454 Aminosäuren. 



Cuminursäure. 



(CH3)2 • CH • CgHi • CO • NH • CHg • COOH. 



Entsteht synthetisch aus Cuminylchlorid und GlykokoUsilberi) oder aus Cuminyl- 

 chlorid, GlykokoU und AlkaU2). Nach Verfütterung von Cymol an Hunde findet sich 

 Cuminursäure im Urin3). — Große rhombische Blätter aus Wasser. Schmelzp. 168°. Leicht 

 löshch in Alkohol, ziemhch schwer löslich in Äther, fast gar nicht löslich in kaltem Wasser, 

 in warmem ziemlich reichUch löslich. Beim Erhitzen mit konz. Salzsäure entsteht GlykokoU 

 und Cuminsäure3). 



Bariumsalz (Ci2Hi4N03)2 + HgO. Längliche, rechtwinklige Blättchen oder fächer- 

 förmig vereinigte Nadeln aus heißem Wasser. 100 T. Wasser lösen bei +6° 0,45 T. des wasser- 

 freien Salzes 3). 



Calci umsalz (Ci2Hi4N03)2Ca -f 3 HgO. Lange, feine Nadeln aus heißem Wasser. 

 In kaltem Wasser noch schwerer löslich als das Bariumsalz 3). 



Zinksalz. Krystallinischer Niederschlag. In der Hitze leicht löslich in Wasser, beim 

 Erkalten in kleinen rhombischen Tafeln krystallisierends). 



Mangansalz, Cadmiumsalz, Ferrosalz, Kupfersalz, Bleisalz, Silbersalz. 

 Krystallisierend. In kaltem Wasser schwer löslich 3). 



Äthylester (CH3)2CH • C6H4 • CO • NH • CHg • COOC2H5. Entsteht aus der Säure 

 suspendiert in der gleichen Gewichtsmenge Alkohol beim Einleiten von gasförmiger Salzsäure 

 und Eingießen in Wasser. — Nadeln aus Äther. Schmelzp. 49°. Leicht löslich in Alkohol, 

 Benzol, Chloroform und Äther; etwas schwerer in Ligroin; in heißem Wasser schwer, in kaltem 

 fast unlöslich 2). — Beim Erhitzen mit Phosphorpentachlorid entsteht Cuminuroflavin, Di- 

 p-isopropylhippuroflavin: 



CO • C6H4 • CH(CH3)2 



I 



oc^>'c . 



N 

 I 

 CO . C6H4 • CH(CH3)2 



Phenacetursäure. 



CßHs • CH2 • CO • NH • CH2 • COOH . 



Findet sich normal im Menschenham in geringer Menge und im Pferdeham ; 1 1 des 

 letzteren enthält 0,5 — 0,8 g Phenacetursäure*). — Sie stammt aus der bei der Eiweiß- 

 fäulnis im Darm entstehenden Phenylessigsäure (a-Toluylsäure). — Entsteht synthetisch 

 aus Phenylessigsäureanhydrid oder Phenylessigsäurechlorid, GlykokoU und Natronlauge. 

 Hierbei entsteht als Nebenprodukt Phenaceturylaminoessigsäure. Zur Reinigung behandelt 

 man das getrocknete Rohprodukt mit Äther und krystallisiert die ungelöste Phenacetur- 

 säure aus heißem Wasser um. Die in der Mutterlauge bleibende Säure gewinnt man durch 

 Eindampfen und Behandeln der Krystalle mit abs. Alkohol zur Entfernung von Phen- 

 acetylaminoessigsäureS). — Nach dem Einnehmen von Phenylessigsäure findet sich im 

 Harn Phenacetursäure ß). Zur Darstellung dampft man den Harn auf 1/5 seines ursprüng- 

 lichen Volumens ein, löst den Rückstand in der vierfachen Menge Alkohol, destilliert 

 diesen ab, löst den Rückstand in Wasser und säuert ilm mit Salzsäure an, filtriert nach 

 einigem Stehen, schüttelt mit Essigester aus oder mit alkoholhaltigem Äther, schüttelt 

 die ätherische Lösung mit Sodalösung und diese nach dem Ansäuern wieder mit Äther. 

 Die ätherische Lösung wird abdestilliert, der Rückstand mit Wasser zum Sieden erhitzt. 



1) A. Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 31 [1859]. 



2) L. Rügheimer u. Fehlhaber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 31%, 75 [1900]. 



3) O. Jacobsen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1512 [1879]. 



4) E. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 11, 3010 [1884]. 



5) E. Hotter, Joum. f. prakt. Chemie [2] 38, 98 [1888]; Berichte d. Deutsch, ehem. Goseil- 

 Schaft 20, 81 [1887]. 



6) E. u. H. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1, 162 [1882]. 



