Aliphatische Aminosäuren. 517 



sich an der Luft gelb. Die wässerige Lösung reagiert deutlich sauer, aus ihrer Lösung in ver- 

 dünntem Ammoniak wird durch Bleiacetat ein weißes, amorphes Bleisalz, durch Silbemitrat 

 ein weißes, leicht zersetzliches Silbersalz, durch Zinksulfat ein sehr voluminöses Zinksalz und 

 durch Kupfersulfat in blaugrünen Blättchen das Kupfersalz gefällt i). 



d, l-Acet-p-toluidopropionsäure2) CH3 •C6H4-N(COCH3)CH(CH3)COOH=Ci2Hi5N03. 

 Mol.-Gewicht 221,13. Beim Erhitzen der « -Paratoluidopropionsäure mit Essigsäureanhydrid 

 2 Stunden auf 205 — 220°. Die Essigsäure wird im Kohlensäurestrom abdestilliert und aber- 

 mals 2 Stunden auf 210° erhitzt. Die mit Sodalösung ausgelaugte Masse gibt beim Ansäuern 

 zunächst harzige Produkte, dann den Acetylkörper. Ausbeute 15 — 20%. Aus der Säure mit 

 Acetylchlorid. Ausbeute 70%. Blättchen mit starkem Silberglanz aus Alkohol. Schmelzp. 

 166°. Schwer lösUch in kaltem Wasser, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Ligroin, kalten Mineral- 

 säuren; wenig in Äther, kaltem Aceton, heißen verdünnten Mineralsäuren; gut löslich in Eis- 

 essig, heißem Wasser, Alkohol, Chloroform, heißem Aceton und heißem Benzol. 



d, l-«-Naphthalidopropionsäureäthylester3) C10H7NH • CH • CH3 = C15H17NO2. Mol.- 



COOC2H5 

 Gewicht 243,15. Aus 25 g a-Brompropionsäureäthylester mit 39,5 g a - Naphthylamin nach 

 1 stündigem Erhitzen auf 165°. Kleine Wärzchen aus Alkohol. Schmelzp. 65,5°. UnlösUch 

 in Wasser, schwer löslich in kaltem Alkohol und Ligroin, leicht löslich in diesen Lösungsmitteln 

 in der Hitze; leicht löslich in Äther, Benzol, Chloroform, Aceton, Schwefelkohlenstoff und 

 Eisessig. 



djl-a-'NaphthaUdopropionsäureS) C10H7NH CH (CHg) COOK = Ci3Hi3N02. Mol.- 

 Gewicht 215,11. Entsteht bei der Verseifung des Esters mit Alkali. Die Reinigung größerer 

 Mengen ist aber schwierig. Aus 86 g a -Naphthylamin nach 1 stündigem Erhitzen mit 46 g 

 Brompropionsäure und 1 1 Wasser am Rückflußkühler. Ausbeute 60%. Kleine glänzende 

 Blättchen aus sehr verdünntem Alkohol. Schüppchen aus Benzol. Schmelzp. 160 — 161° unter 

 Gasentwicklung. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform, in Sodalösung und in ver- 

 dünnter Salzsäure. Die Salze sind in viel Wasser fast alle lösHch. Schwerer löslich sind das 

 Mercurosalz, das Bleisalz und das Silbersalz. Letzteres zersetzt sich beim Kochen mit Wasser 

 unter Spiegelbildung. Bei der Destillation entsteht Athyl-a -naphthylamin. 



d, l-.8-Naphthalidopropionsäureester3) C10H7NH • CH • CH3 = C15H17NO2. Mol.-Ge- 



COOC2H5 

 wicht 243.15. Entsteht neben Dinaphthylamin beim Erhitzen von 25 g a- Brompropion - 

 Säureäthylester mit 39,5 g |5 -Naphthylamin 2 Stunden auf 165°. Die Trennung der beiden 

 Substanzen gelingt durch fraktionierte Krystallisation aus Alkohol, indem die Säure darin 

 leichter löslich ist. 100 g a-Brompropionsäureester, 80 g /3 -Naphthylamin und 70 g calcinierte 

 Soda, 5 — 6 Stimden auf 160 — 165° erhitzt, gaben nach dem Ausschütteln mit Äther und 

 Abdestilheren des letzteren 58 g Ester. Säulenförmige Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 84°. 

 Außer Wasser, kaltem Ligroin und kaltem Eisessig in den übrigen indifferenten Lösungsmitteln 

 gut löshch. 



d,l-^-Naphthalido-a -Propionsäure*) C10H7 • NH • CH(CH3) COOH = Ci3Hi3N02. 

 Mol.-Gewicht 215,11. Entsteht beim Erhitzen von 46 g a -Brompropionsäure mit 86 g /?-Naph- 

 thylamin und 1 1 Wasser. Krystalle aus Alkohol. Schmelzp. 170 — 171°. UnlösUch in Schwefel- 

 kohlenstoff, Ligroin und kaltem Wasser; wenig löslich in kaltem Alkohol, Eisessig, Benzol, 

 Äther; lösUch in heißem Eisessig und Alkohol; ziemlich lösUch in heißem Äther und 

 heißem Benzol. Mineralsäuren lösen auch in verdünntem Zustande beim Erwärmen leicht. 

 Von den Salzen sind die der Erdalkalien und des Magnesiums leicht, des Silbers, Zinks, Kobalts, 

 Nickels imd Cadmiums in kaltem Wasser größtenteils lösUch. Das Mercurisalz ist löslich, 

 das Mercuro- und das Bleisalz dagegen sind schwer löslich. Das Kupfersalz wird anfangs 

 hellgrün gefäUt imd färbt sich bald dunkel. 



d,l-Acetyl-^-naphthalido-<x -Propionsäure*) C10H7 • N(C0CH3)CH • (CH3)C00H = 

 C15H15NO3. Mol.-Gewicht 257,13. Aus 3 g Säure, die mit 10 ccm Acetylchlorid eine halbe 



1) F. Tiemannu. R.Stephan, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15,2037— 2038 [1882]. 



2) C. F. Bischoff u. A. Hausdörfer, Bericht d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 35, 2305— 2307 

 [1907]. 



3) C. A. Bischoff u. A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 85, 2308—2311 

 [1892]. 



*) C. A. Bischoff u. A. Hausdörfer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2311—2313 

 [1892]. 



