Aliphatische Aminosäuren. 511 



Carbäthoxyl-d, I-alaiiinamidi)2) CßHiaOgNa. Mol. -Gewicht 160,12. 2 g d, l-Alaninamid 

 werden in wässeriger Lösung mit 2,5 g Chlorkohlensäureester unter Zusatz von 1,2 g Natrium- 

 bicarbonat kondensiert. Die Lösung wird imter vermindertem Druck zur Trockne verdampft 

 mid der Rückstand mit Essigäther ausgekocht. Ausbeute 3,1 g oder 86% der Theorie. Nach 

 12stündigem Behandeln mit der berechneten Menge 1/2 n-Natronlauge, Eindampfen der 

 mit Salzsäure neutralisierten Lösung, Auskochen mit Essigäther und Eindunsten des Aus- 

 zuges unter vermindertem Druck wird das « - Methylhydantoin erhalten. Schmelzp. 

 146,5°. 



.«-NaphthalinsuIfo-d,l-alaninamid3) C10H7 • SO2 • NH ■ CH • (CH3) CO • NH2 - 

 Ci3Hi403N2S. Mol.-Gewicht 278,20. Aus 1,5 g d, 1-Alaninamid in wenig Wasser gelöst, mit 

 7,7 g /^-Naphthahnsulfochlorid und 34,1 ccm Xormalnatronlauge, und Ansäuern der Lösung 

 nach 12stündigem Schütteln. Ausbeute 3,1 g = 66% der Theorie. Feine Nadeln aus Al- 

 kohol. Schmelzp. gegen 220° (korr.) unter schwacher Bräunung. Schwer löslich in Alko- 

 hol imd Aceton, sehr schwer löslich in Wasser, Äther, Benzol, Essigäther, Chloroform, Petrol- 

 äther und Ligroin. 



d, 1-Acetylalanlnamid*) CH3 • CO • NH • CH • (CH3) • CO • NHg = C5H10O2N2. Mol.- 

 Gewicht 130,10. Bei der Einwirkimg von Ammoniak auf den chlorierten Ester des Acetyl- 

 alanins. Schmelzp. 157 — 158°. 



d, l-Benzoylalaninamld CeHgCO • NH • CH(CH3)C0 — NHg = C10H12O2N2 . Mol.-Ge- 

 wicht 192,12. Aus 1,5 g Benzoylalanylchlorid mit Äther, welcher mit Ammoniak gesättigt ist. 

 Ausbeute 1,1 g = 81% der Theorie s). Aus Benzoylalaninäthylestermit wässerigem Ammoniak 6). 

 Aus Benzoylalaninlactimon mit Ammoniak in ätherischer Lösung"). Aus Benzoylalanylchlorid 

 mit Ammoniak in ätherischer Lösung '). 6seitige Tafeln aus Wasser. Schmelzp. 229 — 230° 

 (korr. 233— 234°) 5). 



d, 1-Benzoylalaninhydrazid ») CgHs • CO • NH • CH • CH3 = C10H13O2N3. Mol.-Ge- 



CO • NH ■ NH2 

 wicht 207,13. Beim Versetzen von 10 g d, 1-Benzoylalaninäthylester in 50 g Äther mit 4 g 

 Hydrazinhydrat und 13 ccm Alkohol scheidet sich eine krystallinische Masse nach einiger Zeit 

 ab, deren Menge durch zeitweises Umschütteln befördert wird. Nach etwa 24 Stunden saugt 

 man das Produkt ab, wäscht mit alkoholhaltigem Äther xmd krystaUisiert nach dem Ab- 

 pressen aus 5 T. 33proz. Alkohol von 70° um. Ausbeute 91 — 96% der Theorie. Farblose 

 Nadeln. Schmelzp. 105—107°. Leicht löslich in kaltem Wasser imd in Alkohol, unlöslich in 

 Benzol oder Äther. Leicht löslich in verdünnten ^lineralsäuren. Das Chlorhydrat wird durch 

 Auflösen in konz. Salzsäure und Eindampfen unter vermindertem Druck in feinen Nädelchen 

 erhalten. Sehr leicht löslich in Wasser. Ihre wässerige Lösung gibt, mit Benzaldehyd ge- 

 schüttelt, eine Benzalverbindimg. 



d, 1 - Benzalbenzoylalanlnhydrazid ») CßB.^ CO • NH • CH • CH3 = C17H17O2N3 . Mol. - 



CO • NH • N : CHCßHs 

 Gewicht 295,17. d, 1 - Benzoylalaninhydrazid {2,5 g) wird in 25 ccm Wasser gelöst imd 

 mit 1,3 g Benzaldehyd geschüttelt. Die ausgeschiedene weiße, flockige Masse wird aus 

 verdünntem Alkohol umkrystallisiert. Zu Flocken vereinigte Nädelchen. Schmelzp. 194°. 

 Leicht löshch in Alkohol, schwerer in verdünntem Alkohol, unlösUch in Wasser. 



d,l-Acetonbenzoylalaninhydrazid9) CgHs • CO NH • CH • CH3 = C13H17O2N3. MoL- 



CO • NH • N : C(CH3)2 

 Gewicht 247,17. Beim Schütteln von d, 1-Benzoylalaninhydrazid (2 g) in 25 ccm Wasser 

 mit 0,6 ccm Aceton. Nädelchen. Schmilzt (wahrschemlich wasserhaltig) gegen 75—80°, 

 wird wieder fest und schmilzt wieder bei etwa 151°. Aus Aceton farblose Nadeln. Schmelzp. 

 157,5°. 



1) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4432 [1908]. 



2) E. Fischer u. W. Axhausen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 340, 139 [1905]. 



3) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4433 [1908]. — 

 P. Bergen u. H. von Wülfing, Zeitschr. f. physiol. Chemie 64, 355—356 [1910]. 



*) A. W. K. de Jong, Eecueil des travaux chim. des Pays-Bas 19, 259—310 [1900]. 



5) J. Max, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 278—279 [1909]. 



6) K. Brenzinger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 581 [1892]. 



') E. Mohr u. F. Stroschein, Joum. f. prakt. Chemie 81, 473—500 [1910]. 



8) Th. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie, N. F., 10, 142—143 [1904]. 



9) Th. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie, N. F., 10, 137—157 [1904]. 



