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Meth y les ter CiaHi^OaNBr. Aus 1 Mol. a-Brompropionylbromid und 2 Mol. Phenyl- 

 glycinmethylester in kalter Chloroformlösung. — Rechteckige Platten aus heißem Petroläther. 

 Schmelzp. 78 — 79° (korr.). Leicht löslich in Alkohol, Chloroform und BenzoU ). 



Lactyl-N-phenylglycin CHg • CH(OH)CO • N(C6H6)CH2COOH. Aus 1 Mol. Brom- 

 propionyl-N-phenylglycin und 2,5 Mol. Normalnatronlauge bei Zimmertemperatur. GelbesöP). 



Ammoniumsalz CH3 • CH(OH)CO • NlCßHg) • CHg • COO -NHi. Durch Einleiten 

 von trocknem Ammoniak in die ätherische Lösung von Lactyl-N-phenylglycin, wobei es 

 sich sofort krystallisiert ausscheidet; in geringer Menge (etwa 10%) bei der Einwirkung von 

 wässerigem Ammoniak auf Brompropionyl-N-phenylglycin neben Lactyl-N-phenylglycinamid. 

 Zu dichten Büscheln vereinigte, farblose Prismen oder Platten aus Alkohol oder Wasser + 

 Aceton. Schmelzp. 159° (korr.). Leicht löslich in Wasser, heißem Methyl- und Äthylalkohol; 

 sehr schwer löslich in Aceton, Chloroform, Essigester und Benzol. — Beim Kochen mit Kupfer- 

 oxyd bleibt die Lösung farblos; Alkalien entwickeln sofort Ammoniak, i) 



Amid CH3 • CH(OH)CO • N(C6H5) • CHg • CONHg. Aus « -Brompropionyl-N-phenyl- 

 glycin und methylalkoholischem Ammoniak beim zweitägigen Stehen bei Zimmertemperatur. 

 Die Lösung wird dann unter vermindertem Druck eingedampft und das Amid aus dem 

 sirupösen Rückstand durch Chloroform ausgelaugt (Ausbeute 60%). Durch Einwirkung von 

 wässerigem Ammoniak auf Brompropionyl-N-phenylglycin entsteht das Amid nur in einer 

 Ausbeute von 20%. — Zu Sternen und Büscheln verwachsene, feine Prismen aus Aceton 

 -\- Benzol. Schmelzp. 125° (korr.). Leicht löslich in heißem Wasser, Alkohol und Aceton; 

 schwer löslich in Äther und Benzol; so gut wie unlöslich in Petroläther i). 



a-Bromisocapronyl-N-phenylglycin C4H9 • CHBr • CO • N(C6H5)CH2 • COOH. 

 Durch Verseifung des Methylesters mit Normalnatronlauge unter Zusatz von wenig Alkohol. 

 (Ausbeute 70% der Theorie.) — Fast rechteckige Platten aus Xylol, auf das ein feuchter 

 Luftstrom geblasen wird. (Die Krystalle enthalten 1 Mol. Krystallwasser.) Schmelzp. der 

 krystall wasserhaltigen Substanz 66° (korr.). In der Wärme leicht lösUch in allen organischen 

 Lösungsmitteln mit Ausnahme von Petroläther. Schwer löslich selbst in heißem Wasser i). 



Methylester. Aus N - phenylglycinmethylester (2 Mol.) und Bromisocapronyl- 

 bromid (1 Mol.) in Chloroformlösung. — ÖU). 



a-Oxyisocapronyl-N-phenylglycin C4H9-CH(OH)CO-N(C6H5)CH2 -COOH. Aus 

 a-Bromisocapronyl-N-phenylglycin durch 48 stündiges Aufbewahren mit Normalnatronlauge 

 (31/2 Mol.) bei 37°. Beim Ansäuern scheidet sich ein bald krystallinisch erstarrendes öl ab 

 (Ausbeute 80%); aus dem Amid durch 10 Minuten langes Kochen mit 5facher Normalsalz- 

 säure. — Mikroskopisch kleine, rhombenähnUche oder sechsseitge Täfelchen. Schmelzp. 

 129 — 130°. Beim Schmelzen entsteht das Anhydrid. Leicht löslich in warmem Alkohol, Essig- 

 ester, Chloroform und Benzol; fast unlöslich in Petroläther i). 



Kupfersalz. Blaßgrüner, kömiger Niederschlag beim Fällen der Lösung der 

 Säure in der berechneten Menge Normalnatronlauge mit Kupfersulfat. — Kaum löslich in 

 Wasser 1). 



Amid C4H9CH(0H) • CO • N(C6H5)CH2 • CONHg. Durch 24stündiges Aufbewahren 

 von a-Bromisocapronyl-N-phenylglycin mit wässerigem Ammoniak bei 37°. Beim Abkühlen 

 erfolgt in nicht zu verdünnter Lösung Krystallisation des Amids. — Zu Büscheln verwachsene 

 Platten aus Benzol. Schmelzp. der bei 100° getrockneten Substanz 128 — 129°. Leicht löslich 

 in heißem Alkohol, Essigester, Chloroform und Benzol und warmem Wasser; schwer löslich 

 in kaltem Wasser i). 



Anhydrid C4H9 • CH • CO • N(C6H5)CH2 • CO. Durch Schmelzen der Säure. — 

 I I 



O 1 



Mikroskopisch kleine, derbe Prismen oder Platten aus wenig Alkohol. Ausbeute 60 %. 

 Schmelzp. 75 — 76°. Schwer löslich in kaltem Wasser, etwas leichter in heißem Wasser; sehr 

 leicht löslich in Benzol, Chloroform und Essigester; etwas schwerer in kaltem Alkohol und 

 Äther; fast unlöslich in Petroläther i). 



Nitrosophenylglycin C6H5N(N0)CH2 • COOH. Durch Zusatz von Kaliumnitrit zu 

 einer Lösung von Phenylglycin in Schwefelsäure 2). — Lange, gelbe Nadeln. Schmelzp. 105° 

 unter Zersetzung. Leicht löslich in warmem Wasser, sehr leicht löslich in Alkohol und Äther. — 

 Beim Kochen mit Wasser entsteht teilweise Methylphenylnitrosamin C6H5N(NO)CH3 und 



1) E. Fischer u. Gluud, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 262 [1909]. 



2) P. Schwebel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft II, 1132 [1878]. 



