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doppelten Volumen Wasser, Erhitzen bis fast zum Sieden und Versetzen mit Natrium- 

 carbonat. Hierbei fällt der Aldehyd als lockeres, weißes Pulver ausi). 



Phenylhydrazon C6H4(C0 • NH • CH2 • CH : NgH • C6H5)2. Schwachgelbe Blätt- 

 chen aus Alkohol. Schmelzp. 195° unter Zersetzung. Fast unlöslich in Wasser, Äther und 

 Benzoll). 



Isophthalyl-dianiinoessigsäure CeH^ • (CO • NH • CH2 • C00H)2. Entsteht aus Iso- 

 phthalylchlorid, Glykokoll und Natronlauge. — Würfel aus heißem Wasser. Schmelzp. 210° 

 unter Zersetzung. Ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol, äußerst schwer löslich in Äther 

 und Benzoll). 



Isophthalyl-dlaminoacetal C6H4(C0 • NH • CH2 • CH[OC2H5]2)2. Entsteht in ana- 

 loger Weise wie die Terephthalyl Verbindung. Schmelzp. 75°. Sehr wenig löslich in Wasser 

 und Ligroin, etwas leichter in Äther, sehr leicht löslich in Alkohol i). 



Phthalyl-diaminoacetal CaH^ ■ (CO • NH • CHg • CH[OC2H5]2)2. Entsteht in analoger 

 Weise wie die Terephthalyl Verbindung. Farblose Nadeln aus Äther beim Versetzen mit Petrol- 

 äther. Schmelzp. 90°. In kaltem Wasser etwas leichter löslich als in warmem; leicht löslich 

 in Alkohol, Äther und Benzol. — Der entsprechende Aldehyd entsteht analog wie bei den 

 isomeren Verbindungen 1 ) . 



Methylenphthali midyl- essi gsäure 



C : CH2 

 C^Iiy )N • CH2 • COOH 

 ^CO 



Durch Erhitzen eines Gemenges äquimolekularer Mengen von Glykokoll und Acetpphenon- 

 carbonsäure auf 160°: 



CrCHg 

 ^^^*\COOH^^ 4- NH2 • CH2 • COOH ^ C6H4<^ )N • CHg • COOH + 2 H2O 



CO 



Dicke, breite Säulen. Schmelzp. 199— 200^^. Mäßig löslich in Alkohol, Äther und Eisessig; 

 wenig löslich in Benzol; unlöslich in Chloroform, Ligroin und kochendem Wasser. Löslich 

 in Alkalien und Ammoniak und wird durch Salzsäure unverändert wieder abgeschieden. — 

 Bei der Destillation im Vakuum entsteht Methylenphthalmethimidin: 



C : CH2 



CßHy )n • CH3 



^CO 

 Bei der Reduktion entsteht Methylphthalimidinessigsäure: 



CH • CH3 



C6H4<^ )N • CH2 • COOH 2) 

 ^CO 



Silbersalz CuHgOaN-Ag. Weiße NadelnS). 



Methylester Cx2Hii03N. Beim Sstündigen Erwärmen im Rohr auf 100° von Phthal- 

 imidylessigsäure mit abs. Methylalkohol und wenig konz. Schwefelsäure. — Beim 10 Minuten 

 langen Erhitzen von GlykokoUmethylester mit der äquivalenten Menge Acetophenoncarbon- 

 säure auf 150°. — Breite Nadeln. Schmelzp. 105—106°. Schwer löslich in Äther und Benzol; 

 sehr leicht in Chloroform, Äthyl- und Methylalkohol 2). 



Methylphthalimidinessigsäure 



CH • CH3 

 CeH*/ >N • CH2 • COOH + HgO 



"CO 



Beim Schütteln von Methylenphthalimidylessigsäure, in Natronlauge gelöst, mit Natrium- 

 amalgam. — Dicke Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 124° (Schmelzp. der bei 100° entwässerten 

 Substanz 162 — 162,5°); unlöshch in Chloroform, sehr schwer lösUch in Benzol und Äther, 

 leicht löslich in Alkohol und heißem Wasser. LösUch in Alkalien und wird beim Ansäuern 



1) W. Alexander, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 3103 [1894]. 



2) S. Gabriel u. Giebe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2518 [1896]. 



