Aliphatische Aminosäuren. 473 



Schwer löslich in heißem Wasser, sehr leicht löslich in Äther, Salzsäure imd in heißem Alkohol; 

 mit Wasserdämpfen flüchtig. — Bei der Einwirkung von Xatriumäthylatlösung entsteht 

 Diphenyl-a -v-diazipiperazin 



CeHs • N • CHa • CO 



I I *) 



COCHa-NCeHs 



bei der Einwirkung von alkoholfreiem Natriumäthylat auf die Lösung des Esters in Benzol 

 dagegen N-Phenyloxyanilinopyrrolon : 



CgHs • N • CHg • COH CsHs • N • CHg • CO 



\ /■ oder \ / 1) 



COCNH CßHä HO — C = CNHC6H5 



Die Verseifung gelingt weder mit wässeriger Lauge noch mit festem Alkaü und wenig Wasser, 

 sondern nur beim 3 stündigen Erwärmen mit alkoholischer Kalilauge. Viel leichter läßt der 

 Amylester sich verseifen (siehe dort) 2). 



Amylester CßHäXH • CHa • COOCsHu. Aus Monochloressigsäureamylester und Anilin 

 beim Erhitzen in nahezu theoretischer Ausbeute. — Weiße Blättchen, die durch die Einwir- 

 kimg von Sonnenlicht sich dunkel färben. Schmelzp. 37 — 39". Unlösüch in Wasser; leicht 

 löslich in Äther, Benzol imd Amylalkohol. — Der Ester läßt sich mit konz. wässeriger Natron- 

 lauge leicht zu Phenylglycin verseifen, im Gegensatz zum Äthylester, der nur mit alkoholischer 

 Natronlauge verseif bar ist. Hierbei kann der Amylalkohol wiedergewonnen werden 3). 



Phenylester CeHsNH • CH2 -COOCgHs. Aus 1 Mol. Chloressigsäurephenylester mit 

 2 Mol. Anilin beim 1 stündigen Erhitzen auf 80 " *). — ■ Blättchen. Schmelzp. 82 — 83 ". Lösüch 

 in kaltem Alkohol, Äther und Chloroform. Beim Kochen mit Alkohol entsteht Phenylglycin- 

 äthylester. 



Amid CßHjNH • CH2 • CONH.2 . Beim Erhitzen von Chloressigsäureamid mit 1 Mol. 

 Anilin») und 1 Mol. Natriumacetat auf 120° ß); aus Anilin und Chloracetamid in alkoholischer 

 Lösxmg beim Einkochen bis zum Verschwinden des Alkohols'). Aus N-Carboxyl-X-phenyl- 

 glycinanhydrid beim Erwärmen mit alkoholischem Ammoniak «). Aus Formaldehydhydro- 

 sulfit, Anilin und Wasser entsteht beim 10 — 18stündigen Erwärmen auf 45" ein Konden- 

 sationsprodukt. Dieses Uefert beim 1/2 stündigen Erhitzen mit Cyankali auf SO'', neben ge- 

 ringen Mengen Nitril, das Amid der Phenylessigsäure 9). Blättchen. Schmelzp. 133"; Schmelzp. 

 138" (korr.)8). Sehr leicht löslich in Alkohol, Aceton und heißem Wasser; wenig löslich in Äther. 



Anilid CßHj • XH • CHg • CO • XHCcHj. Beim Erhitzen von 1 Mol. Chloressigsäureester 

 mit 4 Mol. Anilin unter Zusatz von Wasser auf 130 — 140" i") i^); beim Erhitzen von Chlor- 

 essigsäureamid, Chloressigsäureanilid, Chloracetylchlorid oder Phenylglycin mit Anilin 12); 

 beim 20 — 30stündigen Erhitzen von Glyoxalnatriumdisulfit C2H2O2 • 2 XaHSOj mit Anilin 

 ^d verdünntem Alkohol i^); beim Kochen von Chloressigsäurephenylester mit Anilin 1*); 

 aus Anilin und Bromacetanilid beim Erhitzen auf 160" ^^); aus Anilinomalonsäure, die mit 

 der lOfachen Menge Wasser übergössen wird beim Hinzufügen von konz. Schwefelsäure i^). — 

 Feine Xadehi aus viel Wasser. Schmelzp. 113°. Schwer löslich in kaltem Wasser, leichter in 

 heißem, sowie in Alkohol und Äther. 



Xitrosamin C6H5X(X0)CH2C0XH2. Schmelzp. 143° "). 



1) D. Vorländer u. de Mouilpied, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2468 [1900]. 



2) E. Lippmann, Chem.-Ztg. 29, 1173 [1905]; Chem. Centralbl. IW5. II, 1787. 



3) E. Lippmann, D. R. P. Kl. 12q, Nr. 163 515; Chem. Centralbl. I9«5, II, 1475. 



4) M. A. Morel, Bulletin de la Soc. chim. [3] 21, 964 [1899]. 



5) P. J. Meyer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 8, 1157 [1875]. 



6) C. A. Bischoff, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 22, 1809 [1889j. 



7) H. Rupe, Heberlein u. Rösler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 301, 72 [1898]. 



8) H. Leuchs u. Manasse, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 4#, 3235 [1907]- 



9) H. Bucherer u. Schwalbe, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 39, 2814 [1906]. 



10) Wilm u. Wischin, Zeitschr. f. Chemie I8«8, 74. 



11) Badische Anilin- u. Sodafabrik, D. R. P. KL 12q, Nr. 169 358; Chem. Centralbl 19K, 

 1306. 



12) P. J. Meyer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 8, 1156 [1875]. 



13) O. Hinsberg, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 21, 112 [1888]. 

 1*) M. A. Morel, BuUetin de la Soc. chim. [3] 21, 965 [1899]. 



15) C. A. Bischoff, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 3«. 2316 [1897]. 



1«) A. Reissert. Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 386 [1898]. 



17) T. Warunis u. Sachs, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 37, 2636 [1904]. 



