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Äthylester CH3 • CO • N(CeHs) • CH2 • COOC2H5. Durch Einwirkung von Chlor- 

 essigester auf die Suspension von Natriumacetanilid in Benzol. Dicke Tafeln. Siedep. 298 

 bis 300° 1). 



N-Glycyl-N-phenylglycin NHg • CHg • CO • NCCeHj) • CHg • COOK + HgO . Aus 

 N-Carbäthoxylglycyl-N-phenylglycinäthylester beim Erhitzen mit 3 Mol. Normalnatronlauge 

 unter Verseifung und gleichzeitiger Kohlensäureabspaltimg; neben dem ia 40% Ausbeute 

 entstehenden Iminodiacetyl-N-phenylglycinanhydrid 



/ch2 • co • n(c6h5)ch2 • co 



nZ 1 



^CHa • CON(C6H6)CH2 • COOH 



bei der Einwirkung von 25proz. wässerigen Ammoniak auf Chloracetyl-N-phenylglycin bei 

 Zimmertemperatur (Ausbeute etwa 30%). Aus Bromacetyl-N-phenylglycin entsteht Imino- 

 diacetyl-N-phenylglycin in 67proz. Ausbeute^). — Büschelförmig vereinigte, kleine Prismen 

 aus Alkohol. Schmelzp. 251° (korr.). (Schmelzpunkt des N-Phenyl-a-7-diketopiperazins.) 

 Fast imlösUch in abs. Alkohol (in krystallisierter Form), sehr leicht löslich in Wasser. Bei 

 80° und 12 mm Druck verliert das Peptid 1 Mol. Wasser, ohne sich bei dieser Temperatur 

 in das Diketopiperazin zu verwandeln; bei höherer Temperatur, besonders beim Schmelzen, 

 entsteht N-Phenyl-2 — 5-diketopiperazin 3 ). 



Carbäthoxylglycyl - N - phenylglycinäthylester. Aus Carbäthoxylglycyl- 

 chlorid und N-Phenylglycinester in ätherischer Lösung. — Sternförmig verwachsene Nadeln 

 aus Ligroin. Schmelzp. 58 — 59°. Sehr leicht löslich in organischen Lösungsmitteln, sehr 

 wenig löslich in Ligroin, fast unlöslich in Wasser 3). 



N-Glycyl-N-phenylglycinanhydrid, N-Phenyl-2, 5-diketopiperazin 

 NH • CH2 • CO • N(C6H5)CH2 • CO . Aus Chloracetyl-N-phenylglycin und 5 T. wässerigem 



I - . I 



Ammoniak beim 1 stündigen Erhitzen auf 100° (Ausbeute 25%) 3); neben etwas unlöslichem 

 Diphenyldiazipiperazin durch Erhitzen eines äquimolekularen Gemenges von N-Phenylglycin 

 und GlykokoU auf 140 — 150°*). — Perlmutterglänzende Blättchen aus heißem Wasser. 

 Schmelzp. 251° (korr.) unter Aufschäumen. Leicht löslich in heißem Wasser und Eisessig; 

 wenig löslich in Alkohol (1 ; 40), Methylalkohol, Aceton, Chloroform; sehr wenig löslich 

 in kaltem Wasser und Essigester; fast unlöslich in Äther, Ligroin und Benzol 3). 



N-Phenylglycyl-N-phenylglycin HOOC • CHg • N(C6H5) • CO • CH2 • NH • CeHg. 

 Beim Kochen von Diphenyl- a, 7-diazipiperazin mit alkoholischem KaU neben Phenylglycin s) 6); 

 durch Erhitzen gleicher Moleküle Bromacetylphenylglycin, Anilin und Natriumacetat mit 

 wenig Wasser neben Diphenyl-a-v-diazipiperazinß). — Farblose Nadeln aus Äther imd 

 Ligroin. Schmelzp. 129° unter Wasserabspaltung und Bildung von Diphenyl-a-jz-diazipiperazin. 



Diphenyl-a-j'-diazipiperazin, N-Phenylglycinanhydrid 



CeHa-N<gO^CH^>N.CeH, 



Beim Erhitzen von Phenylglycin auf 140 — 150° 7); beim Kochen von ChloracetaniUd CeHsNH 

 • CO • CH2CI oder BromacetaniUd mit 1 Mol. alkoholischem KaU»); beim Erhitzen von Chlor- 

 acetylphenylglycin für sich oder mit Anilin auf 140° ^); beim Erhitzen von 1 Mol. Chloressig- 

 säüre mit 2 Mol. Anilin neben Phenylglycylphenylglycin«); aus Phenylglycinanihd, Chlor- 

 essigester und Natriumäthylat«); beim Erhitzen von Phenylglycylphenylglycin über den 

 Schmelzpunkts). — Feine Nadeln. Schmelzp. 263° 6). Unlöshch in Walser, Äther, Chloro- 

 form, Benzol und Ligroin; schwer löslich in Alkohol; sublimiert beim Erhitzen. — Durch 

 Oxydation mit Chromsäure und Eisessig entsteht DioxaniUd C202(NC6H5)2 . Beim Erhitzen 



1) C. Paal u. Otten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2592 [1890]. 



2) E. Fischer u. Gluud, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 272 [1909]. 



3) H. Leuchs u. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 3244 [1907]. 

 *) W. Suida, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 381 [1910]. 



5) P. W. Abenius, Journ. f. prakt. Chemie [2] 40, 432 [1889]. 



6) A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 1802 [1889]. 

 ') P. Meyer, Berichte d; Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1967 [1877]. 



8) P. W. Abenius, Journ. f. prakt. Chemie [2] 40, 430 [1889]. 



