Aliphatische Aminosäuren. 527 



Physikalische und chemische Eigenschaften von I-Serin: Aus wenig Wasser scheidet sich 

 bei 0° langsam in ziemlich großen, meßbaren Prismen oder sechsseitigen Tafeln aus. Im 

 Capillarrohr rasch erhitzt beginnt gegen 207° (korr. 211°) braun zu werden imd zersetzt 

 sich gegen 223° (korr. 228°) unter Gasentwicklung. In Wasser viel leichter löslich als die 

 d, l-Verbindung: in etwa 3 — 4 T. i). Schmeckt süß2), aber viel schwächer als die d- Ver- 

 bindung, und dafür merkt man einen faden Beigeschmack i ). Zeigt in wässeriger 3), wie in 

 salzsaurer Lösimg nach den älteren Angaben kein Drehungsvermögen*). Dies rührt daher, 

 daß bei der Hydrolyse der Proteine das Serin leicht racemisiert wird, und weil die aktive 

 Substanz viel leichter löslich ist, und vorwiegend Racemkörper zur Untersuchung kamen 5). 

 Das durch Spaltung der p-Xitrobenzoyl-d, 1- Verbindung gewonnene Produkt dreht deuthch. 

 [a]D in wässeriger Lösung = —6,83° (+0,1°), 1,5002 g, Gesamtgewicht der Lösung 15,0063 g. 

 [oc]^ in salzsaurer Lösung = -{-14,45° (rr0,2°), 0,5022 g in 5,05 ccm Xormakalzsäure ; Gesamt- 

 gewicht 5,6241 gl). 



Beim Erhitzen von Serin mit Schwefelsäure tritt kein Aldehydgeruch, wohl aber deutlich 

 der Geruch nach Brenztraubensäure auf^). Bei der Reduktion mit Jodwasserstoff und rotem 

 Phosphor entsteht Alanin 2). (S. bei der d, 1- Verbindimg.) Beim längeren Kochen mit Baryt- 

 wasser wird nur sehr langsam und unvollständig unter Ammoniakentwicklung zerlegt. 

 Dabei entsteht weder Oxalsäure noch Uvitinsäure^). Gibt mit Eisenchlorid eine Rot- 

 färbung 6). 



Physikalische und chemische Eigenschaften von d, I-Serin: Dünne Blättchen von unregel- 

 mäßiger Gestalt, die meist zu komphzierten Aggregaten verwachsen sind2). Bräunt sich beim 

 raschen Erhitzen im Capillarrohr gegen 225° und schmilzt unter Gasentwicklung gegen 240° 

 (korr. 246°) 2). Löslich in 3—4 T. heißen Wassers und in 23,1 T. Wasser von 20° 2). Schmeckt 

 süß 2). AJs 0,5 g Serin 1/4 Stunde bei 0,8 mm Druck auf ca. 200° erhitzt war, trat Zersetzung 

 ein'). Als 1 g d, 1-Serin mit 10 ccm Jodwassei^toffsäure (spez. Gew. 1,96) und 0,3 g rotem 

 Phosphor 5 Stunden auf 120 — 125° erhitzt war, konnte aus der Reaktionsflüssigkeit 0,8 g 

 (95% der Theorie) Alanin isoUert werden2). Gibt bei der Spaltung mit Xatriumhypochlorit 

 Glykolaldehyds). Ozonisierte Lösungen von Serin reduzierten undeutlich Fehlingsche 

 Lösung in der Wärme und zeigten die Salpetersäurereaktion. Sie waren frei von Oxalsäure. 

 Ein Phenylhydrazinderivat konnte außer in Spuren weder in der Kälte noch in der Wärme 

 erhalten werden. Bleiacetat, basisches Bleiacetat oder Barythydratlösung verursachten keine 

 Fällung, die bei Anwesenheit von Glycerinsäure, Aminomalonsäure oder verwandter Stoffe 

 hätte eintreten müssen. Aus der Lösung konnte stets das Serin wieder isoliert werden 9). Ist 

 .des elektrischen Abbaues fähig und üefert dabei Substanzen, die mit p-Nitrophenylhydrazin 

 das Osazon des Glykolaldehyds ergeben lO). 



Physikalische und chemische Eigenschaften von d-Serin: Aus wenig Wasser scheidet sich 

 bei ° langsam in ziemlich großen, meßbaren Prismen oder sechsseitigen Tafeln aus. Im Capillar- 

 rohr rasch erhitzt beginnt gegen 207° (korr. 211°) braun zu werden und zersetzt sich gegen 

 223° (korr. 228°) unter Gasentwicklung. In Wasser viel leichter löslich als die d, l-Verbindung, 

 in etwa 3 — 4 T."). Schmeckt ausgesprochen süß, mehr als die l-Verbindung"). [«]!)" in 

 wässeriger Lösung = -[-6,87° (+0,1°); 1,4035 g d-Serin, Gesamtgewicht 14,0376 g; [a]5" 

 = 4-6,67° 12). [«]« in salzsaurer Lösung = —14,32° (+0,2°); 0,5003 g in 5 ccm Normal- 

 salzsäure, Gesamtgewicht 5,5946 g "). [a]f)" = 14,14° 12). Als 3 g d-Serin in 450 ccm Wasser 

 gelöst und ein langsamer Strom von salpetriger Säure etwa 1/2 Stunde eingeleitet wurde, so 



1) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2942—2950 

 [1906]. 



2) E. Fischer u. H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3787—3805 

 [1902]. 



3) E. Baumann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 1735 [1882]. 

 *) E. Fischer u. A. Skita, Zeitschr. f. physioL Chemie 35, 226 [1902]. 



5) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, chera. Gesellschaft 39, 597 [1906]. 



«) E. Erlenmeyer jun., Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3769 [1902]. 



7) R. Kempf, Joum. f. prakt. Chemie [2] 18, 201—259 [1908]. 



8) K. Langheld, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2372 [1908]. 



9) C. Harries u. K. Langheld, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 375—376 [1907]. 



10) C. Xeuberg, Bioehem. Zeitschr. I, 527—528 [1908]; 24, 159—160 [1910]. 



11) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2945 — 2947 

 [1906]. 



12) F. Ehrlich, Bioehem. Zeitschr. 8, 464 — 466 [1908]. 



