Aliphatische Aminosäuren. 529 



etwas geringer: 60 — 65%. Ziemlich gut ausgebildete Prismen aus heißem Wasser, die zu- 

 weüen wie dicke Tafeln aussehen. Kleine prismatische Krystalle aus Wasser auf Zusatz von 

 Alkohol. Beginnt im Capillarrohr gegen 160° sich bräunlich zu färben, sintert gegen 170" 

 und zersetzt sich bei höherer Temperatur, ohne zu schmelzen. Leicht löslich in warmem Wasser, 

 bei 0° braucht sie mehr als 10 T. [a]!;' in wässeriger Lösung == —15,46° (+0,3°); 0,2080 g, 

 Gesamtgewicht 2,9040 g. Sehr leicht löslich in Alkaüen. Das SUbersalz bildet sich beim Schütteln 

 der wässerigen Lösung mit SUberoxyd oder beim Versetzen der mit Ammoniak neutralisierten 

 Lösung mit Silbemitrat als farblose, krystallinische Masse und ist sehr schwer löslich in Wasser, 

 leicht löslich in überschüssigem Ammoniak oder in Salpetersäure. Erhitzt man die wässerige 

 Lösung mit überschüssigem Silbemitrat unter Zusatz von Salpetersäure auf 100°, so beginnt 

 zwar schon nach 1 — 2 Minuten eine leichte Trübung durch Büdung von CMorsüber, aber selbst 

 nach 2 stündigem Erhitzen ist die Zersetzung noch nicht beendet. Ihirch Xatriumamalgam 

 in schwach schwefelsaurer Lösimg wird sie zu Alanin reduziert i). Wird die Säure mit Barium- 

 hydrosulfid in wässeriger Lösung l^/g Stunden auf 100° erwärmt, so findet eine vollständige 

 Ablösxing des Halogens statt, und aus der Flüssigkeit läßt sich nach Entfermmg des über- 

 schüssigen Bariumhydrosulfids und Zusatz von Ammoniak durch Oxydation mit Luft 1-Cystin 

 isolieren 2). 



Derivate von d, I-Serin: d,l-Serinmethylesterchlorhydrat3) CH2OH • CHCNHg • HQ) 

 • COOCH3 = CiHgNOa-HCl. Mol. -Gewicht 155,55. Man suspendiert 2 g fein gepulvertes 

 Serin in 60 ccm trocknem Methylalkohol, leitet bis zur Sättigung ohne Kühlung Salzsäure ein 

 und verdampft die Lösung unter vermindertem Druck. Der krystallinische Rückstand (80°o) 

 wird in warmem Methylalkohol gelöst und durch Ätherzusatz abgeschieden. Farblose, durch- 

 sichtige Krystalle, die unter dem Mikroskop entweder als schiefe Oseitige Tafeln oder als 

 zugespitzte Prismen erscheinen. Schmilzt unscharf gegen 114° (korr.) und die farblose Flüssig- 

 keit zersetzt sich bei höherer Temperatur unter Gasentwicklung und Bräunung. Sehr leicht 

 lösUch in Wasser, ziemlich leicht in Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol, fast unlösüch in 

 Äther imd in Petroläther. 



d, 1 - Serinmethylester 3) CHalOH) • CH(NH2) • COOCH3 = C4H9NO3 . Mol. - Gewicht 

 119,08. Durch Zerlegen des Chlorhydrates mit der berechneten Menge Xatriummethylat. 

 Nach Zusatz von Äther, um das Kochsalz abzuscheiden, bleibt nach dem Verdampfen des Lö- 

 sungsmittels der Ester als farbloser, stark alkalisch reagierender Sirup. Geht leicht in Serin- 

 anhydrid über. 



d, 1-Serinäthylester. Bildet sich aus a-/?-Diaminopropionsäureäthylesterdichlorhydrat 

 mittels Xatriumnitrit in der ersten Phase der Reaktion, geht aber dann in^-Oxy-a-diazo- 

 propionsäureester über*). 



Carboxymethyl - d, I - serinäthylester^) CH3OOC • NH • CH^^^J^^g = C7H13XO5 . 



Mol.-Gewicht 191,11. Salzsaurer Serinäthylester, welcher aus 10 g Serin bereitet war, werden 

 in 20 ccm Wasser gelöst und bei — 20° durch Zugabe von 9,5 ccm 10 f acher Normalnatron- 

 lauge zerlegt, dann werden allmählich imter Schütteln 10,8 g chlorkohlensaures Methyl und 

 6,1g Natriumcarbonat zugesetzt. Nach dem Aufhören der Gasentwicklung wird mit Äther 

 extrahiert, die mit Natriumsulfat getrocknete ätherische Lösung eingedampft und unter 12 mm 

 Dmck destilliert. Farblose, dicke Flüssigkeit. Siedep. 181—182° bei 12 mm Dmck. Leicht 

 löshch in Wasser, Alkohol und Äther. 



N - Benzoyl - d, 1 - serinäthylester HO • CHg • CH;(^^Q(?g ' ^«^^ = C12H15O4N . MoL- 



Gewicht 237,13. Entsteht bei der Reduktion des Oxymethylenhippursäureesters mit Alumi- 

 niumamalgam ß). Farblose Krystsdle. Schmelzp. 80°. 



N - Benzoyl - d, 1 - serin ") CßHj • CO • NT! • CH • CH2OH = C10H11O4N. Mol.-Gewicht 



COOH 

 209,10. Bei der Benzoyüerung von d, l-Serin in ausgeprägt alkalischer Lösung. Aus 5,25 g 

 Serin (1/20 Mol.), in 37,5 ccm 2 f acher n-Natronlauge und 12,5 ccm Wasser gelöst, mit 28 g 



1) E. Fischer u. K. Raske, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4Ö, 3717—3724 [1907]. 



2) E. Fischer u. K. Raske, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 893—897 [1908]. 



3) E. Fischer u. ü. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 4173—4196 [1905]. 

 *) Th. Curtius u. E. Müller, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1278—1279 [1904]. 



5) H. Leuchs u. W. Geiger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2644—2649 [1906]. 



6) E. Erlenmeyer jun., Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3770 [1902]. 

 ') S. P. L. Sörensen u. A. C. Andersen, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3C, 297—300 [1908]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 34 



