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Benzol, Eisessig und in heißem Alkohol; ziemlich leicht in kaltem Alkohol. Schwer löslich 

 in Wasser und in Petroläther. 



Benzoyl-d, 1- alanin 1) CH3 • CH • NH • CO • CeHg = C10H11NO3. Mol. -Gewicht 193,10. 



COOH 

 Entsteht beim Schütteln einer schwach alkalischen Lösung von Alanin mit Benzoylchlorids). 

 Viel besser geschieht aber die Darstellung unter Benutzung von Natriumbicarbonat an Stelle 

 des Alkalis. 3 g Alanin werden in 30 ccm Wasser gelöst , dann 22 g gepulvertes Natrium- 

 bicarbonat und in kleinen Portionen 14,5 g Benzoylchlorid (3 Mol.) unter Schütteln zugegeben. 

 Beim Ansäuern der filtrierten Lösung scheidet sich ein Gemisch von Benzoesäure und Benzoyl- 

 alanin ab. Die Benzoesäure wird durch Auskochen mit Ligroin entfernt. Ausbeute 4,5 g 

 an reinem Präparat i). Die Darstellung im größeren Maßstabe gelingt ebenfalls. Glänzende 

 Blättchen aus heißem Wasser. Monoklin: a : b = 1,0802 : 1; a : c == 74° 38*; die Vertikal- 

 achse war wegen Mangel an begrenzenden Flächen unbestimmbar 3). Schmelzp. 162 — 163° 

 (korr. 165 — 166°). In Wasser und in Alkohol leichter als Hippursäure löslich*). Physio- 

 logische Eigenschaften: Nach Injektion von 4 g Benzoyl-d, 1-alanin an einem Kaninchen 

 (2^/2 kg) wurde aus dem Harn 2,5 g zurückgewonnen. Ein zweiter Versuch mit 3,8 g er- 

 gab 3,6 g zurückgewonnenes Produkt 5). 



d, l-Benzoylalanylchlorid*) CgHs • CO • NH • CH • CH3 = CioHioOgNa. Mol. - Ge- 



COCl 

 wicht 211,55. 3,7 g d, 1-Benzoylalanin werden fein gepulvert, durch ein Haarsieb getrieben, 

 bei 100° getrocknet, mit 40 ccm Acetylchlorid übergössen, in Eis gekühlt und mit 4,5 g Phos- 

 phorpentachlorid geschüttelt. Dabei löst sich das Benzoylalanin allmählich und scheidet das 

 Benzoylalanylchlorid aus. Ausbeute 3,8 g = 95% der Theorie. Entsteht aus Benzoylalanin - 

 lactimon durch Salzsäureaddition ß). Aus 3,86 g Benzoylalanin und 3,57 g Thionylchlorid 

 bei 30^ 7) Feine weiße Blättchen. Rasch im Capillarrohr erhitzt, fängt bei 125° an zu sintern 

 imd schmilzt unter Braunfärbung und Zersetzimg bei 130°. Leicht löslich in Chloroform, etwas 

 schwerer in Acetylchlorid und Benzol, schwer in Äther, unlöslich in Petroläther. 



C«H5 • C = N. 



6. CO 



• CH3 = C10H9O2N. Mol. -Gewicht 175,08. Entsteht nach 20 minutigem Erhitzen von Benzoyl- 

 alanin mit überschüssigem Essigsäureanhydrid auf dem Wasserbade. Die Flüssigkeit wird 

 bei 0,2 — 0,5 mm Druck fraktioniert. Das Lactimon destilliert bei etwa 80° als wasserklares, 

 zähflüssiges öl über, welches bald zu Nadeln oder Tafeln erstarrt. Ausbeute 95% der Theorie. 

 Schmelzp. 39 °. Sehr leicht löslich in Äther, Benzol und Aceton, ziemlich leicht in Ligroin und 

 Tetrachlorkohlenstoff. — Mit Wasser liefert sehr leicht Benzoylalanin, mit Ammoniak das 

 Amid des Benzoylalanins, mit Alkohol den Äthylester. Addiert in ätherischer Lösung 1 Mol. 

 Chlorwassersotff unter Bildvmg des Benzoylalanylchlorids. Durch Erwärmen mit Anilin 

 entsteht Benzoylalaninanilid. 



d, 1- Benzoylalaninanilid «) CßHg • CO • NH • CH • CH3 - CieHieOaNg. Mol. - Ge- 



CO-NH-CeHg 

 wicht 268,15. Durch Erwärmen von Benzoylalaninlactimon mit Anilin 9). Aus Benzoyl- 

 alaninazid»). Aus Benzoylalaninäthylester und Anilin 8). Aus Benzoylanylchlorid und 

 Anilin 9). 2 g werden in eine Lösung von lg Anilin in 20 ccm Äther eingetragen. Nach 

 kurzer Zeit beginnt die Ausscheidvmg des Benzoylalaninanilids. Farblose Nädelchen aus 

 verdünntem Alkohol oder aus heißem Benzol. Schmelzp. 163 — 165°. Nach abwechselndem 



d, 1- Benzoylalaninlactimon 2), Laeton des d,l- Benzoylalanins ;^ ^^ ^CH 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 33, 2451 [1899]. 



2) E. Mohr u F. Stroschein, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 4», 2521—2523 

 [1909]. — J. Baum, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 467 [1885]. — E. Mohr u. F. Stroschein, 

 Joum. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



3) A. Schmeicher, Zeitschr. f. Krystallographie 20, 113—142 [1892]. 

 *) J. Max, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 369, 276—286 [1909]. 



6) A. Magnus -Levy, Biochem. Zeitschr. 6, 541—554 [1907]. 



6) E. Mohr u. F. Stroschein, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2521 [1909]; 

 Joum. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



7) E. Mohr u. F. Stroschein, Joum. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



8) Th. Curtius, Journ. f. prakt. Chemie N. F. TO, 137—157 [1904]. — E. Mohr u. 

 F. Stroschein, Joum. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



») E. Mohr u. F. Stroschein, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2521 [1909]. 



