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rhombische Prismen aus Wasser, rechtwinklige Täfelchen aus Alkohol. Schmelzp. 155°, 

 Wenig löslich in kaltem Wasser, schwer in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther. Geht beim 

 Erhitzen auf 140° in Lactylhamstoff über. Beim Eriiitzen mit Salzsäure auf 150° bildet sich 

 Alanin, Kohlensäure und Ammoniak. — Bariumsalz (C4H7N203)2Ba + HgO, amorph; leicht 

 löslich in Wasser, unlöslich in AlkohoU). — Bleisalz (C4H7N203)2Pb + 2H2O, krystaUinische 

 Kuchen 2). — Silbersalz (C4H7N20)Ag. Nadeln, nicht sehr schwer lösüch in Wasser. ■ ; 

 d, I-«-Methylhydantoin, Lactylhamstoff CO • NH • CH • CH3 + HgO = CiHeNgOg + HgO . 



NH CO 



Mol.-Grewicht 132,08. Man versetzt Aldehydammoniak mit Kaliumcyanid, Kaliumcyanat 

 und verdünnter Schwefelsäure bis zu stark saurer Reaktion, läßt einige Tage stehen und dampft 

 ein 1)3). Aus Carbäthoxyl-d, 1-alaninamid (s. dort). Rhombische Prismen. Schmelzpunkt 

 des wasserfreien Präparates 140° i), 145° 3), 146,5°*); leicht löslich in Wasser und Alkohol, 

 viel weniger in Äther; reagiert neutral. Geht beim Kochen mit Barytwasser in Lacturamin- 

 säure über und beim Erhitzen mit Barytwasser auf 130 — 145° in Ammoniak, Kohlensäure 

 und Anilin. Beim Erhitzen mit Bromwasser im Rohr auf dem Wasserbade entsteht 

 Pyruvinureids). — Silbersalz (C4H6N202)Ag, Pulver; unlöslich in Wasser, löslich in Am- 

 moniakä). 



d,l-«-Ureidopropionamid NHg • CO • NH • CH(CH3) • CO • NHg = C4H9N3O2. Mol.- 

 Gewicht 131,10. Entsteht neben Lactylhamstoff und a - Ureidopropionitril aus Aldehyd- 

 ammoniak, Kaliumcyanid, Kaliumcyanat und verdünnter Schwefelsäure 6). Die Reaktions- 

 masse wird mit Alkohol behandelt, woraus zunächst a-üreidopropionamid auskrystallisiert. 

 Sehr kleine Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 196°. Löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, 

 unlöslich in Äther. Zerfällt beim Verdimsten mit Salzsäure in Ammoniumchlorid und a-Methyl- 

 hydantoin. Gibt mit starker Salpetersäure 2 Vol. N2O auf 1 Vol. Kohlensäure. 



d, 1-a-Phenylureidopropionsäure') (d, 1 - Alaninphenylisocyanat) CßHgNH • CONH • 

 CH • CH3 = C10H12N2O3. Mol. -Gewicht 208,12. Aus d, 1- Alanin, Phenylisocyanat in Gegen- 



COOH 



wart von Alkali (etwa lOproz. Lösimg). Beim Ansäuern der Lösimg fällt die Verbindung 

 aus. Glänzende Blättchen aus heißem Wasser, bei langsamer Ausscheidung werden sie auch 

 in Nadeln erhalten. Schmelzp. 168°. 



d, 1-a-Phenylureidopropionsäureanhydrid, Phenylmethylhydantoins) 



CH3 • CH • CO. 



NH • CO^^ 



\N • CßHe = C10H10N2O2 



Mol.-Gewicht 190,10. Beim Kochen der Phenylureidopropionsäure mit 25proz. Salzsäure. 

 Nadeln aus heißem Alkohol + Wasser. Schmelzp. 172—173°. 



d,l- Alanin- «-naphthylisocyanats) COOH • CH • (CH3) • NH • CO • NH • C10H7 = 

 C14H14N2O3. Mol.-Gewicht 258,13. Entsteht aus 0,9 g Alanin in 60 ccm Wasser, 10 ccm Normal- 

 natronlauge und 2,0 g a-Naphthylisocyanat. Beim Ansäuern der Lösimg fällt die Verbindung 

 quantitativ aus. Kleine Nädelchen. Schmelzp. 198°. Das Bariumsalz ist viel leichter löslich 

 als die GlykokoUverbindung und ist nur in konz. Lösungen erhältlich. 



d, 1-Alaninmenthylisocyanat (a-Menthylureidopropionsäure) ») COOH • CH(CH3) • NH 

 ■ CO • NH • C10H19 = C14H26O3N2. Mol.-Gewicht 270,23. Durch lOstündiges Schütteln von 

 4,5 g d, l-Alanin mit 9 g Menthylisocyanat und 50 ccm Normalnatronlauge. Nadeln aus Wasser 

 oder verdünntem Alkohol. Schmelzp. 160°. Leicht löslich in Alkohol. Wenig löslich in Äther, 

 noch weniger in kaltem Wasser, [ajo = — 61° 91' (in 95proz. Alkohol, c = 1,4464). 



1) W. Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 128 [1873]. 



2) Urach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16.5, 99 [1873]. 



3) Urech, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 6, 1113 [1873]. 



*) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4433 [1908]. — 

 E. Fischer u. W. Axhausen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 139 [1905]. 



5) S. Gabriel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 348, 50—90 [1906]. 



6) Franchimont u. Klobbie, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 7, 14 [1888]. 



7) C. Paal, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft %7, 976—977 [1894]. — Kühn, Be 

 richte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 2884 [1884]. 



8) C. Neuberg u. A. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2363 

 [1905]. 



9) C. Vallee, Annales de Chim. et de Phys. [8] 15, 331—432 [1908]. 



