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schüssige Anilin mit Wasserdampf abdestilliert. Das im kalten Wasser fast unlösliche Anilid 

 wird abfiltierti). Die Alkali- oder Erdalkalisalze des Phenylglycins oder dessen Homologe 

 entstehen bei der Einwirkung von Formaldehyd, Cyankali und Erdalkali mit Anilin oder 

 dessen Homologen. In wässeriger oder wässerig-alkoholischer Lösung findet folgende Reaktion 

 statt : CßHsNHa + COH2 + KCN -f HgO = CßHsNH • CH2 • COOK + NH3 2). _ Derbe 

 Krystalle. Schmelzp. 125° 3), 126— 127°*) 5). Elektrische Leitfähigkeit K = 0,0038«). 

 Molekulare Verbrennungswärme 957,8 Cal. '). Ziemlich leicht löslich in Wasser, schwer 

 löslich in Äther. — Phenylglycin ist stark giftig; eine Dosis von 1/2 g führt den Tod eines 

 kräftigen Kaninchens herbei, die größte Dosis, die das Kaninchen mehrere Tage hinterein- 

 ander vertragen kann, beträgt 0,1 g s). Phenylglycin erzeugt toxische Glucosurie. Die mini- 

 male tödliche Dosis liegt bei 0,3 g. Eine Umwandlung in Indol findet im Körper nicht statt »). 

 Beim Glühen des Calciumsalzes allein oder mit Calciumformiat entsteht Indol. Beim Schmelzen 

 mit Kalihydrat bildet sich in geringer Menge Indoxyl und bei Wasserzusatz Indigo 9). Bessere 

 Ausbeute an Indoxyl erhält man beim Schmelzen mit Erdalkalinitriten, z. B. Magnesium- 

 nitrit i"). Mit raiichender Schwefelsäure entsteht Indigodisulfosäure. — Phenylglycin reagiert 

 mit Formaldehyd in wässeriger Lösung nahezu quantitativ unter Bildung der amorphen 

 amphoteren Verbindung C33H32O6N4 11). 



Calciumsalz (C8HgN02)2Ca + 2H2O. Fettglänzende Nadeln. Schwer löslich in kaltem 

 Wasseri2). 



Kupfersalz. Dunkelgrüne Blätter. Mit intensiv grüner Farbe in Wasser lösliches) i4). 



Methylester CeHgNH • CH2CO2CH3 . Durch Erwärmen von 1 Mol. Chloressigsäure- 

 methylester mit 2 Mol. Anihn auf dem Wasserbade ^5); durch Erhitzen von Diazoessigsäure- 

 methylester mit Anilin i«); durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure in ein Gemisch von 

 Phenylglycin und wasserfreiem Methylalkohol i'). Nadeln. Schmelzp. 48°. Fast unlöslich 

 in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Äther und Salzsäure; mit Wasserdämpfen flüchtig. 



Äthylester CeHsNH • CH2 • CO2C2H5. Durch Erwärmen von 1 Mol. Chloressigsäure- 

 äthylester mit 2 Mol. Anilin auf dem Wasserbadeis) I6) is). Aus 1 Mol. Chloressigsäureester 

 und 1 Mol. Anilin beim Erhitzen mit einem säurebindenden Stoff (anorganischen Basen oder 

 basisch wirkenden Salzen) in wässeriger Suspension i^). Aus Dichlorvinyläthyläther20) mit 

 Anilin erhält man ein Gemisch von 90% Phenylglycinester und 10% Phenylglycinanilid. 

 Wahrscheinlich wird der Dichlorvinyläthyläther intermediär in Chloressigsäureester um- 

 gewandeltäi). Blättchen. Schmelzp. 57—58°; Siedep. 273—274°, Siedep.g = 140° 22). 



1) Badische Anilin- u. Sodafabrik D. R. P. KI. 12 q, Nr. 169358; Cham. Centpalbl. 1906, 

 I, 1306. 



2) Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning, D. R. P. Kl. 12 q, Nr. 135332; Chem. 

 Centralbl. 1903, II, 1086. 



3) Kopp u. Co., D. R. P. 64909; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. 



4) A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft %%, 1799 [1889]. 



5) J. Thesen, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 28 [1897]. 



6) P. Waldner, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 639 [1892]. 



7) E. Fischer u. Wrede, Chem. Centralbl. 1904, I, 1548. 



8) F. Rosenfeld, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. 4, 379 [1903]. 



9) J. Thesen, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 28 [1897]. — Farbwerke vorm. Meister, 

 Lucius & Brüning, D. R. P. Kl. 12p, Nr. 163 039; Chem. Centralbl. 1905, II, 1140. 



10) Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning, D. R. P. Kl. 12p, Nr. 166 213; Chem. 

 Centralbl. 1906, I, 617. 



11) P. Gelmo u. W. Suida, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 42, 1496 [1909]. 



12) J. Mauthner u. Suida, Monatshefte f. Chemie 10, 250 [1889]. 



13) P. Schwebel, Berichte d. Deutsch, chem. GeseUschaft 10, 2046 [1877]. 



14) H. Ley, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 42, 354 [1909]. 



15) P. J. Meyer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 8, 1157 [1875]. 



16) T. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [2] 38, 437 [1888]. 



17) E. Fischer u. Gluud, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 247 [1909]. 



18) C. A. Bischoff u. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 25, 2270 

 [1892]. 



19) G. Imbert u. Consortium für elektrochemische Industrie, D. R. P. Kl. 12 q, Nr. 194 884; 

 Chem. Centralbl. 1908, I, 1006. 



20) Französ. Patent 375 167 und brit. Patent 5014/1907; Chem. Centralbl. 1908, IL 358. 



21) G. Imbert u. Consortium für elektrochemische Industrie, D. R. P. Kl. 12 q, Nr. 199 624; 

 Chem. Centralbl. 1908, II, 358. 



22) H. Gault, BuUetin de la Soc. chim. [4] 3. 366 [1908]. 



