502 Aminosäuren. 



C13H20O9N4 (376,19). Gelbe Prismen aus heißem Benzol, Schmelzp. 86° (korr.); leicht 

 löslich in Wasser und Alkohol; wenig löslich in kaltem Benzol und Petroläther. — Neu- 

 trales Oxalat CieHgeOgNa. Mol.-Gewicht 384,3. Farblose Blättchen aus Äther. Schmelz- 

 punkt gegen 176° (korr.) unter Gasentwicklung, leicht löslich in Wasser und Alkohol. — 

 Garbamat (?). Aus dem Acetal gelöst in Petroläther beim Einleiten von CO2 unter Kühlung. 

 Feine Nadeln. — Durch Einwirkung von starker Salzsäure in der Kälte entsteht das fast 

 farblose sirupöse Hydrochlorid des d-a-Aminopropionaldehyds. 



d-«-Chlorpropioiisäure CH3 • CHQ • COOK = CsHäOga . Mol.-Gewicht 108,50. Ent- 

 steht aus d-]VIilchsäure bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Zerlegen des Säure- 

 chlorids mit Wasser 1). 



d-a-Chlorpropionsäuremetliylester CHsCHa • COO • CH3 = CiH^Oga. Mol.-Gewicht 



122.52. Aus d-ChlorpropionsäurecMorid und Methylalkohols), Flüssigkeit. Siedep. 132 — 134°. 

 49— 50° unter 35 mm 3). Spez. Gewicht Dj?" = 1,1520. [ajo = +19,01° *). D200 =- 1,1815, 

 M [a].2oo = +2,888; D700 = 1,1140, M [a^^ = +2,524 3). 



d-«-Chlorpropionsäureäthylester CH3CHCI • COO • C2H5 = CgHgOaa. Mol.-Gewicht 



136.53. Aus d-Chlorpropionsäurechlorid und Äthylalkohol. Flüssigkeit. Siedep. 146 — 149° 

 unter 785 mm. Spez. Gewicht D^^ = 1,0888. [ajo = +12,86°*). Siedep. 59—60° unter 

 37 mm. D200 = 1,0890, M [ako = +2,576; D700 = 1,0300, M [«V = +22,070 3). Siedep. 

 46,5—47° unter 17— 20 mm. [ajo = +19,88° 5). 



d-«-Chlorpropionsäurepropylesteri) CH3 • CHQ • COOC3H7 = CgHuOaCl. Mol.-Ge- 

 wicht 150,55. Flüssigkeit. Siedep. 57° imter 12 mm. [(x]d = +11°. 



d-a-ChIorpropionsäureisobutylester6) CH3 • CHCl • COOCH2CH(CH3)2= C^PiaOga. 

 Mol.-Gewicht 164,56. Siedep. 175—177° unter 760 mm. Spez. Gewicht D^f = 1,0312. 

 Brechungsexponent n^ = 1,4247. [ajo == +5,21°. 



d-a-Chlorpropionylchlorid2) CH3 • CHQ • COQ = C3H4OCI2. Mol.-Gewicht 126,95. 

 Aus 10 g Calciumsalz der d-Milchsäure mit 20 g Phosphorpentachlorid. Siedep. 103 — 105°. 



d- «-Brompropionsäure CH3 • CH • Br • COOH = C3H502Br. Mol.-Gewicht 152,96. Aus 

 1-Alanin bei der Behandlxing mit Nitrosylbromid unter Kühlung'). Der Rest des Broms 

 wird mit schwefliger Säure entfernt, die ätherische Lösung mit Chlorcalcium getrocknet, 

 der Äther verdampft und die Säure unter 0,1 mm Druck destilliert, [ajo = +44,2'^ *). Bei 

 der Behandlung mit Silbercarbonat entsteht ein Gemisch von l- luid d, 1-Milchsäure. Nor- 

 malalkali erzeugt bei 24° ein Gemisch von d- und d, l-Milchsäure»). 



d-a-Brompropionsäuremethylester") CH3 • CHBr • COOCH3 = CiHTOgBr. Mol.-Ge- 

 wicht 166,98. Flüssigkeit. Siedep. 96—93° unter 135— 120 mm Druck. [«Jd = +42,65°. 

 Siedep. 61—62° unter 36 mm, D200 = 1,4975, M [aJao = +7,973°; D700 = 1,4225, M [aj^o = 

 + 6,610° 3). 



d-(x-Brompropionsäureäthylester CH3 • CHBr • COO • C2H5 = C5H902Br. Mol.-Ge- 

 wicht 180,99. Bildet sich aus Fleischmilchsäureäthylester mit Phosphorpentabromid in Benzol- 

 lösung ii). Entsteht bei der Einwirkung von Nitrosylbromid und Brom auf d-Alaninäthylester, 

 jedoch nicht in glatter Weise 12). Siedep. 158 — 165° unter 775 mm Druck. Brechungs- 

 exponent nD= 1,4475. [a]D =^ +7,18°"). Siedep. 70—71° unter 36 mm, D200 = 1,3895, 

 M[a]2o= +6,240°; D700 = 1,3195, M [a]7o = +5,090° 3). 



d-^-Brompropionsäureisobutylester CH3 • CHBr • COO • CHg • CH(CH3)2 = C7Hi302Br. 

 Mol.-Gewicht 209,02. [ix]d = +3,55°. 



1) J. W. Walker, Joum. Cham. Soc. 6T, 914—925 [1895]. 



2) P. Waiden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 1293 [1895]. 



3) J. W. Walker, Joum. of physical. Chem. 13, 574—584 [1909]. 



4) P. Waiden, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 1419 [1898]. 



5) J. W. Walker, Joum. Chem. Soc. 61, 914— 925 [1895]. —Th.Purdie U.S. Williamson, 

 Joun. Chem. Soc. 69, 829 [1896]. 



6) P. Waiden, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 541 [1898]; Chem. Centralbl. 

 1898, n, 918. 



7) E. Fischer u. Warburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 171 [1905]. 



8) E. Fischer u. K. Raske, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 39, 3981—3995 

 [1906]. 



9) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 40, 505 [1907]. 

 10) J. W. Walker, Joum. Chem. Soc. 61, 921 [1895]. 



") P. Waiden, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 28, 1294 [1895]. 

 12) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 40, 500 [1907]. 



