Aliphatische Aminosäuren. 567 



Schmelzp. 115 — 116°. Unlöslich in kaltem, wenig löslich in heißem Wasser. Leicht löslich 

 in Alkohol, Äther; imlösUch in Chloroform, Ligroin und Petroläther. [a]x> in alkoholischer 

 Lösung (5 g in 100 ccm) = — 21,87°. Unterwirft man die Verbindung der Destillation, so 

 destiUiert d, 1-Phthalylleucin über. Beim Erhitzen mit konz. Salzsäure wird hydrolysiert. 

 In der ersten Phase der Alkalibehandlimg entsteht Leucylphthaloylsäure, später tritt Spaltung 

 in Phthalsäure und Leucin ein. Das Natriumsalz ist sirupös, das Ammoniumsalz C14H14NO4 

 • (NH4) krystallisiert in Nädelchen, schmilzt bei 160 — 165° unter Zersetzung und verUert 

 beim Eindampfen seiner Lösung Ammoniak. Das Platodiammoniumsalz 



r NH3 • NH3(Ci4H:4N04) 1 , 3 „ ^ 

 \NH3-NH3(Ci4Hi4N04)J ^ ' 



bildet konzentrisch gruppierte, spießförmige Blättchen. Leicht löslich in Wasser, unlöslich 

 in Alkohol. Das Kupfersalz (Ci4Hi4N04)2Cu ist ein grünes amorphes Pulver. Leicht löslich 

 in Wasser, leicht in Alkohol. Schmilzt zwischen 135 — 140° zu einer dimkelgrünen durch- 

 sichtigen Masse. Das Barium, Eisen, Kobalt, Zink, Blei, Quecksilber und Silbersalz sind 

 amorph und in Wasser sehr schwer löslich oder unlösUch. 



I-Leucinphthaloylsäurei) C6H4(^QQg ^ ' C5H10CO2H _ C14H17O5N. Mol.-Gewicht 



279,15. 1-Leucin wird in siedendem abs. Alkohol suspendiert und alkoholische KaUlauge 

 zugefügt, bis dasselbe völhg gelöst ist. Zur kochenden Flüssigkeit wird dann Phthalylchlorid 

 in wenig mehr als der berechneten Menge zugegeben. Aus dem heißen Filtrat scheiden sich 

 konzentrisch gruppierte feine Nädelchen des 1-leucinphthaloylsauren Kalis, woraus nach dem 

 Ansäuern mit Schwefelsäure die freie Säure mit Äther extrahiert wird. Der Rückstand wird 

 mehrmals aus Äther umkrystallisierti). Beim Auflösen von 1-Phthalylleucin in kochendem 

 Alkali oder ErdalkaU, bis die alkaUsche Reaktion der Flüssigkeit eben verschwunden ist. 

 Ansäuern der Lösung imd Ausschütteln des Produktes mit Äther. Schmelzp. 130 — 132° 

 unter Aufschäumen, wobei wieder Phthalylleucin entsteht. Löslich in Alkohol und in Äther, 

 unlöslich in Chloroform und in Ligroin. In siedendem Wasser löst sie sich unter Zerfall in 

 Phthalsäure und Leucin. Dreht in alkohoüscher Lösung nach links. Das Natriumsalz ist 

 amorph und gallertartig. Reagiert neutral. Das Kaliumsalz C14H15NO6K2 bildet sehr leicht 

 lösliche, konzentrisch gruppierte Nädelchen, — Das Bariumsalz ist nicht sehr leicht löslich; 



amorph. Das Platodiammoniumsalz Pt I-vttt^ "NTTT^i C14H15NO5 bildet rhombische Täf eichen. 



Leicht löslich in Wasser, schwerer in Alkohol. Das Kupfersalz ist ein grünes, amorphes Pulver. 

 Schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol, etwas in Äther i). 



l-a-MeiithyIureidoisobutyIessigsäure2) (CH3)2 • CH • CH2 • CH(COOH) • NH • CO 

 • NH • C10H19 = C17H32O3N2. Mol.-Gewicht 312,28. Aus 1-Leucin und Menthylisocyanat. 

 Kleine Oktaeder aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 173°. [ajo = — 52° 13' in 95proz. 

 Alkohol (c = 1,0676). 



l-a-Menthylureidoisobutylessigsäureäthylester2) C19H36O3N2. Mol.-Gewicht 340,31. 

 Prismatische Nadeln aus 45proz. Alkohol. Schmelzp. 198°. [«Id = — 57 °1' in 95proz. 

 Alkohol (c = 1,0012). 



l-a-Bromisocapronsäure (CH3)2 • CH • CHg • CH • Br • COOH -= CgHuOaBr. Mol.- 

 Gewicht 195,01. Entsteht beim Zerlegen der d, l-oc-Bromisocapronsäure durch das Brucin- 

 salz*). 60 g d, 1-a-Bromisocapronsäure werden in 800 ccm Wasser von 35 — 40° mit 145 g 

 Brucin gelöst und die Flüssigkeit bei 30° unter stark vermindertem Druck auf ein Drittel 

 eingedampft. Nach 15 Stunden wird das ausgeschiedene Brucinsalz abfiltriert (110 g) und 

 aus 31/2 1 Wasser nach derselben Methode umgelöst (Ausbeute 60 g). Auf die gleiche Art 

 muß die Operation noch dreimal wiederholt werden. Endlich bleiben 45 g. Um die freie Säure 

 zu gewinnen, löst man in Wasser von 30°, fügt mehr als die berechnete Menge verdünnter 

 Salzsäure zu, extrahiert die 1-a-Bromisocapronsäure mit Äther, trocknet mit Natriumsulfat, 

 verdampft den Äther und destilliert unter vermindertem Druck. Bildet sich bei der Ein- 

 wirkung von Nitrosylbromid auf l-Leucin^). Siedep. bei 0,2 — 0,4 mm Druck ungefähr 94° 



1) L. Reese, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 277—278 [1888]. 



2) C. Vall^e, Annales de Chim. et de Phys. [8] 15, 331—432 [1908]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2929 [1906]. 



4) E. Fischer u. H- Carl, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 3996—3999 

 [1906]. 



