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Benzoylchlorid und 230 ccm 2 facher n -Natronlauge. Nach dem Ansäuern xmd Ausschütteln 

 mit Äther wird imter vermindertem Druck eingedampft. Ausbeute 74%. Entsteht beim 

 Erwärmen von Dibenzoylserin mit i/2on-Natronlauge. Flache, 4- oder 6eckige, oft ziem- 

 lich lange Tafeln. Schmelzp. 171° (Maquennescher Block). Schwer löslich in kaltem, 

 etwas leichter in warmem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, Aceton und Essigäther; schwer 

 löslich in Äther, Chloroform Benzol, imd Ligroin. 



Dibenzoyl-d, l-serin CgHs • CO • NH • CH • CHg • O • CO • CgHs = CiTHigOgN. MoL- 



COOH 

 Gewicht 313,13. Bei der Benzoylierung von Serin oder Monobenzoylserin in ganz schwach 

 alkalischer Lösung. Aus 5,25 g Serin in 50 ccm Wasser mit 28 g Benzoylchlorid imd ca. 75 ccm 

 öfacher n -Natronlauge. Das ausgefällte Gemisch von Dibenzoylserin und Benzoesäure wird mit 

 Ligroin ausgekocht und das Rohprodukt aus heißem Benzol umkrystaUisiert. Feine Nadeln. 

 Schmelzp. 124° (Maquennescher Block). Unlöslich in kaltem, schwer löslich in kochendem 

 Wasser; leicht löslich in Alkohol, Aceton, Essigäther und Chloroform. Löslich in warmem und 

 schwer löslich in kaltem Benzol, in Äther und in Ligroin. Nach 3 stündigem Erwärmen von 

 12,53 g Dibenzoylserin mit i/gon -Natronlauge auf dem Wasserbade wird 6,3 g Monobenzoyl- 

 serin gewonnen. 



p-Nitrobenzoyl-d, l-serin i) NOg • CßHi • CO ■ NH • CH • CHg • OH = doHioOeNg . MoL- 



COOH 

 Gewicht 254,10. Aus 32g d, 1-Serin, 480 ccm öfacher Normalkalilauge mit 160g p-Nitrobenzoyl- 

 chlorid in 160 ccm Benzol. Nach Abtrennen der Benzolschicht wird die Lösung mit 200 ccm 

 konz. Salzsäure übersättigt, wobei ein Gemisch von p-Nitrobenzoesäure und p-Nitrobenzoyl- 

 serin ausfällt. Die Trennung der beiden wird auf Gnmd der größeren Löslichkeit des Serin - 

 Präparates in heißem Wasser und seiner geringen Löslichkeit in der Kälte durchgeführt. Zu 

 dem Zweck wird der gesamte Niederschlag mit 1 1 Wasser unter Umschütteln ausgekocht, rasch 

 abgenutscht und das Auskochen mit der gleichen Wassermenge wiederholt. Beim Abkühlen 

 scheidet sich eine Krystallmasse ab, die schon relativ wenig p-Nitrobenzoesäure enthält. Die 

 bei 100° getrocknete Krystallmasse wird wiederholt mit Äther ausgekocht, bis alle p-Nitro- 

 benzoesäure entfernt ist, wobei das Nitrobenzoylserin in Äther kaum mehr löslich wird. End- 

 lich wird es noch einmal aus heißem Wasser umkrystaUisiert. Ausbeute 53 g oder 68% der 

 Theorie an reinem Präparat. Hellgelbe, kleine, dünne Nadeln aus Wasser; mikroskopische, 

 meist 6 eckige Platten aus Essigäther. Beim raschen Erhitzen fängt es bei 184° (korr.) an zu 

 sintern und schmilzt bei 206 — 207° (korr.) unter Gasentwicklung zu einer braunen Flüssig- 

 keit. Recht schwer löslich in kaltem Wasser (300 — 400 T.), lösUch in weniger als 20 T. kochen- 

 den Wassers. Ziemlich schwer löslich in heißem Essigäther, leicht löslich in heißem Alkohol,/ 

 Methylalkohol und besonders in Eisessig, schwer löslich in den kalten Lösungsmitteln. Fast 

 unlöslich in Äther und Petroläther. Die heiße wässerige Lösung nimmt reichliche Mengen von 

 Kupferoxyd auf, imd beim Erkalten des Filtrates scheidet sich das Kupfersalz in mikro- 

 skopisch hellblauen Plättchen aus. 



^-Naphthalinsulfo-d, l-serin 2) C10H7 • SO2 • NH • CH(CH2 • OH) ■ COOH = C13H13O5NS. 

 3Iol.-Gewicht 295,18. Aus d, 1-Serin, ^-Naphthalinsulfoclilorid und Natronlauge. Das Roh- 

 produkt wird aus der alkaUschen Lösimg durch Salzsäure als weiße, amorphe Masse ge- 

 fällt. Löst man es wieder in sehr verdünnter Natronlauge und übersättigt mit Salzsäure, so 

 scheidet es sich in knoUigen Krystallaggregaten verwachsener Nadeln aus. Aus Wasser um- 

 krystaUisiert, erhält man ein krystallwasserhaltiges und ein krystallwasserfreies Präparat. 

 Letzteres bildet sich vorwiegend beim raschen Abkühlen der konz. Lösung. Das wasserhaltige 

 Präparat enthält wahrscheinlich 3 Mol. KrystaUwasser, welches beim Trocknen unter ver- 

 mindertem Druck bei 80° entweicht. Aus Alkohol krystalüsiert es wasserfrei in winzigen 

 Nädelchen, Schmelzp. 210° (korr. 214°), zu einem farblosen öl. LösUch in etwa 70— 80 T. 

 kochenden Wassers und in etwa 7 T. heißen Alkohols. ZiemUch schwer löslich in Äther und 

 in kaltem Alkohol. 



Phenylisocyanat - d, I - serin 3) CH2 • (OH) • CH • NH • CO • NH • CgHs = C10H12O4N2 . 



COOH 

 Mol.- Gewicht 224,12. Aus lg d, 1-Serin in 10 ccm Normalnatronlauge und 5 ccm Wasser 

 gelöst, mit 1,15 g Phenylisocyanat. Beim Ansäuern fällt die Verbindung als weiße voluminöse 



1) E. Fischer U.W. A.Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2942—2950 [1906]. 



2) E. Fischer u. P. Bergell, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3784—3785 [1902]. 



3) E. Fischer u. H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 3787— 3805 [1902]. 



