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sich in Wasser mit alkalischer Reaktion. Zersetzt sich nach einigen Tagen unter Bildung von 

 Alaninanhydrid, ebenso bei 24 stündigem Erhitzen im geschlossenen Rohr auf 180°. 



d, 1-Benzoylalaninmethylesteri) CgHs • CO • NH • CH(CH3) • COOCH3 = CnHigOsN. 

 Mol. -Gewicht 207,11. 3 g Benzoylalanylchlorid werden in 25 ccm Methylalkohol gelöst, wobei 

 Erwärmung stattfindet. Die Lösung wird mit einem großen Überschuß von Wasser gefällt, 

 das entstandene öl extrahiert imd verdampft. Der bald erstarrende Rückstand wird aus 

 etwa 60 T. heißem Ligroin umgelöst. Ausbeute 2,5 g oder 85% der Theorie. Weiße, lang- 

 gestreckte Stäbchen. Schmelzp. 80 — 81° (korr. 80,5 — 81,5°). Leicht löslich in Alkohol, Äther, 

 Benzol, Chloroform, Aceton und Essigäther; schwer lösUch in Petroläther. 



d, 1 - Alaninäthylester2) CH3 • CH • (NHg) • COOC2H5 = CsHuNOg. Mol. - Gewicht 



117.10. Aus d, 1- Alanin, Alkohol beim Sättigen mit Salzsäuregas entsteht das Chlorhydrat, 

 aus welchem mit Alkali in Gegenwart von KaUumcarbonat der Ester in Freiheit gesetzt und 

 ausgeäthert werden kann. Beim Verdampfen der getrockneten ätherischen Lösung hinterbleibt 

 der Alaninäthylester. Ausbeute 80% der Theorie. Bildet sich bei der Reduktion von a-Tri- 

 azopropionsäureäthylester in feuchtem Äther mit Aluminiumamalgam 3). In schlechter Aus- 

 beute bei der Reduktion von Methylnitroessigsäureäthylester mit Zinkstaub und Essigsäure*). 

 Farblose Flüssigkeit. Siedep. 48° unter 11mm Druck. Dichte Di2,60 = 0,9846. In Ge- 

 ruch und Reaktionen gleicht die Verbindung dem GlykokoUester, unterscheidet sich aber von 

 diesem durch größere Haltbarkeit, denn die Abscheidimg des Lactimids erfolgt erst nach 

 wochenlangem Stehen. Beim mehrstündigen Kochen mit 10 f acher Menge Wasser wird der 

 Ester vollständig verseift, und beim Eindampfen der Lösung bleibt Alanin in quantitativer 

 Ausbeute zurück. — Chlorhydrat. Krystalle. Schmelzp. 64 — 68°. Liefert bei der Behand- 

 lung mit Nitrit Diazopropionsäureester^). — Das Fikrat ist in warmem Wasser ' ziemlich 

 leicht löslich imd krystallisiert daraus in feinen gelben Nadeln. Schmelzp. 168° (korr. 171°) 2). 

 — Das Tartrat löst sich m etwa 10 T. heißem Alkohol und in 71 T. Alkohol bei 25° ß). 



d, l-Acetylalaninäthylester ') CH3 • CO • NH • CH • CH3 = C7H13NO3. Mol.-Gewicht 



COOC2H5 



159.11. Aus Acetylalanin, Alkohol und Salzsäure. Hvgroskopische Nadeln. Schmelzp. 39 — 40°. 

 d, l-Benzoylalaninäthylester CßHs • CO • NH • CH • CH3 - C12H15O3N. Mol.-Gewicht 



COOC2H5 

 221,13. Entsteht aus d, l-Benzoylalanylchlorid imd Alkohol, wie der Methylester 1 ). Aus 

 Benzoylalaninlactimon beim Kochen mit Alkohol»). Krystalle aus Ligroin. Schmelzp. 

 76—77° 1). 



Acetyl-d, 1-alanin ') (a-Acetamidopropionsäure) CH3 • CH • NH • CO • CH3 = C5H9O3N. 



COOH 

 Mol.-Gewicht 131,08. Entsteht beim Erhitzen von d, 1-Alanin mit etwas weniger als 

 der berechneten Menge Essigsäureanhydrid auf 70°. Neutralisiert man eine Lösung von 

 Pyruvinsäure durch langsame Zugabe von Ammoniumcarbonat, so krystallisiert nach ein- 

 tägigem Stehen das Ammoniumsalz von Acetylalanin. Die freie Säure entsteht, wenn man 

 nur die Hälfte der zur Neutralisation nötigen Menge Ammoniumcarbonat anwendet, oder 

 wenn man gleiche Mengen freier und mit Ammoniumcarbonat neutralisierter Pyruvinsäure 

 aufeinander wirken läßt. Rhombisch 9); a : b : c — 0,7729 : 1 : 1,0983. Beobachtete Formen: 

 (110), (100), (001), (011). Aus wässerigen Lösungen große Tafeln nach (001) oder Nadeln 

 nach der c-Achse. Aus den Mutterlaugen erhält man Krystalle mit gestreiften Anwachs- 

 kegeln. Vollkommene Spaltbarkeit nach (001). Ebene der optischen Achsen (100); die c- Achse 

 ist die erste Mittellinie 9). Schmelzp. 132 — 133°. Leicht löslich in Wasser und in Alkohol; 

 fast unlösüch in Äther. Bildet sowohl mit Basen wie mit Säuren Salze. Bildet beim Erhitzen 



1) J. Max, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 276—286 [1909]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 436—442 [1901]. 



3) M. 0. Forster u. H. E. Fierz, Proc. Chem. See. 24, 226 [1908]; Journ. Chem. Soc. 93, 

 1859—1865 [1908]. 



*) J. Schmidt u. K. Th. Widmann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 48, 1886—1902 

 [1909]. 



5) Th. Curtius u. F. Koch, Journ. f. prakt. Chemie 38, 472—490 [1889]. 

 «) E. Krause, Monatshefte f. Chemie 29, 1119—1130 [1908]. 



7) A. W. K. de Jong, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 19, 259—310 [1900]. 



8) E. Mohr u. F. Stroschein, Journ. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



9) A. W. K. de Jong, Zeitschr. f. Krystallographie 33, 159—160 [1900]. 



