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und dieses in die Säure. Das a-Anilidopropionsäureamid wird mit Salzsäure mehrere Stunden 

 erhitzt und die saure Flüssigkeit vorsichtig mit Ammoniak neutralisiert. Aus a-Anilidopropion- 

 säure&ster durch Verseifung mit AlkaUi). Blättchen aus heißem Wasser. Schmelzp. 162\ 

 Wenig lösHch in kaltem, mehr in heißem Wasser; leicht löslich in Alkohol; schwer in Äther, 

 Benzol, Chloroform. Die wässerige Lösung reagiert sauer. Färbt sich an der Luft hellrot. Bei 

 vorsichtigem Erhitzen subUmiert sie unzersetzt. Die Lösung in verdünntem Ammoniak gibt 

 mit Bleiacetat, Silbemitrat, Zinksulfat, Mercurichlorid weiße Niederschläge. Das Silbersalz 

 zersetzt sich beim Erhitzen. — Chlorhydrat. Kleine, gekreuzte Prismen. Wird durch Wasser 

 zersetzt. — Calcium und Bariumsalz krystallisieren beim Verdunsten der wässerigen Lösung. 

 d, 1-a-Anilidopropionsäureäthylesteri) CgHs • NH • CH ■ CH3 = CnHigOgN. Mol.-Ge- 



COOC2H5 

 wicht 193,13. Entsteht beim Erhitzen von Anilin und a - Brompropionsäureäthylester im 

 Wasserbade. öl. Siedep. bei 757 mm 272°; spez. Gewicht 1060 bei 19,5°. 



d, l-a-Anilidopropionsäureanilidi) CeHg • NH • CH • (CH3) • CO • NHCgHs = C17H16ON2 . 

 Mol. -Gewicht 264,15. Beim Erhitzen von a-Anilidopropionsäure mit einem Überschuß von 

 Anilin. Lange, farblose Nadeln aus Alkohol, Schmelzp. 126°. Leicht löslich in heißem Wasser 

 und in den gewöhnlichen Lösungsmitteln. 



d,l-a-0rthotoluidopropionsäureäthylester2)3) CH3 • C6H4 • NH • CH • CH3 = C12H17O2N. 



COOC2H5 

 Mol.-Gewicht 207,15. Beim Erhitzen von 5 T. o-Toluidin und 2T. a-Brompropionsäureester 

 2—3 Stunden im Wasserbade. Ausbeute 75—85%. Öl. Siedep. 277—278° bei 760 mm. Spez. 

 Gewicht 1,047 bei 20°. 



d, l-a-Orthotoluidopropionsäure2) CH3 • CgHi ■ NH • CH(CH3) • COOK - CiortisOgN. 

 Mol.-Gewicht 179,11. Beim Verseifen des Esters mit Alkalien. Aus dem entsprechenden Aldehyd 

 durch die Cyanhydrinreaktion*). Schmelzp. 112 — 115°. Schwer löslich in kaltem, leicht 

 in heißem Wasser; schwer löslich in Schwefelkohlenstoff und in Ligroin; leicht löslich in Alkohol, 

 Äther, Benzol, Chloroform und Eisessig. Leicht lösüch in verdünnten Mineralsäuren imd in 

 Natriumcarbonatlösung. Die ammoniakalische Lösung reduziert Silberlösung. Gibt bei 160° 

 Kohlensäure ab. 



d, 1-Acet-o-toluidopropionsäure 2) CH3 • CßH^NlCOCHg) • CH(CH3)C00H = C12H15NO3 . 

 Mol.-Gewicht 221,13. Beim Erhitzen von a-Orthotoluidopropionsäure 2 Stunden mit mole- 

 kularen Mengen Essigsäureanhydrid auf 160°, Abdestillieren der Essigsäure und weiterem 

 2stündigen Erhitzen auf 180°. Glänzendweiße Plättchen aus Alkohol. Schmelzp. 177°. 

 Schwer löslich in kaltem Wasser, Äther, Benzol, Ligroin, Schwefelkohlenstoff, kalter ver- 

 dünnter und konzentrierter Salzsäure und Schwefelsäure; leicht löslich in heißem Wasser, 

 Alkohol, Aceton, Eisessig, Alkalien, heißer konzentrierter Salz- und Schwefelsäure. 



d, l-(x-Paratoluidopropionsäureäthylester&) CH3 • CeHi • NH • CH • CH3 = C12H17NO2. 



COOC2H5 

 Mol.-Gewicht 207,15. Entsteht nach 2stündigem Erwärmen von p-Toluidin mit a-Brom- 

 propionsäureäthylester im Wasserbade. Ausbeute 80 — 90%. Zur Reinigung wird der Ester 

 destilUert. Siedep. 278—279°. Große Tafeln. Schmelzp. 35°. 



d, I-«-Paratoluidopropionsäure5) CH3 • CßHi • NH • CH(CH3) • COOH = C10H13NO2. 

 Mol.-Gewicht 179,11. Bei der Verseifung des Esters mit wässerigem AlkaU. Ausbeute 75 — 80%. 

 Aus dem entsprechenden Aldehyd durch die Cyanhydrinreaktion 6). Silberglänzende Blättchen, 

 die den Fischschuppen ähnlich sind; aus verdünntem 50proz. Alkohol. Schmelzp. 158". 

 Schwer löslich in kaltem Wasser, Benzol, Ligroin, verdünnter kalter Essigsäure; leicht löslich 

 in Aceton, Chloroform, Äther, Alkohol, Eisessig, in heißem Benzol, in wässerigen Alkalien 

 und Mineralsäuren. Beim Erhitzen entsteht das Piperazin und Äthyl-p-toluidin^). Färbt 



1) O. Nastvogel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft %%, 1793 [1889]. 



2) C. A. Bischoff u. A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Ä5, 2304 

 [1892]. 



3) G. Geron, Chem. Centralbl. 1886, 792. 



*) F. Tiemann u. R. Stephan, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 15, 2039 [1882]. 



6) C. A. Bischoff u. A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 25, 2305— 2307 

 [1892]. 



6) F. Tiemann u. R. Stephan, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 15, 2037—2038 

 [1882]. 



