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der Behandlung mit alkoholischem Kali geht es in das Kaliumsalz der p-Tolyl-a-methylthio- 

 hydantoinsäure über. Die freie Säure wird leicht wieder in das Hydantoin zurückverwandelt, 

 d, 1-o-Tolyl-a-methylthiohydantoin ^) 



/N(C6H4.CH3)-C0 



C : S I = CUH14N2SO 



\NH CH • CH3 



Mol.-Gewicht 220,19. Entsteht aus Alanin, o-Tolylsenföl und Kalilauge. Weiße Krystalle 

 aus wässerigem Alkohol. Schmelzp. 198°. Leicht löslich in Alkohol, Eisessig, Chloroform 

 und Benzol, schwer löslich in Äther und in Ligroin. 

 d,l-(l, 3, 4-)Xylyl-a-methylthiohydantoini) 



/NECßHa • (CHs)^] • CO 



C : S I = C12H14N2SO 



\NH CH ■ CH3 



Mol.-Gewicht 236,22. Aus Alanin, Xylylsenföl (CH3 : CH3 : NCS =1:3:4) in Gegenwart 

 von Kalilauge. Weiße Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 165°. Leicht löslich in Äther, Benzol, 

 Alkohol und Chloroform; sehr wenig in Ligroin. 

 d, 1-a-Naphthyl-a-methyIthiohydantoin i) 

 N-CioH- 



CS CO = C14H12N2SO 



\ \ 

 NH— CH CHg 



Mol.-Gewicht 256,19. Aus Alanin imd a-Naphthylsenföl in Gegenwart von Kalilauge. Glän- 

 zende Blättchen aus siedendem Eisessig. Schmelzp. 242°. In fast allen Lösungsmitteln ziem- 

 lich schwer löslich. 



d, I-Alaninamid CH3 • CH • (NHg) • CONH2 = C3H8ON2. Mol.-Gewicht 88,08. Ent- 

 steht aus d, 1-Alaninester mit überschüssigem flüssigen Ammoniak, wie die d- Verbindung 2). 

 Aus d, 1-Alaninester und mit Ammoniak gesättigtem Methylalkohol nach 2 — 3tägigem Ein- 

 wirken 3). Nach dem Verdampfen des Alkohols wird der Rückstand mehrfach in Methyl- 

 alkohol gelöst und mit Äther gefällt. Schmelzp. 62 °. Leicht löslich in Wasser mit alkalischer 

 Reaktion; leicht löslich in Methylalkohol und in Alkohol; wenig löslich in Äther und in Benzol. 

 Hygroskopisch, riecht schwach. Bei 175° zersetzt es sich unter Ammoniakentwicklung und 

 Bildung des Alaninanhydrids. Physiologische Eigenschaften: Die Preßsäfte ver- 

 schiedener Organe: Leber, Milz, Niere, Placenta, Muskelfleisch sind imstande, das Amid 

 asymmetrisch abzubauen*). 



d,l-AIaninamidchlorhydrat3) C3H90N2a. Mol.-Gewicht 124,55. Schmelzp. 170°. 

 Leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, nicht hygroskopisch. 



d, 1- Alaninamidbromhydratö) BrH • NH2 • CH • CO • NH2 = C3H90N2Br . Mol.- Ge- 



CH3 

 wicht 169,01. Aus Brompropionsäureäthylester (20 g) mit 200 ccm 25proz. Ammoniak, beim 

 Schütteln unter Kühlung. Es entsteht eine klare Lösung, die unter vermindertem Druck 

 eingedampft, in 100 ccm Ammoniak gelöst und wieder eingedampft wird. Der Rück- 

 stand wird in wenig Wasser gelöst; beim langsamen Verdunsten bei 40° scheidet sich nach 

 12 Stunden die Verbindung in Krystallen aus. Ausbeute 12 g. Kleine spitze, rosettenförmig 

 gelagerte Nadeln. Leicht lösUch in Wasser; löslich in heißem Alkohol; unlöslich in Äther 

 und Chloroform. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer. 



d, l-Alaninamidchloroplatinats) C6Hi802N4PtCl6. Mol.-Gewicht 585,94. Große rote 

 Krystalle, die sich bei 208 — 209° zersetzen. Leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol. 



d, 1 - Alaninamidpikrat 3) CgHuOgNs. Mol. - Gewicht 317,14. Große gelbe Nadehi. 

 Schmelzp. 199,5°. 



1) W. Marckwald, M. Neumark u. R. Stelzner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesell- 

 schaft 34, 3278—3282 [1891]. 



2) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4432 [1908]. 



3) A. P. N. Franchimont u. H. Friedmann, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 23, 

 75—81 [1906]. 



4) P. Bergen u. Th. Brugsch, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6T, 97—103 [1910]. 



s) P. Bergen u. H. von Wülfing, Zeitschr. f. physiol. Chemie 64, 355—356 [1910]. — 

 H. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 319, 302 [1901]. 



