Aliphatische Amiaosäuren. 541 



Cyan wasserst offsäure und Isobutyraldehyd in ätherischer Lösung bei 0°i). Blättchen aus 

 heißem Wasser. Schmelzp. 135= i). lOÖO T. heißen Wassers lösen 6— 7 T. Sehr leicht lös- 

 üch in Alkohol und in Äther. Reduziert in der Kälte Silberlösung. — Chlorhydrat C11H15O2 

 • HO. Nadeln. Sehr leicht löshch in Wasser und in Alkohol. — Amid 2) CnHieNgO. Blätt- 

 chen aus Benzol. Schmelzp. 102 — 103". Leicht löshch in Alkohol, Äther und Benzol; schwer 

 in Ligroin. 



d, 1- Ä - GuanidoisoTaleriansäure ^) (d, I-Ä-IsoTalerocyaniin) (Isooxyvalerocyamin)*) 

 NH : C • NH • CH • CH • (CHg), = CsHiaXgOo. Mol.-Gewicht 145,12. Entsteht aus d, l-a- 



NH2 COOH 

 Aminoisocapronsäure bei der Einwirkimg von Cyanamid imd Ammoniak*). Aus d,l-A-Brom- 

 isovaleriansäure und Guanidin. Man versetzt eine konzentrierte, aus 10 g Carbonat bereitete 

 C4uanidinlösung mit 4 g Bromisovaleriansäure und erwärmt auf 60 ^. Nach 1/2 Stunde b^innt 

 eine KrystaUausscheidung und nach I1/2 — 2 Stunden ist die Reaktion vollendet. Ausbeute 

 62°o der Theorie. Rechteckige Prismen aus heißem Wasser. Fast unlöshch in Alkohol 

 und in Äther. Im Capillarrohr rasch erhitzt bräunt sich gegen 240^ (korr.); sintert imd 

 schmilzt unter lebhaftem Schäumen gegen 242" (korr.). Das Nitrat krystalhsiert in schiefen 

 Prismen und zersetzt sich gegen 172 — 176' (korr.). Das Sulfat krystalhsiert in sechseckigen 

 KrystaUen, welche sich gegen 178 — 180' (korr.) zersetzen. 



d, l-«-Guaiiidoisocaproiisäureaiüiydrid*) (Isoxyvalerocyamldin) NH:C-NHCH- 



im CO 



CH • (CH3)2 + V2 HoO = CßHiiNaO + 1/, H2O . Mol.-Gewicht 150,13. Feine Nadehi. Ziem- 

 hch löshch in Wasser und in Alkohol. Das Kxystallwasser entweicht bei 150". 



d,l - Valinamidß) ^')CH • CH • NHg • CO • NHg = C5H12ON2. MoL-Gewicht 116,12. 



Bei der Einwirkung von flüssigem Ammoniak auf d, 1- Valinäthylester. Nach 3 monatigem 

 Stehen von 9 g Ester bei gewöhnhcher Temperatur wird der unveränderte Ester mit Äther 

 entfernt und der Rückstand (1,4 g) mit Chloroform aufgenommen, verdampft und aus Benzol 

 umkrystaUisierts). Aus dem salzsauren Valinamid duroh Zerlegen mit Soda imd Extraktion 

 mit Chloroform 5). Durch Zerlegen des Chlorhydrates mit Silberoxyd ß). Farblose, flache 

 Prismen. Schmelzp. 78 — 80° (korr.). Leicht löshch in Wasser, Alkohol, Essigäther vmd in 

 heißem Benzol; sehr schwer löshch in Äther und in Ligroin. Reagiert alkalisch, schmeckt 

 bitter und gibt mit alkalischer Kupferlösung eine violette Biiiretfärbung 5). Beim Kochen 

 mit Säuren geht es in d, 1-Valin über «). 



d,l-Valinamidchlorhvdrat6) (CH3)2 • CH • CH • NH, • HO = CsHisONaQ. Mol.- 



! 



CONH2 

 Gewicht 152,58. Man löst 3 g salzsaures Amidoisovaleronitril in 10 g rauchender Salzsäure 

 und erhitzt auf 50 — 60°. Entsteht auch nach 3 stündiger Einwirkung bei gewöhnhcher Tem- 

 peratur. Große, tafelförmige Krystalle. Monoklin; a : b : c == 1,3561 : 1 : 0,7408; ß = 88^ Ol'; 

 100 : 001 = 88= Ol'; 011 : 001 = 36= 31'; 100 : 101 = 59^ 50' '). Leicht löshch in Wasser 

 mit saurer Reaktion, ziemhch schwer löshch in Alkohol, unlöshch in Äther. Bildet mit Platin- 

 chlorid ein Doppelsalz: (C5Hi30N2)2PtO6 -f HoO. Diese Krystalle sind tetragonal. Achsen- 

 verhältnis 1:1: 0,8826. Das Krystallwasser entweicht bei 100°. 



^-NaphthallnsuUo-d,l-yalinaniJd5) C15H18O3N2S. Mol.-Gewicht 306,23. lg salz- 

 saures Vahnamid ynvd in 7 ccm Normalnatronlauge gelöst und mit 3 ccm /?-Naphthalinsulfo- 

 chlorid vmd 14 ccm Normalnatronlauge gekuppelt. Ausbeute 60% der Theorie. Feine Spieße 

 aus Alk ohol. Schmelzp. 256 — 257° (korr.). Schwer löshch auch in heißem Alkohol, noch 

 schwerer in Wasser. 



Carbäthoxyl-d, 1-yalinamld^) C8H16O3N2. Mol.-Gewicht 188,15. Bei der Kupplimg 

 von 1 g salzsaurem Valinamid mit 0,7 g Chlorkohlensäureäthylester in Gegenwart von 0,7 g 

 Natriumcarbonat. Feine Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 143 — 144° (korr.). Leicht löshch in 

 heißem Alkohol und in heißem Wasser. 



1) Lettenmayer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 85, 2040 [1892]. 



2) E. Duvillier, Annales de Chim. et de Phys. [5] 21, 434 [1880]. 



3) H. Ramsay, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4389 — 4390 [1908]. 

 *) E. Duvillier, Compt. rend. de l'Äcad. des Sc. 91, 171 [1880]. 



5) E. Königs u. B. Mylo, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4427 — i443 [1908]. 



6) Ä. Lipp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 205, 1—33 [1880]. 

 ') K. Haushof er, Zeitschr f. Krystallographie 4, 575 [1880]. 



