Aliphatische Aminosäuren. 519 



100° 1). Aus Brompropionylbromid mit wenig überschüssigem Wasser 2). Bei der Oxy- 

 dation des Dibromhexens , sowie des Dibromdioxyhexans mit Kaliumpermanganat 3). — 

 Zu 300 g Propionsäure werden 31 g amorphen Phosphors zugegeben imd 400 g Brom 

 tropfenweise zufließen gelassen, bis sich keine Bromwasserstoffsäure mehr entwickelt. Dann 

 wird das Gemisch auf 40 — 50° erwärmt imd noch 640 g Brom langsam zugetropft. — Dabei 

 entsteht das Bromid der Säure, welches durch Zersetzen mit Wasser, Ausäthem und 

 fraktionierte Destillation die Säure liefert. — Glänzende Prismen. Schmelzp. 24,5°*). 

 Siedep. 205,5° (korr.)5); unter geringer Zersetzung bei 203,5°, unter 18 — 19 mm Druck bei 

 124° 2), unter 10 mm Druck 95 — 96° 6). — Durch Abkühlen auf — 8° imd Abzentrifugiereu 

 der ausgeschiedenen ELrystalle bei derselben Temperatur erhält man eine reinere Säure 7). 

 Schmelzp. 25,7° (korr.). Spez. Gewicht D'^^ = 1,7000, auf den luftleeren Raum bezogen. — 

 Ramberg') schließt aus dem Verlauf der Schmelzkurve, daß die Säure vom Schmelzp. 25,7° 

 eine wahre Racemform ist und daß eine zweite metastabüe Form existiert, welche beim 

 schnellen Abkühlen der flüssigen Säure auf — 30° erhalten wird. Der Schmelzp. dieser Form 

 ist — 3,9° (korr.). Sie ist ziemlich beständig, wandelt sich aber beim Impfen momentan um. 

 Auch diese 3Iodifikation ist wahrscheinlich eine wahre Racemform '). Bei der Destillation 

 im Vakuum mit Phosphorpentoxyd bildet sich das Anhydrid (C3H4BrO)20 8). — Lagert sich 

 nur nach sehr langem Erhitzen auf 120 — 130° in geringen Mengen in y^-Derivat um^). 

 Alkoholische Lösungen der Säure leuchten bei ihrer Erstarrung 9). Elektrische Leitfähigkeits- 

 mengen hat W. Ostwald angeführt^), die Affinitätskonstamte ist K = 0,108 lo). — Über die 

 Reaktionsfähigkeit der Säure und ihrer Salze mit Wasser und Alkali haben W. Lossen n) 

 und G. Senter Versuche angestellt 12). _ Natrinmsalz CH3 • CHBr • COONa . Krystal- 

 linischis). — Silßersalz CH3 • CHBr • COOAg . Zerfällt beim Kochen in Bromsilber und 

 Milchsäure 1*). — 3Iagnesiumsalz2) [CH3 • CHBr -COOJaMg + H^O. Leicht löshch in Wasser 

 und Alkohol. — Calciumsalz2) [CH3 • CHBr • COOJaCa + 2 HgO'. Nadehi. Leicht löshch 

 in Wasser und in Alkohol. — Bleisalz 2) [CH3 • CHBr • COOJsPb. KrystaUinischer Nieder- 

 schlag. Sehr wenig löshch m Alkohol. — Kupfersalz 2) [CH3 ■ CHBr • COOJaCu. Dunkel- 

 grüne, glänzende Romboeder. Sehr leicht löshch in Wasser und in Alkohol. — Berylliumsalz i^) 

 (CH3 • CHBr • C00)60 • Be^ . Krj^stalhnisch. 



d, l-«-Brompropionylbromidi6) CH3 • CHBr • COBr = CaH^BraO . Mol. -Gewicht 215,87. 

 Aus Propionylbromid imd Brom. (S. auch Darstellung der Säure.) Siedep. 154 — 155 °i6). 

 Spez. Gewicht D^f = 2,0612 2). 



d, l-«-Brompropionylchlorid") CH3 • CHBr • C0a=C3H40a • Br. Mol. -Gewicht 171,41. 

 Siedep. 131—133°. Spez. Gewicht Dno= 1,697°. 



d, l-«-Brompropionsäuremethylester2) CH3 • CHBr • COOCH3 = C^HvOaBr. Mol- 

 Gewicht 166,98. Flüssigkeit. Spez. Gewicht D^i''^ 1,4966. 



d, l-a-BrompropionsäureäthyIesteri8) CH3 • CHBr • COOCoHj = CäHgBrOa- Mol.-Ge- 

 wicht 180,99. Aus Brompropionylbromid mit Alkohol^»). Aus Miichsäureäthylester mit Phos- 



1) Kekule, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 130, 16 [1864]. 



2) Weinig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 280, 247 [1894]. 



3) P. Duden u. R. Lemme, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 1335—1343 

 [1902]. 



*) Volhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 163 [1887]. 



5) Ostwald, Joum. f.' prakt. Chemie [2] 23, 324 [1885]. 



6) A. Michael, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 4028—4058 [1901]. 

 ") L. Ramberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 370, 234 — 239 [1909]. 



8) Bischoff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 1748 [1899]. 



9) P. Borissow, Joum. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 3T, 249 — 348 [1906]. 

 10) P. Waiden, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 650 [1892]. 



1^) W. Lossen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 342, 112—155 [1905]. 



12) G. Senter, Joum. ehem. See. 95, 1827—1842 [1909]; 91, 346—362 [1910]. 



13) Bischoff u. Waiden, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 263 [1893]. 

 1*) Beckurts u. Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 226 [1885]. 

 16) B. Glaßmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 33—38 (1908) 



16) Kaschirsky, Joum. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 13, 81 [1879]. 



17) Collet, BuUetin de la Soc. chim. [3] 15, 717 [1896]. 



18) Bischoff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 206, 319 [1881]. — Gottstein, Annalen d. 

 Chemie u. Pharmazie 216, 31 [1883]. 



19) N. Zelinsky, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 20, 2026 [1887]. 



