Aliphatische Aminosäuren. 507 



Umkrystallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und verdünntem Alkohol, Schmelzp. 

 176 — 176,5°, zu einer farblosen Flüssigkeit, die sich erst bei 290° unter Gasentwicklung 

 schwach gelblich färbt. Leicht löslich in heißem Alkohol und in Benzol, kaum löslich in 

 Wasser und in Äther i). 



d, l-Benzoylalanin-p-tohiidldi) CßHäCO NH • CH • CHg = C17H18O2N2. Mol.- Ge- 



CO . NH . CßH^ . CH3 

 wicht 282,16. Aus einer Lösung von 1,1 g p-Toluidin in 20 ccm Äther und 2 g Benzoyl- 

 alaninazid nach mehrstündigem Stehen. Glänzende Blättchen aus wässerigem Alkohol, Nädel- 

 chen aus heißem Benzol. Schmelzp. 172 — 175°. Leicht lösUch in heißem Alkohol, wenig lös- 

 lich in Äther, unlöslich in Wasser. 



Benzolsulfo - d, 1-alanin 2) CH3 • CB.(^qq^^~ ' ^^^^ = C9H11O4NS . Mol. - Gewacht 



229,17. Aus d, 1- Alanin und Benzolsulfochlorid in Gegenwart von Alkali. Feine Nadeln aus 

 Wasser. Schmelzp. 126°. Schwer löslich in kaltem, leicht in heißem Wasser, Alkohol, Äther, 

 Essigäther. 



4-Nitrotoluol-2-siilfo-d,l-alanin3) NOg • CgHa • {CH3) • SO2 • NH • CH • CH^ = 



COOH 

 C10H12O6N2S . Mol. -Gewicht 288,19. Durch Schütteln von d, 1-Alanin in alkalischer Lösimg 

 mit einer ätherischen Lösung von 4-Nitrotoluol-2-sulfochlorid. Beim Ansäuern fällt die Ver- 

 bindimg in quantitativer Ausbeute aus. Lange, wollige Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 

 96°. Löslich in 690 T. Wasser von 12°; löslich in Alkohol, schwer löslich in kaltem Benzol, 

 leichter in heißem. Das Bariumsalz krystallisiert aus heißen wässerigen Lösungen in lang- 

 gestreckten, atlasglänzenden Prismen ohne Krystallwasser. 



Lauryl-d, 1-alanin*) CH3(CH2)io • CONH • CH(CH3)C00H = C15H29O8N. Mol.-Ge- 

 wicht 351,24. Aus 1,5 g d, 1-Alanin in 15 ccm Normalnatronlauge mit Laurylchlorid aus 

 3 g Laurinsäure in Äther gelöst und 20 ccm Normalnatronlauge. Nach Abtrennen der äthe- 

 rischen Schicht imd Ansäuern der wässerigen Lösimg fällt das Rohprodukt aus. 2 g desselben 

 werden in 20 ccm Benzol gelöst und mit dem gleichen Volumen erwärmten Petroläthers versetzt. 

 Nach längerem Stehen krystallisiert das Produkt aus. Nadeln. Schmelzpunkt unscharf 103 

 bis 104°. Löslich in Aceton, Methyl und Äthylalkohol, etwas weniger in Äther und Benzol, 

 unlöslich in Petroläther. Das Natriumsalz krystallisiert aus 4 T. heißem Alkohol in farb- 

 losen, langen Prismen^). Physiologische Eigenschaften: Als zu je 100 ccm einer Iproz. 

 ' wässerigen Lösung von Laurylalaninnatrium 10 g feingeschabter Niere, 10 g feingeschabter 

 Lunge, 10 g Muskel, 4 g Herzmuskel, außerdem beide Nebennieren von frisch getöteten 

 Kaninchen zugesetzt waren, und die Masse 7 Tage bei 37° unter Toluolzusatz gestanden 

 hatte, wurden wiedergewonnen an reinem Laurylalanin bei Niere 0,15 g, Laurinsäure 0,2 g 

 (Schmelzp. 40°); an reinem Laurylalanin bei Lunge 0,7 g, bei Muskel 0,7 g, bei Herzmuskel 

 0,75 g, bei Nebennieren 0,4 g. Hingegen wird bei Lunge, Muskel, Herzmuskel und Neben- 

 niere im Petroläther nur ein unwägbarer Rückstand gefunden. Eine Spaltung trat demnach 

 nur bei Anwendung von Nieren ein»). 



Palmityl-d, 1- alanin e) CH3(CH2)i4C0 • NH • CHiCHg) • COOH == C19H37O3N. Mol.- 

 Gewicht 327,31. Aus 0,89 g d, 1-Alanin mit Palmitylchlorid aus 2,56 g Palmitinsäure unter 

 Verwendung von 20 ccm Normalnatronlauge. Beim Ansäuern fällt die Verbindung aus. Kry- 

 stalle aus Aceton. Schmelzp. 106°. Gut löslich in Benzol, Alkohol, Chloroform, in der Kälte 

 wenig, in der Wärme besser löslich in Äther, Essigäther, Aceton, unlöslich in Petroläther. 



d, 1 - Lacturaminsäure, d, 1 - « - Ureidopropionsäure NHg • CO • NH • CH • CH3 = 



COOH 

 CiHgNgOs. Mol. -Gewicht 132,08. Beim Verdunsten der Lösungen von Amlinsulfat und 

 Kaliumcyanat'). Beim 1/2 stündigen Kochen von Lactylhamstoff mit Barytwasser«). Kleine 



1) Th. Curtius, Journ. f. prakt. Chemie X. F. TO, 137—157 [1904]. — E. Mohr u. 

 F. Stroschein, Journ. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



2) S. G. Hedin, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 3196—3199 [1890]. 



3) M. Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 70 [1904/05]. 

 *) S. Bondi, Biochem. Zeitschr. 11, 548— 550 [1909]. 



5) S. Bondi u. Th. Frankl, Biochem. Zeitschr. II, 559 [1909]. 



6) S. Bondi u. Th. Frankl, Biochem. Zeitschr. II, 554 [1909]. 

 ') Urech, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 165, 99 [1873]. 



») W. Meint z, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 128 [1873]. 



