Aliphatische Aminosäuren. 505 



mit Essigsäureanhydrid ein Produkt, Siedep. 47 — 51° imter 13,5 mm, das vielleicht das 

 Lacton darstellt i). Die Metallsalze sind meistens krystallinisch und krystallwasserhaltig. — 

 Ammoniamsalz CsHgOsN -^114 -|- H2O. Nadeln. Schmelzp. IW. Liefert beim Erhitzen 

 die freie Säure. — Chlorhydrat C5H9O3N • HCl. Nadeln. Leicht löslich in Wasser. — 

 Nitrat C'jHgOsN • HNO3. Nadeln. Leicht löslich in Wasser. 

 Phthalyl-d,l-alanm2) 



/CO CH3 



CeH^ \n • CH =- CnH,04N 

 ^"CO ÖOOH 



Mol. -Gewicht 219,08. Beim Erhitzen von Alan in (18 g) mit Phthalsäureanhydrid (30 g) einige 

 Stunden auf 160 — 170°, bis die Gasentwicklung nachgelassen hat. Man gießt die honiggelbe 

 Masse in Wasser und kocht sie wiederholt mit Wasser aus. Beim Erkalten der filtrierten Aus- 

 züge krystallisiert die Verbindung aus. Glänzende, mitunter zu lockeren Büscheln vereinigte 

 Nadeln. Schmelzp. 164°. Sehr leicht lösUch in Alkohol, Aceton, Äther, weniger in kaltem 

 Eisessig, fast gar nicht in Petroläther. 



Phthalyl-d, l-alaninäthylester^) («-Phthalimidopropionsäureäthylester) 



/CO CH3 



C«H4 ^N • CH = C13H13NO4 



^CO COOC2H5 



Mc^. -Gewicht 247,11. Man erhitzt 100 g Phthaümidkalium imd a-Brompropionsäureester 

 auf 150 — 160°, bis das Prodidit einen durchscheinenden, homogenen Sirup darstellt (ca. 

 3 Stunden), rührt die Masse vor dem Erkalten in siedendes Wasser ein, wobei das Brom- 

 kahum sich löst und der Phthalyl-d, 1-alaninester (ca. 130 g) ungelöst bleibt. Die erstarrte 

 und getrocknete Substanz wird mit etwa I1/2 1 Ligroin ausgekocht, welches die Verunreini- 

 gungen zurückläßt imd beim Abkühlen die Verbindung ausscheidet. Ausbeute 85 g = 60% 

 der Theorie. Farblose Tafehi oder derbe Nadehi. Schmelzp. 61— 63° 3). Schmelzp. 65 ° *). 

 Leicht lösUch in den übUchen Lösungsmitteln, wenig in kochendem Wasser und in kaltem 

 Ligroin. Gibt mit Natriummethylat 3, 4-Methyloxyisocarbostyril: 



^CO NH 



C^H^/ I + H2O 3). 



^C(OH):C-CH, 



Chlorsulfonsäure spaltet AI an in und Phthalsäure ab. 

 d, l-Carboxylbenzoylalanins) (Phthaloylalanin) 



9H3 

 COOH . C6H4 • CO • N^ • CH = C'uHnOfiN 

 COOH 



Mol.- Gewicht 237,10. Man löst Phthalylalanin in 2 Mol. Kalilauge auf, erhitzt zum Sieden 

 und fallt die neutral gewordene Lösung nach dem Abkühlen mit starker Salzsäure. Krystalle 

 aus warmem Wasser. Schmelzp. 129°. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Eisessig, besonders 

 in der Wärme, fnlöslich in Petroläther. 



Phthalyl-d, I-alaninphenylester^) (a-Phthalimidopropionsäurephenylester) 



/CO 9H3 



CeH* \n • CH = Ci7Hi304N 



^<^ COOCßHs 



MoL -Gewicht 295,11. Beim Erfützen von 10 g Phthalylalanin mit 4,4 g Phenol und 8 g Phos- 

 phoroxychlorid am Wasserbade, zuletzt kurze Zeit vorsichtig über freier Flamme und gießt 

 das gelblich gefärbte Produkt in Wasser. Die krystallinisch gewordene Masse wird aus heißem 

 Alkohol umkrystallisiert. Feine, farblose Nadeln. Schmelzp. 99°. Sehr leicht lösUch in Äther, 



1) E. Mohr, Joum. f. prakt. Chemie 82, 60—64 [1910]. 



2) R. Andreasch, Monatshefte f. Chemie 85, 779—781 [1904]. 



3) S. Gabriel u. J. Colman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 988 [1900]. 

 *) R- Andreasch, Monatshefte f. Chemie Ä, 774—784 [1904]. 



5) R. Andreasch, Monatshefte f. Chemie 25, 781—783 [1904]. 



