t, 113 [1892]; Cham. CentralbL 1892, 

 II, 645. 



*) F. Stohmann, Joum. f. prakt. Chemie [2] 53, 349 [1896]. 



^) L. Rügheimer u. Fehlhaber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 312, 74 [1900]. 



8) K. Kraut, Annalen d. Chemie u. Pharmazie »8, 360 [1856]. 



■) F. Stohmann, Joum. f. prakt. Chemie [2] 53, 351 [1896]. 



*) L. Rügheimer u. Fehlhaber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 312, 69 [1900]. 



») A. Klages u. O. Haack, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3C, 1646 [1903]. 



