462 Aminosäuren. 



5. N-Alkylverbindungen. 



Sarkosin, Methylglycin 



Mol. -Gewicht 89,06. 



Zusammensetzung: 40,42% C, 7,92% H, 15,73% N. 



NH(CH3)CH2C00H. 



Bildung und Darstellung: Beim Kochen von Kreatin mit Baryt i). Beim Kochen von 

 Kaffein mit Baryt 2) oder besser durch Erhitzen eines Gemisches von 1 T. Kaffein mit 5 T. 

 Ba{0H)2 einige Tage lang mit überhitztem Wasserdampf (Darstellungsmethode) 3). Aus 

 Methylaminoacetonitril CH3 • NH • CHg • CN durch Verseifung mit Baryt*). Aus 10 Mol. 

 Methylamin (in 33proz. wässeriger Lösung) und 1 Mol. Methylencyanhydrin (Glykolsäure- 

 nitril) nach mehrtägigem Stehen bei Zimmertemperatur. Durch Verseifen mit Barythydrat 

 und Überführung in das Kupfersalz ließ sich nur Sarkosinkupfer und kein methyldigly- 

 kolamidsaures Kupfer erhalten (vgl. Methyldiglykolamidsäure S. 470) 5). Durch Erhitzen 

 einer Mischung von Chloressigsäureäthylester mit einer konz. wässerigen Methylaminlösung 

 auf 120 — 130° im zugeschmolzenen Rohr. Nach dem Verdampfen des überschüssigen 

 Methylamins wird mit Barythydrat unter zeitweiser Erneuerung des Wassers gekocht, bis 

 der Geruch nach Methylamin verschwunden ist. Nach möglichst genauer Ausfällung des 

 Baryts mit Schwefelsäure wird das Filtrat eingedampft und das erhaltene rohe Sarkosin- 

 hydrochlorid aus Alkohol umkrystallisiert. Zur Darstellung der freien Aminosäure löst man 

 das salzsaure Salz in Wasser, zersetzt mit Silbercarbonat, kocht und dampft das Filtrat zum 

 Sirup ein. Dieser erstarrt nach einigen Tagen krystallinisch' (Darstellungsmethode) ß). 



Physiologische Eigenschaften: Innerlich eingenommen geht Sarkosin zum größten Teil 

 unverändert in den Harn über 7); nur ein Teil (etwa 1/5 — i/g) wird in Methylhydantoinsäure 

 oder dessen Anhydrid umgewandelt s). Die Angabe, daß nach Fütterung mit Sarkosin der 

 Harnstoff im Urin fehle 9), wurde als unrichtig erkannt '). — Im Gegensatz zu den normalen 

 «-Aminosäuren zeigt das Sarkosin und die anderen N-methylierten «-Aminosäuren eine er- 

 hebliche Erschwerung des Abbaues im Organismus des Hundes) i**). 



Physiicalische und chemische Eigenschaften: Rhombische Säulen. Aus wenig Alkohol 

 enthaltender wässeriger Lösung erhaltene Krystalle waren rhombisch mit 0,7959 : 1 : 0,9038 11 ). 

 Schmelzp. 201 — 202° 3) unter Zersetzung. Sehr leicht löslich in Wasser, schwer löslich in 

 Alkohol. Der Geschmack ist schwach süßlich. Molekulare Verbrennungswärme 401,2 Cal. 12). — 

 Beim Schmelzen geht Sarkosin zum Teil in Sarkosinanhydrid, zum Teil in Kohlensäure und 

 Dimethylamin überis). Bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat in saurer Lösung ent- 

 stehen Kohlensäure, salpetrige Säure, Salpetersäure und nur Spuren von Oxalsäure i3); bei 

 der Oxydation mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung entstehen Kohlensäure, Oxal- 

 säure, Methylamin und Ammoniak s). Beim Durchleiten vorf Chlorcyan durch geschmolzenes 

 Sarkosin entstehen Methylhydantoin und Sarkosinanhydrid i*). — In wässeriger Lösung bei 

 80 — 90° addiert Sarkosin Äthylenoxyd zu Oxäthylmethylaminoessigsäure OH • CH2 • CH2N 

 (CH3) • CH2 • COOH 15). — Bei der Einwirkung von wässeriger Hypochloritlösung entsteht 

 das Natriumsal z eines am Stickstoff chlorierten Sarkosins, das beim Erwärmen in Formaldehyd 



1) J. Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 62, 310 [1847]. 



2) F. Rosengarten u. Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IST, 1 [1871]. 



3) W. Paulmann, Archiv d. Pharmazie 232, 601 [1894]; Chem. Centralbl. 1893, 1, 326. 

 *) M. Delepine, Bulletin de la See. chim. [3] 29, 1198 [1903]. 



5) W. Eschweiler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 219, 41 [1894]. 

 «) J. Volhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 123, 262 [1862]. 



') E. Bau mann u. v. Mering, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 8, 587 [1875]. — 

 E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 107 [1880]. 



8) J. Schiffer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 5, 257 [1881]. 



9) 0. Schultzen, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 5, 578 [1872]. 

 lö) E. Fried mann, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. II, 158 [1908]. 



11) A. ScUmelcher, Zeitschr. f. Krystallographie 20, 113 [1892]. 



12) F. Steh mann u. Langbein, Journ. f. prakt. Chemie [2] 44, 380 [1891]. 



13) F. Mylius, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft IT, 286 [1884]. 



14) J. Traube, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 15, 2111 [1882]. 



15) E. u. L. Knorr, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 30T, 201 [1899]. 



