Aliphatische Aminosäuren. 531 



Masse. Läßt man die Flüssigkeit samt Niederschlag im Vakuumexsiccator auf die Hälfte 

 eindunsten, so ist die Ausbeute nahezu quantitativ. Feine, meist sternförmig vereinigte 

 Xadehi aus Wasser. Schmelzp. 165 — 166° (korr. 168—169°). Sehr leicht löslich in heißem, 

 ziemlich leicht löslich in kailtem Wasser, schwerer in Gegenwart von Kochsalz. In Alkohol 

 viel leichter löslich als in Wasser. 



Phenylisocyanat-d, 1-serinanhydrid i) (a-Oxymethyl- v-p|ienylhydantom) 



CHj OH . CH • NH • CO 



1 I = CioHio03N2 



CO N-CßHs 



Mol. -Gewicht 206,10. Man säuert die alkalische Lösung nach der Kupplung mit PhenyUso- 

 cyanat stark mit Salzsäure an und dampft zur Trockne ein. Dem festen Rückstand wird 

 das Kochsalz durch kaltes Wasser entzogen und das Rohprodukt aus 20facher Menge heißen 

 Wassers umkrystallisiert. Ausbeute 80*^o der Theorie. Kleine Nadeln. Schmelzp. 166 — 167° 

 (korr. 168 — 169°). Ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol und in heißem Essigäther, we- 

 niger in kaltem; kaum löslich in Äther. 



ac-Naphthylisocyanat-d, l-serm2) C14H14O4N2. Mol.-Gtewicht 274,13. Aus 0,52 g 

 Serin, 5 ccm Normalnatronlauge und 1 g a-Naphthyisolcyanat in 60 ccm Wasser. Naddn 

 aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 192°. 



d, l-Phenylserin') C6H5 • CH • (OH) • CH • (N'Ha) • COOH = C9H11O3N. Mol.-Gewicht 

 181,10. Aus Glykokoll und Benzaldehyd in Gegenwart von alkohohscher Natronlauge. Dabei 

 entsteht in der ersten Phase der Reaktion zuerst das Salz 



CHa-N-CH — CßHs 



COONa 



wdches sich mit überschüssigem Benzaldehyd zu 



C,H5 



i 

 CHOH 



CH— N = CH — C,Hs 



COONa 



verbindet. Die freie Säure spaltet leicht 1 Mol. Benzaldehyd ab imter Bildxmg von Phraiyl- 

 serin*). Das Reaktionsprodukt scheidet sich bei bestimmter Konzentration etwa nach 12 Stun- 

 den in Form eines Krystallbreies ab. Man saugt ab, trocknet und kocht mit Alkohol aus, 

 wobei ein Natronsalz, gebildet aus 2 Mol. Benzaldehyd und 1 Mol. Glykokoll unter Austritt 

 von 1 Mol. Wasser, ungelöst bleibt. Durch Kochen mit Essigsäure spaltet die Verbindimg 

 Benzaldehyd ab und aus der von Benzaldehyd befreiten Flüssigkeit läßt sich die Substanz 

 in glänzenden Blättchen abscheiden. Es enthält 1 Mol. Krystallwasser. Schmelzpvmkt wasser- 

 haltig bei 192—193° imter Zersetzung, bei 100° getrocknet, bei 195—196°. Gibt bei der Be- 

 handlung mit salpetriger Säure Phenylglycerinsäure. 



d, l-A-Amino-.^-chlorpropionsäuremethylester-hydrochiorids) GL ■ CH, • CH • (NTIg 

 • HCl) • COOCH3 = CiHgOaNQa. Mol.-Gewicht 174,00. Wird wie die 1-Verbindung darge- 

 stellt (s. dort). Feine Nadeln aus Methylalkohol auf Zusatz von Äther. Schmilzt nicht konstant 

 gegen 139° unter Gasentwicklimg und Braunfärbung. 



d, l-«-Amino-^-chlorpropionsäurechlorhydrat») Q • CHg • CH(NH2 Ha)COOH = C3 

 H^OaNag. Mol.-Gewicht 159,99. Entsteht ebenfalls wie die 1-Verbindung (s. dort). KrystaUi- 

 siert aus Methylalkohol auf Zusatz von Äther in feinen, farblosen Nadeln und schmilzt unter 

 Aufschäumen gegen 172° nach vorheriger Sinterung. 



d, l-a(-Amino-,::?-chlorpropionsäure5). Wird aus der wässerigen Lösimg durch Alkohol 

 in mikroskopischen, wetzsteinförmigen KrystaUen gefällt. Schmelzpimkt unter Aufschäumen 

 g^en 160°. In Wasser leichter löslich als die l-Verbindung. Wird durch Natriumamalgam 



1) H. Leuchs u. W. Geiger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellsehaft », 2644—2649 [1906]. 



*) C. Neuberg u. E. Rosenberg, Biochem. Zeitschr. 5, 458 [1907]. 



3) E. Erlenmeyer jun., Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellsehaft 85, 3445 — 3447 [1892]. 



*) E. Erlenmeyer jun., Annalen d. Chemie u. Pharmazie 33T, 212 — 213 [1904]. 



5) E Fischer u. K. Baske, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4», 3717—3724 [1907]. 



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