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Stunde erhitzt werden. Farblose, scliiefwiniilige Prismen aus Chloroform + Ligroin. Schmelzp. 

 199 — 200°. Unlöslich in Ligroin, Schwefelkohlenstoff; schwer löslich in kaltem und in heißem 

 Wasser imd in verdünnter Salzsäure. Leicht lösUch in Aceton, Eisessig, Alkohol, Chloroform, 

 Äther, besonders in der Wärme; weniger in heißem Benzol und in kaltem Äther; wenig löslich 

 in kaltem Benzol. 



d, 1 - a - Chlorpropionsäure CHg • CHCl • COOH = CgHgOaa . Mol. - Gewicht 108,50. 

 Durch Zerlegen des Säurechlorids mit Wasser rnid Extrahieren der Säure mit Äther i). Man 

 vermischt 17 g milchsauren Kalk mit 40 g Phosphorpen tachlorid , destilUert das Säurechlorid 

 ab und zerlegt sie mit der berechneten Menge Wasser. Die Säure wird durch Destillation ge- 

 reinigt 2). /?-Propyienmonochlorhydrin liefert bei der Oxydation mit Salpetersäure « -Chlor- 

 propionsäure 3). Farblose Flüssigkeit. Siedep. 186°. Spez. Gewicht bei 0°= 1,28°*). Elek- 

 trische Leitfähigkeit bei 25°, 100 K — 0,1390 5). Bei der Reduktion mit Zink und Salzsäure 

 entsteht Propionsäure 6). Das Verhalten beim Erhitzen mit Wasser hat E. De Barr unter- 

 sucht 7). Das Silbersalz ist viel leichter löslich als propionsaures Silber. — Berylliumsalz s) 



CH • CHCl • COOBe 



0(( + HoO 



CH • CHCl • COOBe 



Krystallinisch. Leicht löslich in Wasser. 



d, l-Ä-Chlorpropionsäureinethylester 9) CH3 • CHCl • COOCH3 = CiHyaOa . Mol. -Gewicht 



122.52. Flüssigkeit. Siedep. 132,5°. Spez. Gewicht D40 = 1,0750. 



d, l-«-Chlorpropionsäureäthylester CH3 • CHCl • COOCgH^ = CsHgQOa • Mol.rGewicht 



136.53. Flüssigkeit. Siedep. 146°. Spez. Gewicht Doo = 1,097 i»). Siedep. 146— 147 ° bei 750 mm. 

 Spez. Gewicht D^f = 1,0869 ii). Beim Erhitzen mit trocknem Natriumäthylat entstehen 

 eis- und trans-Tetramethylen-l, 3-dicarbonsäureesteri2). 



d, 1-a-Chlorpropionsäure-l-amylester CH3 • CKd ■ COO • CsHn = CgHigOsa. Mol.-Ge- 

 wicht 178,58. Flüssigkeit. Siedep. 192—195° unter 721,7 mm. Spez. Gewicht D^ = 1,032. 

 Brechungsexponent Ud == 1,4366 bei 21,2°; [oilo = +3,03° is). 



d, 1 - a - Chlorpropionylchlorid CH3 • CHCl • COCl = C3H4OCI2 . Mol. -Gewicht 126,95. 

 Entsteht aus Calciumlactat und Phosphorpentachlorid 1*) oder durch Übergießen von Phosphor- 

 pentachlorid mit möglichst entwässerter Milchsäure is). Durch Erhitzen von 30 g Propionyl- 

 chlorid mit 0,5 g Jod im ölbade. Einleiten von trockenem Chlorgas bis zur theoretischen 

 Gewichtsaufnahme von 8 g und fraktionierte Destillation. Ausbeute 45% der Theorie iß). 

 Flüssigkeit. Siedep. 109—110°. Spez. Gewicht 1,2394"). 



d, l-a-Brompropionsäure CH3 • CHBr • COOH ^ CgHäOaBr. Mol.-Gewicht 152,96. Ent- 

 steht aus Propionsäure imd Brom bei 130° is). Aus Propionsäure mit rotem Phosphor imd 

 Brom 19). Aus Propionsäure, Schwefel und Brom^o). — Aus Propionsäure, Brom und Schwefel- 

 kohlenstoff 21). Aus Milchsäure und einer gesättigten Lösimg von Brom Wasserstoff säure bei 



1) Mazzara, Gazzetta chimica ital. 12, 261 [1882]. 



2) Loven, Joum. f. prakt. Chemie [2] 39, 367 [1884]. 



3) L. Henry, BuU. Acad. roy. Belgique 1903, 397—431; Cham. CentralbL 1903, H, 486. 

 *) Buchanan, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 169 [1873]. 



5) D. M. Lichty, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 319, 369—390 [1902]. 



6) Ulrich, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 268 [1859]. 

 ') E. de Barr, Amer. Chem. Journ. 22, 333—350 [1899]. 



8) B. Glaßmann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 41, 33—38 [1908]. 



9) Kahlbaum, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 12, 344 [1879]. 



0) Otto u. Beckurts, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 9, 1592 [1876]. 



1) Brühl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 203, 24 [1880]. 



2) Markownikow,Annalend. Chemie U.Pharmazie 208, 334 [1881]. —Ha worthu. Perkin, 

 Journ. Chem. Soc. 13, 336 [1898]. 



3) Guye u. Chavanne, BuUetin de la Soc. chim. [3] 15, 290 [1896]. 

 *) Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 101, 192 [1858]. 



5) Brühl, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 9, 35 [1876]. 



6) R. Wolffenstein u. J. Rolle, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 41, 733— 740 [1908]. 



7) Henry, Bulletin de la Soc. chim. 43, 617 [1885]. 



8) Friedel u. Machuca, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 120, 286 [1861]. 



9) N. Zelinsky, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 20, 2026 [1887]. 



20) P. Genvresse, Bulletin de la Soc. chim. [3] T, 366 [1892]. 



21) Ostwald, Journ. f. prakt. Chemie [2] 32, 324 [1885]. 



