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Nitril CeHgNH • CH2 • CN. Beim ErJiitzen von Chloracetonitril mit 2 Mol. Anilin und 

 Äther auf 80 — 90° i); aus Methylenanilin [CeHgN : CH2]3 beim Aufbewahren mit der gleichen 

 Gewichtsmenge wasserfreier Blausäure 2). 



Nitrosamin CßHg • N(NO) • CHg • CN. Durch Einwirkung von salpetriger Säure 

 auf das Nitril. Schmelzp. 51— 52° 3). 



Hydra zid CgHs • NH • CHg • CO • NH • NHg. Aus 1 Mol. Phenylglycinester und 1 Mol. 

 Hydrazinhydrat*). Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 126,5°. Leicht löslich in warmem 

 Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther. — Mit Natriumnitril entsteht Nitrosophenylglycin- 

 azid CßHgN • (NO) • CHg • CON3 . 



Benzalverbindung C^ü^ • NH • CH2 • CO • NHN : CHCeHg. Weiße Nädelchen 

 aus Alkohol. Schmelzp. 176°*). 



Acetonverbindung CeHgNH • CHg • CO -NH • N : C(CH3)2. Nadeln. Schmelzp. 

 183° *). 



Phenylglycinurethan CgHs • NH • CH2 • CO • NH • CO2 • C2H5. Durch kurze Ein- 

 wirkung von Anilin auf Chloracetyläthylurethan unter Zusatz von etwas Alkohol auf dem 

 Wasserbade 5). — Nadeln aus verdüimtem Alkohol. Schmelzp. 80° unter Zei-setzung. Leicht 

 löslich in Alkohol und Äther, unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in verdünnten Säuren. — 

 Bei längerem Erhitzen auf dem Wasserbade findet Spaltung in N-Phenylhydantoin und 

 Alkohol statt, durch kalte Natronlauge tritt sofort Bildung von N-phenylhydantoinsaurem 

 Natrium ein. 



Phenylglycylharnstoff CeHg • NH • CHg • CO • NH • CONHg . Durch Einwirkung 

 von Anilin auf Chloracetylhamstoff, bei einer Temperatur, die 100° nicht überschreitet ß). - — 

 Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 176°. Unlöslich in Wasser, leichter löslich in 

 Alkohol; spaltet sich durch Erhitzen auf etwa 200° in Ammoniak und N-Phenylhydantoin. 



Phenylglycylmethylharnstoff CeHg • NH • CHg • CO • NH • CO • NH • CH3. Aus 

 Anilin und Methylchloracetylhamstoff). — Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 145°. 



Phenylglycylphenylharnstof f CgHs • NH • CH2 • CO • NH • CO • NH • CeHg. Aus 

 Anilin und Chloracetylphenylhamstof f '^ ). — Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 160°. 



N-Phenylglycylglycin CeHgNH • CH2 • CO • NH • CHg • COOH. Noch nicht dar- 

 gestellt. 



Carbäthoxyl-N-phenylglycylglycinäthylester C2H5 • OOC • N(C6H5) • CHg 

 • CO • NH • CH2 • CO2C2H5 . Aus Carbäthoxyl-N-phenylglycylchlorid und überschüssigem 

 GlykokoUester in ätherischer Lösung. — Farblose Krystalle aus Alkohol und Petroläther. 

 Schmelzp. 62 — 63°. Sehr leicht löslich in organischen Lösungsmitteln, wenig löshch in Wasser; 

 gibt mit methylalkoholischem Ammoniak bei 100° N-Phenylglycinamid-N-carbonsäurelacton. 

 OC— N(C6H5)CH2 • C : NCH2 • CO • NHg. 



A ^ 



Bei der Verseifung mit Normalnatronlauge entsteht die zweibasische Säure HO2C • N(C6H6) 

 • CH2 • C(OH) : N • CH2 • COOH, deren Silbersalz mit Äthyljodid den Ester C2H6O2C • N 

 (CeH5)CH2 • C(OH) : NCH2 • CO2C2H5 Hefert, der von dem ursprünglichen Ester sich durch 

 seine leichte Anhydrid bildung unterscheidet »). 



PhenylglykokoUcarbonsäure COOH • N(C6H5) -CHg • COOH. In freiem Zustande 

 nicht dargestellt. 



N(C6H5)-CH2-COO 

 Calciumsalz I / . Durch Einleiten von Kohlensäure in die 



COO Ca 



kalte, mit Kalkmilch versetzte wässerige Lösung von Phenylglycin. — Krystalle auf Zusatz 

 von Alkohol 9). 



Phenylurethanfessigsäure, Carbäthoxyl-N-phenylglycin C2H5 • OOC • 

 N(CeH5)CH2 -COOH. Aus Phenylglycin imd Chlorkohlensäureäthylester in Gegenwart von 



1) C. Engler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 6, 1004 [1873]. 



2) Hofer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2029 [1892]. 



3) T. Warunis u. Sachs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 2636 [1904]. 



4) R. Radenhausen, Joum. f. prakt. Chemie [2] 52, 448 [1895]. 

 6) Frerichs u. Beckurts, Archiv d. Pharmazie ÄST, 340 [1899]. 

 6) Frerichs u. Beckurts, Archiv d. Pharmazie 231, 333 [1899]. 

 ') Frerichs u. Beckurts, Archiv d. Pharmazie 231, 335 [1899]. 



8) H. Leuchs u. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 3244 [1907]. 



9) M. Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 85 [1905]. 



