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dampft, wobei beim Abkühlen Krystallisation des Serinbromhydrates eintritt. Man löst den 

 Rückstand in etwa 150 com Alkohol unter Erwärmen , fügt konz. wässeriges Ammoniak zu bis 

 zur bleibenden alkalischen Reaktion, wobei das d-Serin als rasch krystallisierendes öl gefällt 

 wird. Ausbeute nach 24 stündigem Stehen 85% der Theorie. Zur Reinigung wird es in Wasser 

 gelöst, auf etwa 30 fache Menge verdünnt, mit Tierkohle gekocht, unter vermindertem Druck 

 eingedampft und mit Alkohol gefällt. 



Aus d,l- Serin durch Hefegärung^). 10 g d, 1-Serin werden mit 300 g Zucker 

 in 3 1 Wasser gelöst und mit 200 g Hefe versetzt. Nach P/2 Tagen wird das Filtrat 

 unter vermindertem Druck eingeengt und nach Behandlung mit Tierkohle weiter zum Sirup 

 eingedampft. Ausbeute 2,5 g an reinem d-Serin. 



Isolierung und Nachweis von Serin: Beim Arbeiten nach der Fischerschen Estermethode 

 findet sich der Serinester vorzugsweise in den Fraktionen, die unter 0,5 mm Druck bei einer 

 Temperatur des Bades von 100 — 130° übergehen. Zunächst wird dem Destillat wenig 

 Wasser zugesetzt und mit Sfachem Volumen Petroläther versetzt und durchgeschüttelt, wobei 

 Leucin und Asparaginsäure entfernt werden. Sind größere Mengen von Phenylalaninester vor- 

 handen, so wird das Rohgemisch der Ester mit Äther versetzt und mit Wasser durchgeschüttelt. 

 Die wässerige Lösung enthält dann Serinester neben dem Rest von Glutaminsäure und Aspara- 

 ginsäureester. Die wässerige Lösung wird abgetrennt und mit Barytwasser I1/2 Stunden auf 

 dem Wasserbade erhitzt, dann der Baryt mit Schwefelsäure ausgefällt und die Lösung unter 

 vermindertem Druck verdampft. Beim Auskochen des Rückstandes mit Alkohol geht ein 

 Teil der Verunreinigungen in Lösung, während das Serin zurückbleibt. Man löst in wenig 

 Wasser, filtriert von dem ev. schwer löslichen Rückstand, behandelt mit Tierkohle und über- 

 läßt die geklärte und eingedampfte Lösimg der Krystallisation 2). Das Präparat wird durch 

 den Schmelz- und Zersetzungspvmkt (gegen 245°) und die Elementaranalyse identifiziert. 

 Zur weiteren Charakterisierung empfiehlt sich die /?-Naphthalinsulfoverbindung3). Dieselbe 

 eignet sich oft zur Isolierung des Serins aus einem Gemenge verschiedener Eiweißspaltungs- 

 produkte*). Ist die Menge des Serins verhältnismäßig gering, so können die beigemengten 

 anderen Aminosäuren, insbesondere Asparagin- und Glutaminsäure, die Krystallisation ver- 

 liindem. Dann wird die Abtrennimg dieser Produkte durch das Kupfersalz und das Hydro- 

 chlorat notwendig &). 



Physiologische Eigenschaften von I-Serln: l-Serin hemmt sehr stark die Spaltung von 

 Glycyl-1-tyrosin durch Hefepreßsaft «). 



Physiologische Eigenschaften von d, I-Serin: d, 1-Serin hemmt vielleicht etwas weniger 

 die Spaltung von Glycyl-1-tyrosin durch Hefepreßsaft, als 1-Serin 6). Mit Hefe wird die natür- 

 liche Komponente vergoren, und in der Flüssigkeit bleibt d-Serin. Der Gärungsvorgang dürfte 

 unter Bildung von Äthylenglykol nach der Gleichung: 



CH2OH • CH(NH2) • COOH = CHalOH) • CHglOH) + NH3 + CO2 

 verlaufen 1). 



Als 5 g d, 1-Serin in ca. II/2 1 Wasser mit Fäulnislösung versetzt 4 Wochen lang im Brut- 

 raum gestanden hatten, konnte aus dem sauren Destillat 0,135 g propionsaures Silber isoUert 

 werden. Es findet also Desamidierung und Reduktion der Hydroxylgruppe statt. 



CH2 • OH CH3 



I 

 CHNH2 -> CH2 



I 

 COOH COOH 



Ein Versuch mit Reinkultur von Bacillus putrificus gab unter denselben Bedingungen 

 ebenfalls Propionsäure. In beiden Fällen war die Gegenwart von kleinen Mengen Ameisensäure 

 nachweisbar 7). Nach Injektion von 3 g N-Benzoylserin an Kaninchen wurde aus dem Harn 

 1,6 g bzw. 2,3 g wiedergewonnen 8). 



1) F. Ehrlich, Biochem. Zeitschr. 8, 464—466 [1908]. 



2) E. Fischer u. Th. Dörpinghaus, Zeitschr. f. physiol. Chem. 36, 462—486 [1902]. 



3) E. Fischer u. P. Bergell, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 35, 3784 [1902]. 

 *) G. Embden u. H. Tachau, Biochem. Zeitschr. 88, 230—236 [1910]. 



6) E. Fischer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 39, 155 [1903]. 



6) E. Abderhalden u. A. Gigon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 266—279 [1907]. 



7) W. Brasch, Biochem. Zeitschr. 22, 405—406 [1909]. 



8) A. Magnus -Levy, Biochem. Zeitschr. 6, 541—554 [1907]. 



